外消旋苦杏仁酸的合成與拆分

武瑩浣

摘 要：“外消旋苦杏仁酸的合成與拆分”作為高職藥物化學的綜合實訓項目，將相轉移催化反應、光學活性異構體拆分法、熔點和比旋光度測定方法有機的整合在起來，涵蓋了攪拌回流、萃取、重結晶和抽濾等多項實驗技術，培養學生綜合分析和解決問題的能力，多維度提高操作技能，培養職業能力和素質。

關鍵詞：苦杏仁酸 相轉移催化反應 外消旋體拆分 測定

中圖分類號：TQ416 文獻標識碼：A 文章編號：1672-3791（2014）09（a）-0067-01

苦杏仁酸化學名為α-羥基苯乙酸，又名苯乙醇酸、扁桃酸、苯羥乙酸，是有機合成和藥物合成的中間體。醫藥上，是尿路殺菌劑扁桃酸烏洛托品、末稍血管擴張劑環扁桃酸、滴眼藥羥芐唑及托品類解痙劑的重要中間體。也可用作測定銅和鋯的試劑和防腐劑。有機合成中苦杏仁酸是對映體胺、醇的拆分試劑，可作為不對稱還原、Diels-Alder反應的手性模板，也可作為手性反應的起始物。

苦杏仁酸是一種手性分子，有R-（-）-苦杏仁酸和S-（+）-苦杏仁酸兩種構型，其單一對映異構體在藥效上存在較大差異。如R-苦杏仁酸用于頭孢菌類系列抗生素羥芐四唑頭孢菌素的側鏈修飾劑，S-苦杏仁酸是合成用于治療尿急、尿頻和尿失禁藥物S-奧昔布寧的前體原料。化學方法合成得到的是外消旋苦杏仁酸，用旋光性的堿如麻黃素可拆分為具有旋光性的組分。“外消旋苦杏仁酸的合成與拆分”作為高職藥物化學的綜合實訓項目，將相轉移催化反應、光學活性異構體拆分法、熔點和比旋光度測定方法有機的整合在起來，涵蓋了攪拌回流、萃取、重結晶和抽濾等多項實驗技術，深化學生對理論知識理解，培養綜合技能，提高職業素質。經實踐效果顯著，其綜合實訓的組合內容介紹如下。

1 苦杏仁酸的合成

1.1 合成原理

本實驗采用相轉移催化反應，一步即可得到產物。利用氯化芐基三乙基銨作為相轉移催化劑，將苯甲醛、氯仿和氫氧化鈉在同一反應器中進行混合，通過卡賓加成反應直接生成目標產物外消旋體苦杏仁酸。

1.2 合成方法

（1）相轉移催化劑氯化三乙基芐基銨（TEBA）的制備：在100 ml圓底燒瓶中，加入5.5 ml（6.4 g，0.05 mol）氯芐，19 ml 1，2-二氯乙烷和7 mL（0.05 mol）三乙胺，水浴加熱回流2～3 h。冷卻后，析出針狀結晶，抽濾，用少許溶劑洗滌，烘干后稱重（約10 g），計算產率。

（2）外消旋（±）苦杏仁酸的制備：在裝有攪拌器、滴液漏斗、溫度計和球形冷凝器的100 ml三頸瓶中，加入10.6 g（0.1 mol）苯甲醛、1.2 g（0.006 mol）TEBA和24g（16 ml， 0.2 mol）氯仿。開始攪拌并緩慢加熱，待溫度升到55 ℃～66 ℃時，緩慢地滴加50%氫氧化鈉溶液25 ml，控制滴加速度，維持反應溫度在55 ℃～66℃間，加畢，在此溫度下繼續攪拌1 h。

當反應混合物冷至室溫后，停止攪拌，倒入200 ml水中，用乙醚萃取二次，每次用20 ml。除掉未反應的氯仿等有機物。此時水層為亮黃色透明狀。水層用50%硫酸酸化至pH1～2，再用乙醚萃取四次，每次用20 ml，合并四次乙醚萃取液，用無水硫酸鈉干燥，在常壓下將乙醚蒸去，得粗產物稱量（約12 g）。粗產品可按1︰1.5 ml的甲苯比例進行重結晶，得白色結晶純產物，為外消旋（±）苦杏仁酸，計算產率。

