高中有機化學考查中合情推理的體現和運用

楊志杰

摘 要：從合情推理的含義說起，力圖把它從數學領域引入化學領域，特別是有機化學領域，并以高中有機化學考查為載體來論述合情推理是如何體現的，以舉例的形式來分析合情推理如何運用于高中有機化學的考查中。再通過不完全歸納的形式，經合情推理，得出結論：要高效、正確地解決高中有機化學考查中的一些問題的必須途徑：合情推理—可能性結果—推理論證—確定結果。

關鍵詞：含義；影響合情推理；考查；體現與運用；結論

一、合情推理的含義

合情推理這一概念是美籍匈牙利數學家、教育家波利亞在他的名著《數學與猜想》中提出的。波利亞的教育思想影響了世界上許多國家的數學教育，我國21世紀的數學課程改革也深受其影

響。筆者認為，從邏輯學的角度來看，合情推理有助于科學發現。

那么，到底什么是合情推理呢？這個問題要做出一個很清晰的界定是有困難的。但根據筆者的了解，合情推理的主要特征大體如下：①合情推理區別于論證推理和演繹推理；②合情推理為猜想提供依據；③論證推理是可靠的，合情推理是有風險的；④論證推理用于證明，合情推理用于發現；⑤有效地應用合情推理是一種實際技能，需要通過模仿和練習來學會。

以上是我對合情推理的簡單描述，下面我們來看一看它對化學的影響，同時也幫助讀者更直觀地理解這一概念。

二、合情推理對化學的影響

合情推理雖然是數學家提出的一個概念，在數學上有著廣泛的應用。但與此同時，它也適用于其他學科，特別是自然科學領域。那么，化學作為自然科學的核心學科，它的發展自然也少不了合情推理的貢獻。隨著科學技術的不斷發展，到19世紀60年代，化學家發現的化學元素增加到了63種。直到1969年，俄國科學家門捷列夫發表了論文《元素性質和原子量的關系》，謎團才逐漸解開。他在論文中寫道：“我從最小的原子量選取元素，把它們按原子量大小的順序排列，發現元素的性質好像存在著周期性，甚至元素的化合價也是一個接一個按它們原子量的大小形成算術的序列。”后來門捷列夫沿著這個思路編制了元素周期表，預言了類似硼、鋁、硅等未知元素的性質，并為這些元素在元素周期表中留下了空位。他在周期表中沒有完全按照相對原子質量數值由小到大的順序排列，并指出了當時測定某些元素的相對原子質量數值有錯誤。若干年后，他的預言都得到了證實。

門捷列夫科學地發現過程就是進行合情推理的過程：首先，

有一大堆復雜的看似并不相關的材料——63種元素的相對原子質量和性質。然后，將材料按照一定的順序（相對原子質量）進行排序、分類、比較，將相類似的歸并為一類，發現類似性質的元素之間總是隔著一定數目的元素，通過歸納發現元素的性質可能存在著周期性，進而大膽猜想元素的性質可能表現在它們的相對原子質量上。論文中清晰地記錄了門捷列夫發現元素周期律過程中的思維變化，中間充滿了想象和猜想。

三、有機化學中的合情推理

有機化學作為化學學科的一個重要分支，已經有二百余年歷史了。但到目前為止，不管是研究有機物的結構，還是研究有機物的性質，或是研究有機物的合成，在研究過程中都充滿了猜想，所以，進行合情推理就顯得格外重要了，如DNA結構的確立過程。當時，沃森和克里克提出的DNA雙螺旋結構只是合情推理的一個產物，因為那時還沒有完全能夠證明此觀點的實驗數據。我們試想，如果他們一定要等到“證據確鑿”才敢公布的話，我想那DNA雙螺旋結構這個具有里程碑式的發現早就歸別人所有了。

綜上所述，合情推理不僅推動數學的進步和發展，而且也同樣推動了化學的進步和發展，特別在有機化學領域，進行合情推理顯得尤為重要。所以，我們高中有機化學的考查與此密切相關。

四、合情推理在高中有機化學考查中的體現與運用

高中有機化學的考查內容較為廣泛，不僅包括有機物研究方法的考查，還有一大批具有代表性的有機物結構和性質的考查，但是，不管考查的內容是多么的不同，考查的能力卻大多集中在“推理能力”上，這一點在近幾年的高考中體現得非常明顯。具體在考題中所涉及的“推理能力”主要分為兩類：一類是演繹推理，學生在推理過程中，只要知識和邏輯正確，結果是沒有風險的。學生在這類題的解答過程中感覺是較為“放心”的；另一類則是合情推理，根據現有的不夠充足的證據和自己的經驗進行猜想和判

