細莖石斛花朵揮發性成分分析

仇碩 鄭文俊 夏科 唐鳳鸞 趙健 丁莉 趙志國

摘?要：為了探究細莖石斛花朵釋放的揮發性成分特點，該研究利用固相微萃取（SPME）法結合 GC-MS 技術，檢測了花色為黃綠的細莖石斛花朵不同花期、不同部位的揮發性成分和相對含量，還比較了黃綠色、白色和白色帶淡紫色等三種花色的揮發性成分。結果表明：花色黃綠的細莖石斛花朵揮發性化合物成分總計為59種，其中盛花期最復雜（含有41種），這些成分歸屬于烯類、芳香族化合物、含氮化合物、酯類、醇類和醛酮類。在不同花期檢測到的揮發性成分中， （1R）-（+）-α蒎烯相對含量始終最高，保持在27%以上;始花期和盛花期釋放且相對含量較高的成分有順-芳樟醇氧化物、β-水芹烯、檸檬烯、羅勒烯、（1S-cis）-4，7-二甲基-1-（1-甲基乙基）-1，2，3，5，6，8α-六氫萘和乙酸芳樟酯，相對含量均高于5%;衣蘭烯于花蕾期相對含量最高，衰落期消失。這8種化合物可能是細莖石斛花香釋放的主要香氣成分或特征成分。在花色黃綠的細莖石斛盛開期的兩個開花部位中，花瓣的揮發性成分有27種，蕊柱17 種，其中烯類物質分別占74.16% 和79.06%，花瓣可能是細莖石斛主要的釋香部位。三個花色的細莖石斛盛花期揮發性化合物均在40種左右，既有成分的差異又有含量的差別，其中有25種為共同含有，三個花色均是（1R）-（+）-α蒎烯相對含量最高，含量在27%左右。這表明烯類物質是影響細莖石斛花香的重要化合物，不僅對細莖石斛產品開發提供了參考，而且還為其花香基因工程育種奠定了基礎。

關鍵詞：銅皮石斛， 花朵， 香氣成分， 氣相色譜/質譜聯用法

中圖分類號：Q946

文獻標識碼：A

文章編號：1000-3142（2019）11-1482-14

Abstract：In order to understand the volatiles in flowers of Dendrobium moniliforme， the constituents and relative contents in different florescences and flower parts of the yellow-green flower color of D. moniliforme were determined by solid phase microextraction （SPME） and gas chromatography coupled with mass spectrometry （GC-MS）， and the volatile components of three kinds colors of D. moniliforme were also compared by analyzing the constituents and relative contents determined in flowering stage. The results showed that there were 59 volatile compounds identified at four flowering stages of the yellow-green flower color of D. moniliforme， and the flowering stage was the most complicated stage because there were 41 volatile compounds. These compounds belongs to alkenes， aromatic， nitrogenous compound， esters， alcohols， alkanes， aldehydes and ketones. The relative contents of 1R-α-pinene was more than 27%， which was the highest among all compounds at four flowering stages; During the first flowering stage and flowering stage， there were another six compounds including cis-linaloloxide， β-phellandrene， limonene， 3，7-dimethytl-1，3，7-octatriene， （1S-cis）-4，7-dimethyl-1-（1-methylethyl）-naphthalene， 1，2，3，5，6，8α-hexahydro and 3，7-dimethyl-1，6-octadien-3-ol-acetate， and their?relative contents was the highest; The relative contents of ylangene was more than 5% during bud stage， and disappeared during declining stage. Thus， the eight compounds were the major volatile components or the characteristic constituents for D. moniliforme. There were 27 components identified in petals and 17 in gynandrium. In petals and gynandrium， the relative content of alkenes compounds was the highest， 74.16% and 79.06%， respectively. And the petals were probably the most important part that could influence the volatile releasing. There were about 40 components identified in the flowering stage of three colors of D. moniliforme， differently. And there were 25 common constituents existed in three colors of D. moniliforme. Alkenes was the most important compounds for D. moniliforme. This plays an important role for aromatic cultivar breeding and essential product development of D. moniliforme.

