樊文杰
筆者研究了大量官能團(tuán)位置異構(gòu)書寫,發(fā)現(xiàn)官能團(tuán)異構(gòu)書寫方法基本上分為兩大類。下面談?wù)劰P者的一些經(jīng)驗(yàn)。
第一種類型為含有一價(jià)基官能團(tuán)(-R)的有機(jī)物,通式為CnH2n+1R。此類物質(zhì)可看成是官能團(tuán)R取代了烴CnH2n+2中的一個(gè)H,烴中氫的種類即為同分異構(gòu)的數(shù)目,此法稱為取代法。等效氫的分析是此法的關(guān)鍵,何為等效氫?1.連在同一碳上的氫等效;2.連在同一碳上的甲基上的氫等效;3.處于對(duì)稱位置碳上的氫等效。現(xiàn)以C4H9Cl為例加以說明,可以將其看成丁烷中的一個(gè)H用一個(gè)Cl取代,分析丁烷等效氫的數(shù)目,丁烷有兩種碳鏈異構(gòu),由圖1可知等效氫為2+2=4種,即C4H9Cl為四種,分別為:CH2(Cl)CH2CH2CH3,CH3CH(Cl)CH2CH3,CH2(Cl)CH(CH3)2,C(CH3)3Cl。再如書寫羧酸C4H8O2的同分異構(gòu)體。分析C4H8O2可看成是C3H8中一個(gè)H被羧基(-COOH)取代,C3H8的等效氫如圖2分析有兩種。
所以C4H8O2的同分異構(gòu)體為:CH3CH2CH2COOH,CH3CH(CH3)COOH。
第二類官能團(tuán)位置異構(gòu)為含有二價(jià)基官能團(tuán)(-COO-,-O-等)有機(jī)物,此類官能團(tuán)位置異構(gòu)可將其看成是將二價(jià)基官能團(tuán)插入到烴中的碳碳鍵或碳?xì)滏I中。即此類物質(zhì)的同分異構(gòu)體的數(shù)目是跟共價(jià)鍵有關(guān),因此此類同分異構(gòu)體數(shù)目分析的關(guān)鍵為“等效鍵”的分析,等效鍵的分析類同于等效氫,1.連在同一碳上的碳?xì)滏I等效,2.連在同一碳上的甲基上的碳?xì)滏I等效,3.處于對(duì)稱位置共價(jià)鍵等效。例如C4H10的等效鍵分析如圖3共有4種。
例如書寫醚類C4H10O的同分異構(gòu)體。
可將其看成將“-O-”插入到C4H10的碳碳鍵中(不考慮碳?xì)滏I,因?yàn)槿绻宓教細(xì)渲械脑捑褪橇u基,變成醇了)其等效碳碳鍵分析如圖4所示,共有3種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:CH3OCH2CH2CH3,CH3CH2OCH2CH3,CH3OCH(CH3)2?!?br>