1.3 討論

TEBA熔點310℃，易吸潮，保存在干燥器備用。苯甲醛若放置過久，使用前應先做純化處理。嚴格控制氫氧化鈉的滴加速度（每分鐘4～5滴）和反應溫度。酸化時應保證呈強酸性。相轉移催化劑是非均相反應，攪拌必須是有效和安全的。

溶液呈濃稠狀，腐蝕性極強，應小心操作。盛堿的分液漏斗用后要立即洗干凈，以防活塞受腐蝕而粘結。可取反應液用試紙測其pH值，應接近中性，否則可適當延長反應時間。

2 苦杏仁酸的拆分

2.1 拆分原理

苦杏仁酸分子中含有一個手性碳原子，有一對對映異構體，通過一般化學方法合成的苦杏仁酸是外消旋體，含等量的S-（+）苦杏仁酸和R-（-）苦杏仁酸，各占50%，通過手性拆分能獲得單一對映異構體。外消旋體不能用結晶、蒸餾或色譜等常規物理方法進行分離，因它們具有相同的物理性質，僅旋光方向相反。而非對映異構體在溶解度、沸點以及色譜吸附特性等物理性質方面不同。

2.2 拆分方法

（1）（-）-麻黃素的提取：在50 m1錐形瓶中將麻黃素鹽酸鹽1.62 g用水溶解，加入氫氧化鈉（麻黃堿鹽酸鹽∶NaOH∶H2O=4∶1∶5），攪拌，（-）-麻黃素即游離出來，10 m1乙醚萃取兩次，合并醚萃取液并用無水硫酸鈉干燥乙醚溶液。在100 m1圓底燒瓶中蒸餾除去乙醚后，得到的固體物即（-）-麻黃素。配成乙醇溶液備用。

（2）外消旋苦杏仁酸的拆分：將外消旋苦杏仁酸1.52 g用無水乙醇溶解于圓底燒瓶中，緩慢地加入麻黃素乙醇溶液。在水浴上隔絕潮氣加熱回流2 h，冷卻至室溫后冰浴冷卻，結晶，抽濾，保存濾液，粗產物用40 m1用無水乙醇重結晶，得到（-）-苦杏仁酸·（-）-麻黃素鹽白色粒狀晶體。

將白色固體加入燒杯中，加水約10 ml溶解，然后攪拌下滴加濃鹽酸，使溶液呈酸性至剛果紅試紙變藍。每次用10 m1乙醚萃取兩次，用無水硫酸鈉干燥乙醚溶液，水浴加熱蒸餾，除去大部分乙醚后，將殘留物倒在表面皿中，空氣干燥得到R-（-）-苦杏仁酸白色結晶。萃取后的水溶液可回收麻黃素。

將保存的濾液蒸餾完全，除去乙醇，并用水泵將溶液抽干。在殘留固體物中加入20 m1水使固體物溶解。然后在攪拌下滴加濃鹽酸至剛果紅試劑變藍，抽濾，每次用 10 m1乙醚萃取兩次，用無水硫酸鈉干燥乙醚溶液，水浴加熱蒸餾，蒸餾大部分乙醚后，將殘留物倒在表面皿中，空氣干燥得到S-（+）-苦杏仁酸。

（3）表征測定：測定外消旋（±）苦杏仁酸、R-（-）-苦杏仁酸和S-（+）-苦杏仁酸的熔點和比旋光度。（±）-苦杏仁酸：熔點：118 ℃～119 ℃。

R-（-）苦杏仁酸：熔點131-133℃，

（c=2.5，H2O）

S-（+）苦杏仁酸：熔點131-134℃，

（c=2.8，H2O）。

2.3 討論

將萃取后的水溶液在蒸餾瓶中蒸去大部分水，然后移至燒杯中濃縮至一定體積后，冷卻結晶，抽濾析出的晶體，干燥，即可回收（-）-麻黃素。

（+）-苦杏仁酸的分離顯得更加困難，一般難以得到純品。建議安排學生實驗時只分離對映異構體之一，即（-）-苦杏仁酸。如溶液混濁，需用定量濾紙過濾。

參考文獻

[1] 姚其正，王亞樓.藥物合成基本技能與實驗[M].北京：化學工業出版社，2008，8.

[2] 阿有梅，湯寧.藥學實驗與指導[M].鄭州：鄭州大學出版社，2006，10.