Key words：Dendrobium moniliforme， flower， volatile component， GC-MS

細莖石斛（Dendrobium moniliforme）為蘭科石斛屬多年生草本植物，又名銅皮石斛，分布于中國大陸和臺灣地區以及印度、日本和韓國等地（中國植物志編輯委員會，1980）。細莖石斛具有莖細、花小、藥效高等特征，是中藥石斛中重要的代表種類之一，其成品藥材常被稱為“銅皮楓斗”。細莖石斛含有較高的多糖、生物堿及微量元素等（陳云龍等，2001;胡國海等，2010;Muhammad，2018），具有滋陰生津、潤肺明目、抗癌防老等功效（黃曉潔，2014; 國家藥典委員會，2015），民間常用于治療消化不良、癰瘡腫毒及風濕疼痛等疾病（Jiangsu New Medical College，1986）。此外，細莖石斛開花清香宜人，是培育芳香型蘭花品種的重要親本材料，具有較高的觀賞價值。

據近年來的報道，細莖石斛的花可制成花茶，且具有茶香協調、芬芳持久的特點。鑒于此，細莖石斛開花時釋放的香氣物質因而備受關注。張倩倩等（2011）利用水蒸氣蒸餾法并結合GC-MS法提取細莖石斛粉碎的干燥花中的揮發油，發現揮發油成分主要包括烯、醛、酯和醇類等。張聰等（2017）采用正己烷回流法并結合GC-MS法對細莖石斛鮮花揮發油進行提取和分析鑒定，發現烷烴、烯烴、醇、酮、酸、酯、酚等是其主要的化學成分。據報道，溶劑萃取的成分不一定能真實反映花朵釋放的香氣成分，而利用固相微萃取（SPME）結合GC-MS 技術檢測鮮花的香氣成分則能準確測定花香成分，如對麝香石斛、鼓槌石斛、羅河石斛、細葉石斛、密花石斛以及秋石斛雜交種花朵的揮發性成分的報道（Julsrigival et al.， 2013; 張瑩等， 2011;李崇暉等，2015;丁靈等，2016）。

細莖石斛是多型性的廣布種，植株的大小，花的顏色常因地區不同而有變化，花色包括黃綠色、白色或白色帶淡紫紅色等三種，有時芳香（中國植物志編輯委員會，1999）。有關三個花色之間是否有香味差別還不清楚，同一花色不同開花時期的釋香成分尚未見有報道。因此，本研究采用頂空固相微萃取（HS-SPME）并結合氣相色譜/質譜聯用（GC-MS）技術，以開花黃綠色的細莖石斛為代表，測定不同開花時期、不同花器官的香氣釋放成分，同時檢測和分析三個花色細莖石斛香氣成分的差異。旨在為其鮮花加工產業提供科學的指導，同時為后續的花香代謝研究奠定基礎。

1?材料與方法

1.1 材料和儀器

1.1.1 材料?所用的樣品為細莖石斛（Dendrobium moniliforme），引種于云南文山，種植于廣西壯族自治區中國科學院廣西植物研究所蘭花苗圃中。本研究以花色黃綠的細莖石斛為材料，首先測定花蕾期、始花期、盛開期和衰落期等四個階段的香氣釋放成分（圖1）;然后測定和分析蕊柱和花瓣兩個部位的香氣釋放成分;最后測定和分析黃綠色、白色和白色帶淡紫紅色等三種顏色的細莖石斛盛開期的香氣釋放成分差別。

1.1.2 儀器?手動固相微萃取進樣器（美國SUPELCO公司），50/30 μm PDMS /CAR/DVB萃取頭（美國SUPELCO公司），6890N-5975B氣相色譜-質譜儀GC-MS （美國Agilent 公司），40 mL棕色頂空取樣瓶、水浴鍋（上海精學科學儀器有限公司）。