斷，并對自己的猜想和判斷承擔風險。學生在這類問題的解答過程中感覺是“不安”的。

從考查能力要求上來看，合情推理比演繹推理要求更高；從科學創新的角度來看，合情推理的考查比演繹推理的考查更有意義。因此，本文接下來將重點探討的就是有機化學中涉及合情推理的考查以及如何采用合情推理來解決問題。

我們先來看一道2007年全國理綜卷II的高考題：

仔細分析下列表格中烴的排列規律，判斷排列在第15位烴的分子式是什么？

在解答本題時，我們不得不用到不完全歸納法進行推理：已知1-3三種烴的碳原子數均為2，氫原子數分別為2、4、6；4-6三

種烴的碳原子數均為3，氫原子數分別為4、6、8；7-9三種烴的碳

原子數均為4，氫原子數分別為6、8、10。因此，推知10-12三種烴的碳原子數均為5，氫原子數分別為8、10、12；13-15三種烴的碳原子數均為6，氫原子數分別為10、12、14……我們非常順利地順著這個思路，合情地得出了我們需要的結果。但是，嚴格地講，此結果并非是排他性的，它只是從某一個角度入手的不完全歸納的結果，它是不能完全得到證明的，所以，此結果是有風險的。這里的不完全歸納推理就是從特殊到一般帶有猜想性質的推理，屬于合情推理的范疇。所以，此題正是考查學生進行合情推理的能力。讀者讀到這里可能會覺得合情推理的運用似乎并不是很難，不要著急，我們接著往下看。

這是一道2008年天津的高考題：某天然有機化合物A僅含

C、H、O元素，與A相關的反應框圖如下：

看完上面的框圖你就會發現，此題沒有一個明確的物質可以作為演繹推理的起點。因此，此題一開始就必須運用猜想和可能性的不完全歸納等合情推理形式進行推導。具體如下：在推導時，首先要解決的一個問題就是起點的選擇。在框圖中，物質A、D、E、G、P和S都有一定的信息提供，但經過合情推理，我們發現G的分子結構的可能情況最少，它只有兩種情況：

而其他物質的可能性都非常多，因此，選擇G作為推理的起點相對最為合理。接下來我們對G的兩種結構形式分別進行演繹推理，在推到物質E時，我們發現如果G的結構是第二種情況，那么符合條件的E將不存在。由此，我們才能真正確定G的結構。G一旦真正確定，其他物質就可以通過演繹推理較為“放心”的得出。因此，合情推理在這里起了具有“發現”意義的作用。這道題目中G的猜測和論證過程與DNA雙螺旋結構的猜測和論證過程極為相似，后者也是先通過合情推理得出可能的情況（雙螺旋結構），并公開發表，然后大量的科學家論證其真實性。

以上例子就是高中有機化學中關于合情推理考查的典型代表，像這樣的考查類型在有機化學的高考題中舉不勝舉。

如，2009年天津理綜卷的一道題目：請仔細閱讀以下轉化關系：

A是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、

氫、氧元素組成的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫藥和制香精、樟腦等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個氧原子，與Na反應放出H2；F為烴。

此題中物質F結構的確定是解決整道題目的先決條件。對于F結構的推導也必須經歷這樣的過程：利用已知的分子量和E到

F的轉化條件對F進行合情推理，得出多個可能性結果：分子式為C5H10的所有烯烴（共5種），然后利用C、D和E之間轉化的框圖及已知對C和D的描述進行推理論證和排查，最終得到唯一的確定性結果。此過程簡單來說就是：合情推理—可能性結果—推理論證—確定性結果。

通過對此例的分析，我想關于有機化學考查中合情推理的體現和運用不需要再重復舉例，讀者自己感興趣可以做更大量的研究，相信能給出更多的范例，供我們分析。但我們都知道，無論多少例子給我們分析，我們得出的結論始終是“不可靠”的，帶有“猜想”的，因為它始終是不完全歸納的結果，屬于合情推理的范疇。

最后，我也給讀者一個帶有合情推理的結論。

五、合情推理的結論

高中有機化學主要考查學生的能力，而考查的各種能力中又以推理能力為主，推理能力主要包括演繹推理和合情推理，其中合情推理比演繹推理要求更高。所以，我們必須在平時的有機化學教學中不斷滲透合情推理的思想，把合情推理作為區別于演繹推理的一種理論向學生介紹，為學生在解決有機化學問題的過程中提供理論支持。

在具體的教學中，要讓學生學會高效、正確的解決高中有機化學考查中的一些問題，我覺得必須按照此過程進行分析：合情推理—可能性結果—推理論證—確定結果。

以上是我經過有限的分析與研究得出的結論，屬于合情推理的范疇，若要使此結論真正屬實，需要同行作更多的研究。

參考文獻：

[1]G.波利亞.數學與猜想：合情推理模式.科學出版社，2005-06.

[2]張貴珍.從高考有機化學試題的特點談有機化學專題復習.科學教育，2000-01.

（作者單位 浙江省湖州市第五中學）