[3] 魯海英.手性扁桃酸的合成及外消旋扁桃酸拆分的研究進展[J].現代化工，2007，11.endprint

摘 要：“外消旋苦杏仁酸的合成與拆分”作為高職藥物化學的綜合實訓項目，將相轉移催化反應、光學活性異構體拆分法、熔點和比旋光度測定方法有機的整合在起來，涵蓋了攪拌回流、萃取、重結晶和抽濾等多項實驗技術，培養學生綜合分析和解決問題的能力，多維度提高操作技能，培養職業能力和素質。

關鍵詞：苦杏仁酸 相轉移催化反應 外消旋體拆分 測定

中圖分類號：TQ416 文獻標識碼：A 文章編號：1672-3791（2014）09（a）-0067-01

苦杏仁酸化學名為α-羥基苯乙酸，又名苯乙醇酸、扁桃酸、苯羥乙酸，是有機合成和藥物合成的中間體。醫藥上，是尿路殺菌劑扁桃酸烏洛托品、末稍血管擴張劑環扁桃酸、滴眼藥羥芐唑及托品類解痙劑的重要中間體。也可用作測定銅和鋯的試劑和防腐劑。有機合成中苦杏仁酸是對映體胺、醇的拆分試劑，可作為不對稱還原、Diels-Alder反應的手性模板，也可作為手性反應的起始物。

苦杏仁酸是一種手性分子，有R-（-）-苦杏仁酸和S-（+）-苦杏仁酸兩種構型，其單一對映異構體在藥效上存在較大差異。如R-苦杏仁酸用于頭孢菌類系列抗生素羥芐四唑頭孢菌素的側鏈修飾劑，S-苦杏仁酸是合成用于治療尿急、尿頻和尿失禁藥物S-奧昔布寧的前體原料。化學方法合成得到的是外消旋苦杏仁酸，用旋光性的堿如麻黃素可拆分為具有旋光性的組分。“外消旋苦杏仁酸的合成與拆分”作為高職藥物化學的綜合實訓項目，將相轉移催化反應、光學活性異構體拆分法、熔點和比旋光度測定方法有機的整合在起來，涵蓋了攪拌回流、萃取、重結晶和抽濾等多項實驗技術，深化學生對理論知識理解，培養綜合技能，提高職業素質。經實踐效果顯著，其綜合實訓的組合內容介紹如下。

1 苦杏仁酸的合成

1.1 合成原理

本實驗采用相轉移催化反應，一步即可得到產物。利用氯化芐基三乙基銨作為相轉移催化劑，將苯甲醛、氯仿和氫氧化鈉在同一反應器中進行混合，通過卡賓加成反應直接生成目標產物外消旋體苦杏仁酸。

1.2 合成方法

（1）相轉移催化劑氯化三乙基芐基銨（TEBA）的制備：在100 ml圓底燒瓶中，加入5.5 ml（6.4 g，0.05 mol）氯芐，19 ml 1，2-二氯乙烷和7 mL（0.05 mol）三乙胺，水浴加熱回流2～3 h。冷卻后，析出針狀結晶，抽濾，用少許溶劑洗滌，烘干后稱重（約10 g），計算產率。

（2）外消旋（±）苦杏仁酸的制備：在裝有攪拌器、滴液漏斗、溫度計和球形冷凝器的100 ml三頸瓶中，加入10.6 g（0.1 mol）苯甲醛、1.2 g（0.006 mol）TEBA和24g（16 ml， 0.2 mol）氯仿。開始攪拌并緩慢加熱，待溫度升到55 ℃～66 ℃時，緩慢地滴加50%氫氧化鈉溶液25 ml，控制滴加速度，維持反應溫度在55 ℃～66℃間，加畢，在此溫度下繼續攪拌1 h。

當反應混合物冷至室溫后，停止攪拌，倒入200 ml水中，用乙醚萃取二次，每次用20 ml。除掉未反應的氯仿等有機物。此時水層為亮黃色透明狀。水層用50%硫酸酸化至pH1～2，再用乙醚萃取四次，每次用20 ml，合并四次乙醚萃取液，用無水硫酸鈉干燥，在常壓下將乙醚蒸去，得粗產物稱量（約12 g）。粗產品可按1︰1.5 ml的甲苯比例進行重結晶，得白色結晶純產物，為外消旋（±）苦杏仁酸，計算產率。