1.2 方法

1.2.1 花香成分的GC-MS 分析?同種環境條件下選擇生長和開花正常的15株（叢）苗作為采集對象，將晴天9：00—11：00采集的樣品置于棕色頂空取樣瓶中，重復3次。先將萃取頭插入GC-MS進樣口，250 ℃老化30 min。采集10朵鮮花朵置于40 mL棕色頂空取樣瓶中，插入50 μm/30 μm PDMS /CAR /DVB纖維頭，于40 ℃下頂空萃取 30 min。萃取完成后，取出纖維頭，插入GC-MS進樣口，解析5 min 后，進樣分析。

色譜條件：HP-5MS石英毛細管色譜柱（30 m × 0.25 mm × 0.25 μm）;流速為0.8 mL·min-1;載氣為高純度氦氣（99.999%），不分流模式。程序升溫：起始柱溫為40 ℃保持3 min，以3 ℃·min-1的速率升溫到73 ℃，維持3 min，以5 ℃·min-1升溫至220 ℃，保持2 min。

質譜條件：進樣口溫度維持在230 ℃，離子源溫度為150 ℃，電離方式為EI，電子能量70 eV，GC-MS傳輸線溫度為250 ℃，掃描范圍為40～450 amu（Cai et al.， 2014）。

1.2.2 揮發性花香成分鑒定分析?根據GC-MS總離子流色譜圖，解析各個峰所對應的質譜圖，將所得到的質譜數據，用Xcalibur1.2版本軟件，與NIST98所提供的標準物質譜圖庫進行比對，同時根據在相同升溫程序下用正構烷烴標準樣品（C8～C40）計算得到科瓦茨保留指數（Kovats Retention Indices，RI）和NIST網站上對應物質所列舉的相關參考文獻進行進一步定性確認;根據離子流峰面積歸一化法計算各組分在總揮發物中的相對含量。

2?結果與分析

2.1 細莖石斛（黃綠色花）不同花期揮發性香氣成分的比較

經GC/MS 分析，花色黃綠的細莖石斛不同花期檢測到的揮發性化合物成分數量不同，花蕾期13 種，始花期21種，盛花期41種，衰落期11種，但同一成分可能在不同花期均檢測到，如始花期和盛花期均含有L-氨基丙醇，而在4個花期中則均含有（1R）-（+）-α蒎烯等，經最終統計，在整個花朵開放過程中揮發性化合物成分總計為59種。由此可見，隨著花朵的開放，細莖石斛的揮發性成分的組成逐漸復雜，盛花期的成分最多，而衰落期又減少。香氣組分中相對含量較高的化合物名稱、出峰時間及相對含量見表1。由表1可知，在細莖石斛不同花期檢測到的化合物相對含量較高的有 （1R）-（+）-α蒎烯、β-水芹烯、檸檬烯、順-芳樟醇氧化物、羅勒烯、乙酸芳樟酯、（1S-cis）-4，7-二甲基-1-（1-甲基乙基）-1，2，3，5，6，8α-六氫萘、衣蘭烯、2-苯并 [1，3]二惡英-5-基-8-甲氧基異黃酮-3-硝基-2H-苯并吡喃、3，6-二甲氧基-9-（2-苯甲基乙二酯）-9-芴醇、四甲基-磷氰酰亞胺、己二酸二辛酯和8-庚基十五烷等13種化合物，相對含量均超過5%。

由花蕾期至衰落期，隨著花朵的開放和凋謝，（1R）-（+）-α蒎烯相對含量始終最高，保持在27%以上;順-芳樟醇氧化物于花蕾期至盛花期含量均保持較高，在10%以上，于衰敗期消失;衣蘭烯相對含量逐漸減少，在衰落期消失;β-水芹烯于始花期出現，并于盛花期含量達到5.89%;檸檬烯于始花期和盛花期出現，含量均達到5%;羅勒烯和（1S-cis）-4，7-二甲基-1-（1-甲基乙基）-1，2，3，5，6，8α-六氫萘于始花期出現，含量分別為10.83%和6.86%，但盛花期均減少，分別為2.85%和3.47%;乙酸芳樟酯僅在盛花期釋放，且含量達到7.44%。這8種化合物的含量在細莖石斛四個開花時期的總含量分別達到60.28%、74.23%、65.15%和55.81%[（1R）-（+）-α蒎烯]。這說明這幾種化合物可能是細莖石斛花香釋放的主要揮發性成分。此外， 2-苯并 [1，3]二惡英-5-基-8-甲氧基異黃酮-3-硝基-2H-苯并吡喃僅在花雷期釋放，3，6-二甲氧基-9-（2-苯甲基乙二酯）-9-芴醇、四甲基-磷氰酰亞胺、己二酸二辛酯和8-庚基十五烷僅在衰落期釋放，這五類化合物對細莖石斛的香氣釋放可能沒有貢獻，不是主要香氣成分。

