同分異構體書寫方法小結

摘 要： 從近幾年的高考來看，有機化學中同分異構體的書寫與數目判斷是常考點，鑒于此，作者對題目中常用到的幾種書寫同分異構體的方法做了簡單的小結。常用到的有等效氫法、丁基法、定一議二法、不飽和度法和替代法。

關鍵詞： 同分異構體 書寫方法 數目判斷

烴的衍生物知識是有機化學的重要組成部分，也是歷年高考的必考點。這部分知識可各自獨立命題，又可綜合命題，題型以有機綜合推斷為主。在這類題目中有關同分異構體的書寫與數目判斷是常考點，在2012年高考理綜試卷中就多次出現了對該知識點C0972D06hgzz8GI6JEnXEQ==的考察查，如陜西卷第38題第（6）小題，全國卷第30題第（1）小題，浙江卷第29題第（3）小題；天津卷第8題第（3）小題。鑒于此，我們相信同分異構體的書寫仍然會是2013年高考的熱點。

中學階段有機物同分異構體的類別（不考慮空間異構）主要有三種：碳鏈異構、位置異構和官能團異構。同分異構體的書寫是有一定規(guī)律的，如烷烴只存在碳鏈異構，書寫時要注意全面而不重復，芳香族化合物的二取代物在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。具有官能團的有機物在書寫同分異構體時需遵循一定的順序，一般先寫碳鏈異構，再寫位置異構，最后考慮官能團異構。常見的官能團異構類別有烯烴與環(huán)烷烴，炔烴與二烯烴、環(huán)烯烴，醇與醚，醛與酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇，羧酸與酯、羥基醛，酚與芳香醚、芳香醇。在此，筆者對題目中常用到的幾種同分異構體的書寫和數目判斷的方法做簡單小結。

一、等效氫法

該法的實質是將同分異構體看做是由官能團取代烴中的不同氫形成的，書寫時首先寫出有機物的碳鏈結構，然后利用“等效氫”規(guī)律判斷可以被取代的氫的種類，一般有幾種等效氫就有幾種取代位置，就有幾種同分異構體。該法適用于鹵代烴、醇、醛和羧酸等有機物同分異構體的書寫。

（2）利用等效氫規(guī)律（即同一碳上的氫是等效的，同一碳上所連的甲基上的氫是等效的，處于鏡面對稱位置上的氫是等效的），判斷各種碳鏈結構中可被取代的氫的種數（序號相同的是等效氫）。

（3）用-OH取代不同種H，即得到醇的各種同分異構體。

二、丁基法

醇、醛、酸、鹵代烴等類烴的衍生物，均可表示為R-A（R為烴基，A為官能團或指定原子團）的形式，其同分異構就是烴基R-變化造成的，R-的種數即為其同分異構體數，因此凡是可看成R-A形式的有機物同分異構體，只要考慮烴基R-的種數即可。高考中考丁基的情況特別多，所以稱此種書寫同分異構體的思想方法為丁基法。

例如丁基有四種結構，則丁醇、戊醛、戊酸都有四種同分異構體。

三、定一議二法

含有兩個或兩個以上取代基的同分異構體書寫，若只憑想象寫，則很容易出現重、漏現象。不如先將所有取代基拿下，分析母體對稱性，找出被一個取代基取代的產物種類，然后分析各種一取代物的對稱性，看第二個取代基可進入的位置……直至全部取代基都代入。