高考有機推斷題之我見

廖紅銘

摘要：有機推斷題是每年高考必考的一個題型，不僅能夠充分考查學生的發散思維和收斂思維能力，同時還能考查學生對有機化學基礎知識掌握的程度，因此備受命題人的青睞。如何解有機推斷題是教學的重點內容之一，也是備考師生關注的重點。本文闡述了在新課標的指導下，按照大綱的要求，有機化學在高考中的出現形式——有機推斷題，指明了他的特點，以及在我們老師的指導下指明去理解有機推斷題，然后是解答有機推斷題所需要的方式方法與技巧。

關鍵詞：有機化學；推斷題；不飽和度；官能團；結構

有機化學在高考中的出現形式就主要是有機推斷題，所以有機推斷題是每年高考的必考題，也正因為如此，這個題目也就要求它集中了高中有機化學的幾乎所有的內容，所以也是難點之一。這個題目既能檢查學生對基礎知識的掌握情況，又能考察學生靈活運用知識的能力，更能考察學生的分析問題和邏輯推理的能力以及學生的臨場模仿能力。因此，如何解有機推斷題是教學的重點內容之一。下面是我在課堂上講解有機推斷題的心得。

一、有機化學推斷題的特點

1.出題的一般形式是推導有機物的結構，寫同分異構體、化學方程式、反應類型及判斷物質的性質。

2.提供的條件一般有兩類，一類是有機物的性質及相互關系（也可能有數據）；另一類則通過化學計算（也告訴一些物質性質）進行推斷。

3.很多試題還提供一些新的大學有機化學中的寫反應，讓學生現場學習再遷移應用，即所謂信息給予試題，這就要求學生的臨時模仿能力。

4.經常圍繞乙烯、苯及其同系物、乙醇等這些常見物質，以碳碳雙鍵三鍵，苯環，鹵代烴，醇，酚，醛，羧酸，酯為中心的轉化和性質來考察。

二、有機推斷題的解題思路

解有機推斷題，主要是確定官能團的種類和數目，從而確定物質的結構。所以必須全面地掌握最基本最簡單有機物的性質以及有機物間相互轉化的網絡，掌握各個官能團本身所具有的性質與反應。當然在熟練掌握基礎知識的前提下，要把握以下三個推斷的關鍵：審清題意 、用足信息、積極思考。

根據以上的思維判斷，從中抓住問題的突破口，即抓住特征條件或特殊性質或特征反應，有時候還應抓住題給的關系條件以及連續的幾個關系條件一起看，這樣能粗略判斷有機物的大致范圍。關系條件為解題縮小了推斷的物質范圍，形成了解題的知識結構，而且幾個關系條件和類別條件的組合就相當于特征條件。然后再從突破口向外發散，通過正推法、逆推法、正逆綜合法、假設法、知識遷移法等得出結論。最后作全面的檢查，驗證結論是否符合題意。在解題中，有時會在推斷題的框架圖中會出現一個有機物的分子式，這時，我們要通過該物質的連續反應來判斷所存在的官能團，繼而我們要充分利用不飽和度，來確定該物質的具體結構。這就要求我們老師在平時講解時，要見到分子式，就指出不飽和度，從而指出可能存在的結構或官能團，這樣來訓練和培養學生利用不飽和度，讓步飽和度與官能團之間的完美結合。

三、關鍵尋找有機推斷題的突破口

解題的突破口也叫做題眼，題眼可以是一種特殊的現象、反應、性質、用途或反應條件，或在框圖推斷試題中，有幾條線同時經過一種物質，或者根據題目給的信息的特征反應或常規反應來判斷，往往這就是題眼。根據有機的知識，突破口可從下列幾方面尋找：

1.特殊的結構或組成

（1）分子中原子處于同一平面的物質

乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直線）。

（2）一鹵代物只有一種同分異構體的烷烴（C<10）

甲烷、乙烷、新戊烷、還有2，2，3，3—四甲基丁烷

（3）烴中含氫量最高的為甲烷，等質量的烴燃燒耗氧量最多的也是甲烷

（4）常見的有機物中C、H個數比

C∶H=1∶1的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯

C∶H=1∶2的有：烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖

C∶H=1∶4的有：甲烷、尿素、乙二胺

利用不飽和度來判斷氫和碳的個數，有鹵素原子時直接把其看成是氫原子來計算。

2.特殊的現象和物理性質

（1）特殊的顏色：酚類物質遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈藍色；蛋白質遇濃硝酸呈黃色；多羥基的物質遇新制的Cu（OH）2懸濁液呈絳藍色溶液；苯酚無色，但在空氣中因部分氧化而顯粉紅色。

（2）特殊的氣味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低級酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊氣味；乙炔（常因混有H2S、PH3等而帶有臭味）、甲烷無味。

（3）特殊的水溶性、熔沸點等：苯酚常溫時水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常溫下呈氣態的物質有：碳原子小于4的烴類、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。

（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纖維素能制備炸藥；乙二醇可用做防凍液；甲醛的水溶液可用來消毒、殺菌、浸制生物標本；葡萄糖或醛類物質可用于制鏡業。

3.特殊的化學性質、轉化關系和反應

（1）與銀氨溶液或新制Cu（OH）2懸濁液反應的物質有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麥芽糖。（2）使溴水褪色的物質有：含碳雙鍵或碳三鍵的物質因加成而褪色；含醛基的物質因氧化而褪色；酚類物質因取代而褪色；液態飽和烴、液態飽和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。（3）使高錳酸鉀溶液褪色的物質有：含碳雙鍵或碳三鍵的物質、醛類物質、酚類物質、苯的同系物、還原性糖，都是因氧化而褪色。（4）直線型轉化：（與同一物質反應）

在氧化時要注意，醇羥基的位置。在加氫還原時要注意，加氫后氫的產物中氫的位置與個數，這些在判斷中都是至關重要的，不能忽視。

（5）交叉型轉化

總之，以上是我在教學中關于有機推斷題的一些見解和體會。其實“突破口”的尋找和正確的“思維方法”的應用是非常重要的，我們要要把二者結合起來，靈活運用，達到解題目的。

參考文獻：

[1]高考有機推斷題的解題思路和方法研究 中學教學參考，劉錄山

[2]邢其毅.基礎有機化學.高等教育出版社.2002.

[3]宋心琦.有機化學基礎.人們教育出版社.2007.

[4]杜志建.問題診斷學習法.汕頭大學出版社2009.

（作者單位：廣西桂林市桂林中學541000）