1.3 討論

TEBA熔點310℃，易吸潮，保存在干燥器備用。苯甲醛若放置過久，使用前應先做純化處理。嚴格控制氫氧化鈉的滴加速度（每分鐘4～5滴）和反應溫度。酸化時應保證呈強酸性。相轉移催化劑是非均相反應，攪拌必須是有效和安全的。

溶液呈濃稠狀，腐蝕性極強，應小心操作。盛堿的分液漏斗用后要立即洗干凈，以防活塞受腐蝕而粘結。可取反應液用試紙測其pH值，應接近中性，否則可適當延長反應時間。

2 苦杏仁酸的拆分

2.1 拆分原理

苦杏仁酸分子中含有一個手性碳原子，有一對對映異構體，通過一般化學方法合成的苦杏仁酸是外消旋體，含等量的S-（+）苦杏仁酸和R-（-）苦杏仁酸，各占50%，通過手性拆分能獲得單一對映異構體。外消旋體不能用結晶、蒸餾或色譜等常規物理方法進行分離，因它們具有相同的物理性質，僅旋光方向相反。而非對映異構體在溶解度、沸點以及色譜吸附特性等物理性質方面不同。

2.2 拆分方法

（1）（-）-麻黃素的提取：在50 m1錐形瓶中將麻黃素鹽酸鹽1.62 g用水溶解，加入氫氧化鈉（麻黃堿鹽酸鹽∶NaOH∶H2O=4∶1∶5），攪拌，（-）-麻黃素即游離出來，10 m1乙醚萃取兩次，合并醚萃取液并用無水硫酸鈉干燥乙醚溶液。在100 m1圓底燒瓶中蒸餾除去乙醚后，得到的固體物即（-）-麻黃素。配成乙醇溶液備用。

（2）外消旋苦杏仁酸的拆分：將外消旋苦杏仁酸1.52 g用無水乙醇溶解于圓底燒瓶中，緩慢地加入麻黃素乙醇溶液。在水浴上隔絕潮氣加熱回流2 h，冷卻至室溫后冰浴冷卻，結晶，抽濾，保存濾液，粗產物用40 m1用無水乙醇重結晶，得到（-）-苦杏仁酸·（-）-麻黃素鹽白色粒狀晶體。

將白色固體加入燒杯中，加水約10 ml溶解，然后攪拌下滴加濃鹽酸，使溶液呈酸性至剛果紅試紙變藍。每次用10 m1乙醚萃取兩次，用無水硫酸鈉干燥乙醚溶液，水浴加熱蒸餾，除去大部分乙醚后，將殘留物倒在表面皿中，空氣干燥得到R-（-）-苦杏仁酸白色結晶。萃取后的水溶液可回收麻黃素。

將保存的濾液蒸餾完全，除去乙醇，并用水泵將溶液抽干。在殘留固體物中加入20 m1水使固體物溶解。然后在攪拌下滴加濃鹽酸至剛果紅試劑變藍，抽濾，每次用 10 m1乙醚萃取兩次，用無水硫酸鈉干燥乙醚溶液，水浴加熱蒸餾，蒸餾大部分乙醚后，將殘留物倒在表面皿中，空氣干燥得到S-（+）-苦杏仁酸。

（3）表征測定：測定外消旋（±）苦杏仁酸、R-（-）-苦杏仁酸和S-（+）-苦杏仁酸的熔點和比旋光度。（±）-苦杏仁酸：熔點：118 ℃～119 ℃。

R-（-）苦杏仁酸：熔點131-133℃，

（c=2.5，H2O）

S-（+）苦杏仁酸：熔點131-134℃，

（c=2.8，H2O）。

2.3 討論

將萃取后的水溶液在蒸餾瓶中蒸去大部分水，然后移至燒杯中濃縮至一定體積后，冷卻結晶，抽濾析出的晶體，干燥，即可回收（-）-麻黃素。

（+）-苦杏仁酸的分離顯得更加困難，一般難以得到純品。建議安排學生實驗時只分離對映異構體之一，即（-）-苦杏仁酸。如溶液混濁，需用定量濾紙過濾。

參考文獻

[1] 姚其正，王亞樓.藥物合成基本技能與實驗[M].北京：化學工業出版社，2008，8.

[2] 阿有梅，湯寧.藥學實驗與指導[M].鄭州：鄭州大學出版社，2006，10.