將細莖石斛的揮發性成分劃分為烯類、芳香族化合物、含氮化合物、酯類、醇類和醛酮類等6 類，4 個花期6 類化合物的組分及相對含量變化如表2 所示。由表2 可知，花期不同，各類化合物的相對含量變化明顯。從花蕾期至衰落期均是烯類物質相對含量最高，分別達到67.81%（5種）、90.23%（14種）、70.88%（14種）和56.35%（3種），其中均以（1R）-（+）-α蒎烯含量最高;花蕾期含量相對較高的還有芳香族化合物，達到22.19%;始花期其他化合物含量均相對較低;盛花期除含有較多的烯類外，含氮化合物、酯類、醇類、醛同類均高于5%，芳香族化合物3.71%;衰落期醇類18.85%、醛酮類8.95%、酯類8.02%、含氮化合物6.28，而芳香族化合物僅為0.57%。

2.2 黃綠色花的細莖石斛花朵不同部位揮發性成分的比較

經GC/MS 分析， 測得花色黃綠的細莖石斛盛花期花瓣含揮發性化合物27種，蕊柱17 種。由此可見，花瓣的香氣組成更為復雜。兩個部位香氣組分中相對含量較高的化合物名稱、出峰時間及其相對含量見表3。由表3 可知，兩個部位含有9種共同的化合物，其中多數含量差異較大。構成花瓣的主要香氣成分有（1R）-（+）-α蒎烯（33.69%）、β-水芹烯（6.18%）、檸檬烯（5.58%）、順-芳樟醇氧化物（13.86%）、乙酸芳樟酯（9.54%），其相對總含量達到68.85%;蕊柱中的主要香氣成分有（1R）-（+）-α蒎烯（64.32%）、α-柏木烯（5.90%），相對含量總和達到70.22%。花瓣及蕊柱中其余化合物含量較低。

表4結果顯示了同類化合物在不同花朵部位中的組分及其相對含量。花瓣中相對含量最高的是烯類化合物，含有11種，相對總含量達到74.16%;其次是酯類化合物，占9.99%。蕊柱中烯類化合物組分僅有5種，但相對總含量卻最高，占79.06%;其次是含氮化合物和醛酮類，分別占9.14%和7.16%;蕊柱中不含酯類和醇類化合物。

2.3 不同花色品種揮發性成分的比較

表5結果顯示了三個花色細莖石斛盛花期的揮發性化合物的名稱、出峰時間及其相對含量。由表5可知，黃綠色的細莖石斛共檢測出41種化合物，白色的細莖石斛38種，白色帶淡紫色的細莖石斛35種。其中有25種化合物是三個花色的細莖石斛共同含有的，但相對含量不完全一致。構成黃綠色細莖石斛的主要揮發性成分有 （1R）-（+）-α蒎烯（27.61%）、β-水芹烯（5.87%）、檸檬烯（5.13%）、順-芳樟醇氧化物（10.32%）及乙酸芳樟酯（7.99%），其相對總含量達到56.92%;而白色細莖石斛的主要揮發性成分為（1R）-（+）-α蒎烯（28.85%）、順-芳樟醇氧化物（11.73%）及乙酸芳樟酯（10.23%），其相對總含量達到50.81%;白色帶淡紫色的細莖石斛的主要揮發性成分有（1R）-（+）-α蒎烯（27.61%）、順-芳樟醇氧化物（10.97%）、乙酸芳樟酯（8.63%）、月桂烯（5.06%）、1-亞甲基-4-（1-甲基乙烯基）環己烷（5.43%）、檸檬烯（6.89%），其相對總含量達到64.59%。

