乙酸乙酯制備實驗演示效果的探究

汪良武

摘 要：就乙酸乙酯制備實驗中出現的兩個問題進行了實驗探究，闡明了影響實驗效果的原因，并提出了乙酸乙酯制備實驗的改進措施。

關鍵詞：乙酸乙酯制備；演示效果；實驗探究

一、研究背景

傳統的乙酸乙酯制備實驗，容易出現兩個問題：一是制出的乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中一開始分層，經震蕩后有機層消失。二是因為乙酸乙酯和飽和碳酸鈉溶液都是無色透明的，分層現象不明顯。這兩個問題都極大地影響了實驗的演示效果。針對這兩個問題設計實驗，試圖從根源上找到原因，并加以改進。

二、乙酸乙酯震蕩后有機層消失的原因探究

1.提出猜想

該實驗用飽和碳酸鈉溶液作吸收劑可能存在一定的弊端。因為飽和碳酸鈉的堿性較大，可能會使乙酸乙酯發生堿性條件下的水解。

2.設計實驗

選用純凈水、飽和NaCl溶液、飽和碳酸氫溶液、飽和CH3COONa溶液，飽和CH3COONa和飽和碳酸氫鈉溶液的混合溶液作為吸收劑，看其他吸收劑的吸收效果，并試圖找出最佳的吸收劑。純凈水是為了作空白對照。飽和氯化鈉可以降低乙酸乙酯的溶解度，吸收乙醇，但可能不能中和乙酸，最后得到的乙酸乙酯中會混有乙酸。碳酸氫鈉在水中的溶解度小，所形成的飽和溶液濃度較小，雖可以吸收乙酸，但在降低乙酸乙酯溶解度上顯得不足。飽和CH3COONa溶液堿性比飽和碳酸鈉小，而且根據平衡移動的原理：CH3COOCH2CH3+OH-—CH3COO—+CH3CH2OH，加入CH3COONa能促進平衡向生成乙酸乙酯的方向進行。但CH3COONa溶液不能用于吸收乙酸。飽和CH3COONa溶液和飽和碳酸氫鈉溶液的混合溶液不僅可以抑制水解，而且還可以用于中和乙酸，吸收乙醇，從理論上分析其吸收效果優于其他吸收劑。

3.實驗指標的設計

本實驗良好的吸收劑需要達到的效果是：乙酸乙酯分層明顯，酯層達到一定的高度，便于觀察實驗。震蕩后酯層不消失，且不含乙酸，所以乙酸乙酯層的pH應接近7。綜上所述，本實驗的指標設定如下：

震蕩后分層是否明顯：明顯→不明顯

10分→0分

酯層高度：大于1.5cm：10分；0.5-1.5cm：5分；0-0.5cm：2分；0cm：0分

pH：6-7：10分；5-6：5分；<5：0分

4.實驗過程

在試管中以此加入3mL乙醇，6滴濃硫酸，2mL乙酸，加熱，分別用相同體積的上述吸收劑吸收，2min觀察現象。平行兩次實驗。

5.實驗結果

6.實驗結果分析

在實驗中，共發生三次震蕩后乙酸乙酯層消失的情況，所用吸收劑分別是飽和CH3COONa溶液，飽和NaHCO3溶液和飽和Na2CO3溶液。這說明并不只有在飽和Na2CO3溶液作吸收劑時乙酸乙酯層才消失。所以得出震蕩后有機層消失的原因并不是由于Na2CO3溶液的堿性過強，乙酸乙酯發生堿性條件下的水解。

在實驗過程中，筆者還發現，當反應液被加熱至沸，逐漸由液滴滴入吸收劑的時候并不能聞到乙酸乙酯特有的水果香味，而是在大約一分三十秒的時候開始聞到水果香味。這就說明了一開始滴入吸收劑的并不是生成的乙酸乙酯。乙醇，乙酸和乙酸乙酯的沸點分別是78.4℃，117.9℃，77℃，而乙酸乙酯的大量生成需要較高的溫度，所以筆者大膽猜想，一開始蒸出來的是大量的乙醇和少量的乙酸，并不含有乙酸乙酯。在進行實驗時，若實驗者持續加熱使反應液升溫過快，那么乙醇還沒參與反應就被蒸出。所以在震蕩之前看到的分層實際上應該是乙醇和乙酸的混合液，震蕩之后便溶解在水中，有機層消失。

7.改進措施

為了驗證猜想，筆者決定用水浴加熱的方法來提供反應所需的溫度，最后收集到的乙酸乙酯層高度達到2.4cm，并且分層明顯，震蕩后有機層不消失。但是采用水浴加熱，酯化反應進行較慢，不適合課堂演示實驗。

最后筆者還是采用直接加熱的方式，通過移動酒精燈來控制反應的溫度，不讓反應液劇烈沸騰。用以上的吸收劑進行乙酸乙酯的收集，得到的乙酸乙酯都分層明顯，且酯層高度都在2cm左右。這說明即使不用飽和Na2CO3溶液作吸收劑，同樣能夠獲得很好的實驗演示效果。

三、分層不明顯問題的改進

1.問題的提出

在課堂演示實驗時，由于乙酸乙酯層和水層都是無色透明的，雖近距離能看到明顯分層，但是若在課堂演示該實驗，學生是無法看到明顯的分層現象的。那么如何改進才能增強演示效果呢？

2.分析問題

要想清楚地看到乙酸乙酯層和水層明顯的分層現象，那么必須對有機層或者水層進行染色。水層染色應該選用水溶性的染色劑，如石蕊、甲基橙、酚酞試液等。對有機層染色的話可以選用油溶性的紅色筆芯里的油墨，同時也可以用亞甲基藍對水層和有機層染色。

3.實驗過程及現象

在制得的分層液中分別加入紫色石蕊試液、甲基橙、酚酞試液、亞甲基藍、紅色油墨等染色劑，震蕩，實驗現象如下：使用紫色石蕊試液，水層紫紅色，酯層無色。使用甲基橙，水層黃色，酯層無色。使用酚酞試液，水層紅色，酯層無色。使用亞甲基藍，水層藍色，酯層紫紅色。使用紅色油墨，水層無色，酯層紅色。

4.實驗結果分析

根據以上的實驗現象，這五種染色劑可以對水層或者有機層進行染色，從而增強實驗的演示效果。在進行公開課教學時，選用亞甲基藍和紅色油墨作為染色劑演示效果會優于其他，原因是亞甲基藍既是水溶性的又是油溶性的，可以分別對有機層和水層染色，從而看到兩種不同的顏色，分層更加明顯。

參考文獻：

[1]孔令琦，丁偉.正交試驗優選實驗室制備乙酸乙酯的方法[J].化學教學，2014（4）.

[2]唐勁軍，鄭景娟.乙酸乙酯制備實驗教學中的問題探究[J].化學教育，2013（6）.

？誗編輯 謝尾合endprint