[3] 魯海英.手性扁桃酸的合成及外消旋扁桃酸拆分的研究進展[J].現代化工，2007，11.endprint

摘 要：“外消旋苦杏仁酸的合成與拆分”作為高職藥物化學的綜合實訓項目，將相轉移催化反應、光學活性異構體拆分法、熔點和比旋光度測定方法有機的整合在起來，涵蓋了攪拌回流、萃取、重結晶和抽濾等多項實驗技術，培養學生綜合分析和解決問題的能力，多維度提高操作技能，培養職業能力和素質。

關鍵詞：苦杏仁酸 相轉移催化反應 外消旋體拆分 測定

中圖分類號：TQ416 文獻標識碼：A 文章編號：1672-3791（2014）09（a）-0067-01

苦杏仁酸化學名為α-羥基苯乙酸，又名苯乙醇酸、扁桃酸、苯羥乙酸，是有機合成和藥物合成的中間體。醫藥上，是尿路殺菌劑扁桃酸烏洛托品、末稍血管擴張劑環扁桃酸、滴眼藥羥芐唑及托品類解痙劑的重要中間體。也可用作測定銅和鋯的試劑和防腐劑。有機合成中苦杏仁酸是對映體胺、醇的拆分試劑，可作為不對稱還原、Diels-Alder反應的手性模板，也可作為手性反應的起始物。

苦杏仁酸是一種手性分子，有R-（-）-苦杏仁酸和S-（+）-苦杏仁酸兩種構型，其單一對映異構體在藥效上存在較大差異。如R-苦杏仁酸用于頭孢菌類系列抗生素羥芐四唑頭孢菌素的側鏈修飾劑，S-苦杏仁酸是合成用于治療尿急、尿頻和尿失禁藥物S-奧昔布寧的前體原料。化學方法合成得到的是外消旋苦杏仁酸，用旋光性的堿如麻黃素可拆分為具有旋光性的組分。“外消旋苦杏仁酸的合成與拆分”作為高職藥物化學的綜合實訓項目，將相轉移催化反應、光學活性異構體拆分法、熔點和比旋光度測定方法有機的整合在起來，涵蓋了攪拌回流、萃取、重結晶和抽濾等多項實驗技術，深化學生對理論知識理解，培養綜合技能，提高職業素質。經實踐效果顯著，其綜合實訓的組合內容介紹如下。

1 苦杏仁酸的合成

1.1 合成原理

本實驗采用相轉移催化反應，一步即可得到產物。利用氯化芐基三乙基銨作為相轉移催化劑，將苯甲醛、氯仿和氫氧化鈉在同一反應器中進行混合，通過卡賓加成反應直接生成目標產物外消旋體苦杏仁酸。

1.2 合成方法

（1）相轉移催化劑氯化三乙基芐基銨（TEBA）的制備：在100 ml圓底燒瓶中，加入5.5 ml（6.4 g，0.05 mol）氯芐，19 ml 1，2-二氯乙烷和7 mL（0.05 mol）三乙胺，水浴加熱回流2～3 h。冷卻后，析出針狀結晶，抽濾，用少許溶劑洗滌，烘干后稱重（約10 g），計算產率。

（2）外消旋（±）苦杏仁酸的制備：在裝有攪拌器、滴液漏斗、溫度計和球形冷凝器的100 ml三頸瓶中，加入10.6 g（0.1 mol）苯甲醛、1.2 g（0.006 mol）TEBA和24g（16 ml， 0.2 mol）氯仿。開始攪拌并緩慢加熱，待溫度升到55 ℃～66 ℃時，緩慢地滴加50%氫氧化鈉溶液25 ml，控制滴加速度，維持反應溫度在55 ℃～66℃間，加畢，在此溫度下繼續攪拌1 h。

當反應混合物冷至室溫后，停止攪拌，倒入200 ml水中，用乙醚萃取二次，每次用20 ml。除掉未反應的氯仿等有機物。此時水層為亮黃色透明狀。水層用50%硫酸酸化至pH1～2，再用乙醚萃取四次，每次用20 ml，合并四次乙醚萃取液，用無水硫酸鈉干燥，在常壓下將乙醚蒸去，得粗產物稱量（約12 g）。粗產品可按1︰1.5 ml的甲苯比例進行重結晶，得白色結晶純產物，為外消旋（±）苦杏仁酸，計算產率。