由表2和表6還可看到，同類化合物在3個花色細莖石斛盛花期的組分及其相對含量也不完全一致。黃綠色細莖石斛相對含量最高的是烯類化合物，達到70.88%，組分有14種;含氮化合物等其他類化合物含量在3.71%～7.76%;白色細莖石斛和白色帶淡紫色的細莖石斛含量最高的也都是烯類化合物，相對含量分別達到65.21%和71.11%，組分分別有12種和14種;白色細莖石斛含量較多的依次還有酯類11.49%、醛酮類8.67%、醇類5.51%、含氮化合物4.9%和芳香族化合物3.75%;而白色帶淡紫色的細莖石斛含量較多的還有酯類、醇類和醛酮類，含量分別達到8.63%、5.99%和5.30%。

3?討論與結論

3.1 細莖石斛的主要揮發性物質成分

張倩倩等（2011）利用水蒸氣蒸餾法提取細莖石斛干花揮發油，結合GC-MS檢測，鑒定出29個化合物，包括烯類、醛類、酯類和醇類等成分，其中相對含量大于5.0%的有2，4，4三甲基-二戊烯（11.17%）、5，5-二甲基-2-己烯（11.12%）、β-石竹烯（6.47%）、異土木香內酯（5.95%） 和1，3，3 二甲基丁烯-1，1-二苯基（5.20%）等;張聰等（2017）采用正己烷回流法提取細莖石斛鮮花揮發性成分，并用GC-MS分析鑒定，分離出91個色譜峰，鑒定出72個化合物，主要包括烷烴、烯烴、醇、酮、酸、酯、酚等，其中相對含量較高的有二十一烷（38.957%）、二十三烷（13.558%）、二十二烷（5.245%）。本研究利用固相微萃取（SPME）法提取細莖石斛鮮花揮發性成分，經用GC-MS 技術檢測，發現細莖石斛不同花期、不同部位以及不同花色雖有一定成分及含量的差異，但總的揮發性成分有59種，這些成分歸屬于烯類、芳香族化合物、含氮化合物、酯類、醇類和醛酮類等。其中，含量高于5%的有（1R）-（+）-α蒎烯、順-芳樟醇氧化物、衣蘭烯、β-水芹烯、檸檬烯、羅勒烯、（1S-cis）-4，7-二甲基-1-（1-甲基乙基）-1，2，3，5，6，8α-六氫萘及乙酸芳樟酯等。這說明水蒸氣蒸餾法提取的成份相對較少，也可能與提取的干花有關。正己烷回流法提取的成分最多。但是，本研究采用的SPME提取技術不需要有機試劑提取，具有處理快捷簡便、材料用量少以及易于與氣相等技術聯用的特點。

石斛屬植物種類豐富，已報道有些種類具有花香、果香或草本香氣等（Julsrigival et al.， 2013;李崇暉等，2015）。張瑩等（2011）報道4個秋石斛品種的主要香氣成分為烯烴類、醇類和醛類;丁靈等（2016）也報道5個秋石斛品種的香氣成分主要是萜烯類以及少量芳香族化合物和酯類;李崇暉（2015）報道野生種鼓槌石斛和細葉石斛花香成分以烯類化合物為主，但羅河石斛和密花石斛則以酯類和烷類為主。本研究結合GC-MS的分析結果，花色為黃綠色的細莖石斛四個花期檢測到的揮發性成分中，含量較高的均是烯類化合物，盛花期高達90.23%。兩個花器官烯類化合物占74.16%和79.06%。花色為白色和白色帶淡紫色的盛花期揮發性成分檢測分析表明，烯類化合物分別占65.21%和71.11%。從揮發性成分組分分類看，不同開花時期、不同開花部位以及不同花色的細莖石斛，烯類化合物成分最多，含有芳香族化合物、含氮化合物、酯類、醇類及酚醛類。此外，張倩倩等（2011）的鑒定結果認為烯類化合物是最多的，而張聰等（2017）報道則認為烷烴相對含量最高，還包含烯烴、醇、酮、酸、酯、酚等。

