糖類（單糖）教學分析

侯前進

【中圖分類號】G718.1 【文獻標識碼】A 【文章編號】2095-3089（2014）8 -0173-02

一般化學教材中糖類章節內容如下：

章題下的第一段文字內容一般為該章知識的簡介或給出通篇使用的定義作為開篇，如糖類該部分內容①介紹了糖類定義的沿革：從碳水化合物到糖類演變的緣由；②糖類科學定義；③糖類分類④與人體及醫學專業課的關聯。

某醫用化學教材將糖類分為三節：第一節單糖，第二節雙糖，第三節多糖。在第一節單糖第一段文字對糖進行了多種分類方法下的分類：從結構上劃分，從糖分子中含碳原子數目劃分，從有無還原性劃分。

在單糖的結構標題下，集中討論的是葡萄糖的“四式”即化學式、開鏈式、氧環式、哈沃斯式。葡萄糖的化學式給出的信息是葡萄糖中元素的種類及相應原子的數目；葡萄糖開鏈式作為結構式的一種表現形式，最為直觀的告訴學習者，葡萄糖中含有官能團的種類、數目、位置。從葡萄糖的開鏈式結構到氧環式結構，其根本原因是尊重事實：在葡萄糖的水溶液中，開鏈式葡萄糖是微量的，而環式結構的總量幾乎為100%。故應真實反映這個環式結構。教材在介紹葡萄糖的環式結構時是按照認知規律及知識演進的順序劃分了層次：

第一層次是氧環式結構；認識氧環式結構的基礎是醇醛縮合反應，葡萄糖中5號位上的羥基上的氫氧鍵斷裂，生成一氫原子；端頭醛基上羰基中碳氧雙鍵中π鍵斷裂，從羥基上離開的氫原子與羰基斷裂后的氧原子結合，形成以新的羥基：苷羥基；為滿足端頭碳原子的4價與5號位上氧原子的2價，1號碳原子與5號碳原子以5號位上氧原子結合，形成一新的碳氧鍵，構成閉鏈結構即葡萄糖的氧環式結構形成；這是一個6元閉環，其中5個碳原子一個氧原子。

葡萄糖的氧環式結構形脫離了開鏈式結構的弊端，但是，仍有不盡人意之處：1-5

碳原子之間與5號位上的氧原子形成的化學鍵鍵長太長，跨度太大無法想象，也不能形成矩形結構，因此與現實之間依然有距離；所以，教材提出了更接近真實的哈沃斯式。在，葡萄糖的哈沃斯式中，葡萄糖成為一6元環結構，1-5碳原子之間僅有氧原子連接，無須跨過“漫長”的5～6個原子形成化學鍵。并且，葡萄糖的哈沃斯式的立體特征非常顯著：葡萄糖的6元環結構，具有了上下、左右、前后的空間信息。

在第一節單糖“一、單糖的結構”中，繼葡萄糖之后又介紹了果糖、核糖及脫氧核糖的結構，教學者可以把此理解為葡萄糖的知識的某種形式的延續與應用，不必再平均用力、用時，否則，既費時費力又有重點不突出之嫌。在教學中，只要把葡萄糖的“四式”講清楚，對于果糖、核糖及脫氧核糖的結構采取一點就過應該是沒有問題的，這樣做，并非教學者偷懶，而是要遵循類比、舉一反三的認知規律，提高學生的積極性。

在第一節“二、單糖的性質”中，涉及的內容有①單糖的物理性質，②單糖的化學性質，③重要的單糖；對于①中其它內容不作為重點處理，但是，對單糖的溶解性需要給予適當討論；一般有機化合物在水溶劑中溶解性不會太好，但是，單糖卻出現了“反常”表現：易溶于水，難溶于乙醇和乙醚。教學中，教師應給予解釋：單糖分子中含有多個羥基；而羥基是極性基團；水則是極性分子或極性溶劑；因此，單糖與水分子之間可以因靜電引力互相吸引結合，形成水合分子狀態，在布朗運動作用下，單糖容易從晶體上被剝離下來進入水溶劑中并保持為穩定相，所以，單糖易溶于水。

對于②，除了要對單糖的還原性、成酯反應成苷反應本身進行有討論之外，還要注意知識系統的構建；如單糖的還原性與其結構間的關系（含有醛基或苷基），并且與醛的還原性進行前后對比，構建銀鏡反應與醛基的關系；對于成酯反應，則要與含氧無機酸與醇的成酯反應機理關聯，知道學生認識單糖與磷酸發生成酯反應，是“扮演”醇的角色；而單糖的成苷反應原理則是羥醛縮合形成半縮醛的反應。對于③主要是聯系單糖與藥物、單糖在臨床上的實際應用相結合，為學生學好其它專業課打下基礎。