半微量和微量法在苯乙酮的制備教學中的探索和應用

李志偉++諶其亭++李江勝++寧靜恒++潘彤++劉陳

摘要：對有機化學實驗中“苯乙酮的制備”的教學采用半微量和微量法進行了探索和應用。發現在該實驗中采用半微量和微量法能減少有機試劑的使用，降低三廢的排放，提高學生的動手能力。教學效果良好。

關鍵詞：實驗教學；半微量-微量；苯乙酮

中圖分類號：G642.0 文獻標志碼：A 文章編號：1674-9324（2017）37-0191-02

《有機化學實驗》課程是化學、化工、藥學、材料、食品、生物、環境、農學化等各專業的重要基礎課，在我國高等院校中開設已有相當長的歷史。然而有機化學實驗中主要化學試劑的用量，大多仍停留在常量操作的水平上。常量操作存在很多弊端：（1）實驗中所用化學試劑及產物大部分是有毒和高危險性的物質，對人體健康和環境造成危害。（2）有機化合物中絕大部分具有易燃、易爆、易揮發的特點，隨著在有限空間內的聚集會給實驗帶來安全隱患。（3）化學試劑價格不斷上漲給學校造成較重的財力負擔。半微量-微量實驗是在綠色化學思想指導下，用盡可能少的試劑、在較小的儀器中進行實驗，用預防化學污染的新思想、新方法和新技術對常量實驗進行改革和發展的必然結果。半微量-微量有機化學實驗具有很多優點：（1）減少環境污染。（2）減少不安全因素。（3）節約藥品、節省能源、降低實驗成本；縮短實驗時間。（4）激發學生學習興趣、提高學生實驗操作技能[1-3]。因此，開展半微量-微量實驗的探索是有機化學實驗的重要教學任務之一。

苯乙酮的制備是有機化學實驗課程中一個非常經典的實驗。在該實驗中包括了蒸餾、回流、萃取、無水操作、氣體吸收裝置、攪拌、液體滴加等幾乎有機化學實驗本科教學中的所有基本操作[4]。這個實驗得到的產品苯乙酮具有非常大的氣味，很多同學在實驗過程中聞到這種氣味會感覺到非常不舒服，有嘔心想吐的感覺，甚至有的同學做完這個實驗后都吃不下飯。所以很多同學對這個實驗有畏難情緒。因此，在該實驗中開展半微量-微量的教學改革具有非常重要的意義。我們長沙理工大學化學與生物工程學院這些年來在該實驗中采用半微量和微量法的教學改革，取得了較滿意的教學效果。

一、采用常量來合成苯乙酮

在2008年到2012年期間，我們采用的常量法來制備苯乙酮，其主要操作步驟如下：在250mL的三口瓶中加入25g無水三氯化鋁和37.5mL苯，從滴液漏斗中緩慢地滴加8.75mL的乙酸酐，控制滴加速度。滴加完后，在沸水浴上回流反應40min。反應結束后在冰水中用鹽酸酸解，用25mL的苯萃取兩次，然后分別用5%的氫氧化鈉和水洗滌，硫酸鈉干燥。過濾后先在水浴上蒸去苯，再在石棉網上蒸去殘留的苯，最后收集198℃—202℃的餾分。稱重，計算產率。我們選取了2010級和2011級應用化學專業4個班共112人的實驗結果（產率）進行了統計，結果如表1所示。

從表1可以看出，有102名同學的產率在40%—69%之間，占總人數比例的91%；有6名同學做得非常好，產率在70%以上；也有4名同學可能在操作上出了些問題，產率在40%以下。

二、半微量法合成苯乙酮

2013年和2014年，我們分別在2012級和2013級應用化學專業4個班共114人的該實驗教學中，讓學生采用半微量法的方法來合成苯乙酮。其主要操作步驟如下[5]：在100mL的三口瓶中加入10g無水三氯化鋁和15mL苯，從滴液漏斗中緩慢地滴加3.5mL的乙酸酐。滴加完后，在沸水浴上回流反應20min。后處理后得到產品。我們對實驗結果（產率）進行了統計，統計結果如表2所示。

從表2可以看出，有100名同學的產率在40%—69%之間，占總人數比例的88%。有6名同學做得非常好，產率在70%以上；也有6名同學可能在操作上出了些問題，產率在40%以下；還有兩名同學產率在30%以下。

三、微量法合成苯乙酮

2015年和2016年，我們在2014級和2015級應用化學專業4個班112人的該實驗教學過程中，讓學生采用微量法的方法來合成苯乙酮。在實驗前，給同學仔細講解了微量法的特點以及需要注意的事項，并讓同學們觀看了相關的視頻。主要操作步驟如下：在25mL的三口瓶中加入2.0g無水三氯化鋁和3.0mL苯，從滴液漏斗中緩慢地滴加0.7mL的乙酸酐，控制滴加速度。加完后，在沸水浴上回流15min—20min。后處理后得到產品。實驗結束后，我們對實驗結果（產率）進行了統計，統計結果如表3所示。

從表3可以看出，有100名同學的產率在40%—69%之間，占總人數比例的89%。有2名同學做得非常好，產率在70%以上，也有10名同學可能在操作上出了些問題，產率在40%以下。

四、結果與討論

從上三個表可以看出，在近4年采用半微量和微量來制備苯乙酮的實驗中，總體來說產率有所偏低，其中低產率的人數有些增加，高產率的人數有些減少。這可能是因為在該反應的后處理過程中，尤其是在蒸餾的過程中，有少量產品粘在玻璃儀器上。產品的量越少，這些粘在玻璃儀器上的產品所占的比重就越大，所以造成產率的偏低。我們在教學過程中也對學生進行了說明。通過這樣的教學，產率高的同學更加有成就感，產率低的同學也不會有很大的挫敗感。

采用半微量反應和微量反應雖然產率有少量的下降，但是我們發現了一系列優點。反應所需要的原料大大減少，操作也更加的方便，減少了實驗中的“三廢”，改善實驗室的空氣環境，實驗室的危險性系數也相應地減少。更為重要的是，半微量反應和微量反應更需要學生認真操作。通過半微量和微量反應的訓練能大大提高學生的動手能力，有利于培養學生嚴謹的科學態度和良好的實驗習慣，培養出具有更高實驗水平的人才。因此，我們將半微量反應和微量反應在應用化學和化學工程與工業等專業進行推廣。現在半微量法已經運用到正溴丁烷的制備、肉桂酸的制備、正丁醚的制備以及甲基橙的制備等實驗中。微量法已經運用到苯乙酮的制備、環己酮的制備以及菠菜色素的提取與分離等實驗中。

總的來說，采用半微量-微量法來進行有機化學實驗，達到了減少試劑的用量，降低實驗室危險性和難聞氣味，提高學生動手能力的目的，效果非常明顯。我們希望半微量-微量實驗能在更大范圍內推廣。

參考文獻：

[1]李霽良.微型半微型有機化學實驗[M].北京：高等教育出版社，2013.

[2]周懷寧.微型有機化學實驗[M].上海：科學出版社，2002.

[3]陶萍芳，覃利琴，羅旭健，羅志輝.高校有機化學實驗室的綠色化學管理探討[M].教育教學論壇，2014，（50）：265.

[4]楊春霞，王筱梅.苯乙酮合成方法的改進[M].菏澤師專學報，2000，（2）：22-40.

[5]蘭州大學.有機化學實驗[M].北京：高等教育出版社，2012.endprint