1.3 討論

TEBA熔點310℃，易吸潮，保存在干燥器備用。苯甲醛若放置過久，使用前應先做純化處理。嚴格控制氫氧化鈉的滴加速度（每分鐘4～5滴）和反應溫度。酸化時應保證呈強酸性。相轉移催化劑是非均相反應，攪拌必須是有效和安全的。

溶液呈濃稠狀，腐蝕性極強，應小心操作。盛堿的分液漏斗用后要立即洗干凈，以防活塞受腐蝕而粘結。可取反應液用試紙測其pH值，應接近中性，否則可適當延長反應時間。

2 苦杏仁酸的拆分

2.1 拆分原理

苦杏仁酸分子中含有一個手性碳原子，有一對對映異構體，通過一般化學方法合成的苦杏仁酸是外消旋體，含等量的S-（+）苦杏仁酸和R-（-）苦杏仁酸，各占50%，通過手性拆分能獲得單一對映異構體。外消旋體不能用結晶、蒸餾或色譜等常規物理方法進行分離，因它們具有相同的物理性質，僅旋光方向相反。而非對映異構體在溶解度、沸點以及色譜吸附特性等物理性質方面不同。

2.2 拆分方法

（1）（-）-麻黃素的提取：在50 m1錐形瓶中將麻黃素鹽酸鹽1.62 g用水溶解，加入氫氧化鈉（麻黃堿鹽酸鹽∶NaOH∶H2O=4∶1∶5），攪拌，（-）-麻黃素即游離出來，10 m1乙醚萃取兩次，合并醚萃取液并用無水硫酸鈉干燥乙醚溶液。在100 m1圓底燒瓶中蒸餾除去乙醚后，得到的固體物即（-）-麻黃素。配成乙醇溶液備用。

（2）外消旋苦杏仁酸的拆分：將外消旋苦杏仁酸1.52 g用無水乙醇溶解于圓底燒瓶中，緩慢地加入麻黃素乙醇溶液。在水浴上隔絕潮氣加熱回流2 h，冷卻至室溫后冰浴冷卻，結晶，抽濾，保存濾液，粗產物用40 m1用無水乙醇重結晶，得到（-）-苦杏仁酸·（-）-麻黃素鹽白色粒狀晶體。

將白色固體加入燒杯中，加水約10 ml溶解，然后攪拌下滴加濃鹽酸，使溶液呈酸性至剛果紅試紙變藍。每次用10 m1乙醚萃取兩次，用無水硫酸鈉干燥乙醚溶液，水浴加熱蒸餾，除去大部分乙醚后，將殘留物倒在表面皿中，空氣干燥得到R-（-）-苦杏仁酸白色結晶。萃取后的水溶液可回收麻黃素。

將保存的濾液蒸餾完全，除去乙醇，并用水泵將溶液抽干。在殘留固體物中加入20 m1水使固體物溶解。然后在攪拌下滴加濃鹽酸至剛果紅試劑變藍，抽濾，每次用 10 m1乙醚萃取兩次，用無水硫酸鈉干燥乙醚溶液，水浴加熱蒸餾，蒸餾大部分乙醚后，將殘留物倒在表面皿中，空氣干燥得到S-（+）-苦杏仁酸。

（3）表征測定：測定外消旋（±）苦杏仁酸、R-（-）-苦杏仁酸和S-（+）-苦杏仁酸的熔點和比旋光度。（±）-苦杏仁酸：熔點：118 ℃～119 ℃。

R-（-）苦杏仁酸：熔點131-133℃，

（c=2.5，H2O）

S-（+）苦杏仁酸：熔點131-134℃，

（c=2.8，H2O）。

2.3 討論

將萃取后的水溶液在蒸餾瓶中蒸去大部分水，然后移至燒杯中濃縮至一定體積后，冷卻結晶，抽濾析出的晶體，干燥，即可回收（-）-麻黃素。

（+）-苦杏仁酸的分離顯得更加困難，一般難以得到純品。建議安排學生實驗時只分離對映異構體之一，即（-）-苦杏仁酸。如溶液混濁，需用定量濾紙過濾。

參考文獻

[1] 姚其正，王亞樓.藥物合成基本技能與實驗[M].北京：化學工業出版社，2008，8.

[2] 阿有梅，湯寧.藥學實驗與指導[M].鄭州：鄭州大學出版社，2006，10.

[3] 魯海英.手性扁桃酸的合成及外消旋扁桃酸拆分的研究進展[J].現代化工，2007，11.endprint