3.2 細莖石斛花香釋放的主要香氣成分

植物花香程度與花朵的發育程度有關。一般始花期和盛開期花香釋放量較高，花香成分含萜烯類較高的植物也是半開期和盛花期釋放量較高（馮立國等，2008;張輝秀等，2013）。本研究結果與這一觀點一致，花黃色的細莖石斛于始花期和盛花期花香釋放種類豐富。隨著花朵的開放和凋謝，主要揮發性成分（1R）-（+）-α蒎烯是典型的單萜類物質，相對含量始終最高，保持在27%以上，但其嗅感閾值較低，具松木香味，推測此化合物為細莖石斛的基本花香成分之一。順-芳樟醇氧化物于始花期和盛花期含量都保持較高，均在10%以上，于衰落期消失;β-水芹烯于始花期出現，盛花期含量達到5.89%;檸檬烯于始花期和盛花期出現，含量分別為6.13%和5.13%;羅勒烯和（1S-cis）-4，7-二甲基-1-（1-甲基乙基）-1，2，3，5，6，8α-六氫萘于始花期出現，含量分別為10.83%和6.86%，但盛花期均減少，分別為2.85%和3.47%;而乙酸芳樟酯則僅在盛花期釋放，且含量僅為7.44%。以上說明這8種化合物可能是細莖石斛花香釋放的主要香氣成分或特征成分。這些主要香氣成分中，乙酸芳樟酯屬于酯類，（1S-cis）-4，7-二甲基-1-（1-甲基乙基）-1，2，3，5，6，8α-六氫萘是芳香族類，其余成分均屬于烯類化合物，其中衣蘭烯是倍半萜類，其余都是單萜及其衍生物。王小婧（2008）研究表明，蒎烯類物質可以殺菌抗菌、抗癌、利膽消炎、醫瘡止癢，并對人體呼吸系統、心血管系統、中樞神經系統等有保健作用;順-芳樟醇氧化物是桂花的主要香氣物質，可以提取香精（Cai et al.， 2014;夏科等，2018）;乙酸芳樟酯是制備高級香精不可缺少的香料，也是我國規定暫時允許使用的食用香料（張蕊，2014）。這些細莖石斛主要香氣成分的檢測為其精油的開發提供了支撐。

3.3 細莖石斛的主要釋香部位及不同花色之間的揮發性成分差異

本研究檢測結果表明，不同部位的揮發性組分存在一定差異，且相同成分在不同部位中的相對含量也不完全相同，這與苑兆和等（2008）對石榴以及張瑩等（2011）對文心蘭不同開花部位香氣物質的研究結果類似。本研究花色黃綠的細莖石斛的花瓣比蕊柱含有的揮發性化合物多10種，主要構成成分有（1R）-（+）-α蒎烯、β-水芹烯、檸檬烯、順-芳樟醇氧化物和乙酸芳樟酯等5種，而蕊柱主要含有（1R）-（+）-α蒎烯和α-柏木烯。因此，花瓣可能是細莖石斛主要的釋香部位。

本研究檢測到三個花色的細莖石斛揮發性化合物均在40種左右，其中有25種為共同含有。在三種花色的主要揮發性成分中（盛花期為例），（1R）-（+）-α蒎烯、順-芳樟醇氧化物和乙酸芳樟酯是共同含有的主要釋香成分，花色為黃綠色的還含有β-水芹烯和檸檬烯等2種主要成分，而花白色帶淡紫色的細莖石斛還含有月桂烯、偽檸檬烯和檸檬烯等3種主要成分。因此，三個花色的細莖石斛既有相同的揮發性成分，又有不同的揮發性成分。

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