提升有機化學課程教學效果的思考與實踐

姜 林，張元紅，萬福賢，李 映

(山東農業大學 化學與材料科學學院，山東 泰安 271018)

有機化學是化學、化工、藥學、農學、材料科學、食品科學、環境科學等專業的重要基礎課，是一門應用性和實踐性都很強的課程。有機化學具有內容多、反應多、試劑多、前后知識聯系密切、理論不系統等特點[1-2]，難學難記。例如課程中的構型/構象、反應機理、電子效應(包括誘導效應、共軛效應、超共軛效應)、波譜解析、周環反應、化合物合成設計等方面的知識難于理解和掌握，嚴重影響的學生學習的積極性和主動性，進而影響了課程的教學效果。筆者通過多年的教學實踐，認為重視以下七個方面的問題，能夠增強有機化學課程的吸引力，提高教學效果。

1 介紹本專業研究的前沿動態

諾貝爾獎特別是其中的自然科學獎，是世界范圍內的重要獎項，其成果在相當大的程度上反映了人類社會科技進步的發展狀況和重要成就[3]。將諾貝爾獎中與有機化學相關的成就引入到教學中，可以激發學生學習有機化學的熱情，是一種高大上的勵志教育。

在乙炔的聚合反應中，介紹2000年諾貝爾化學獎授予艾倫·黑格、艾倫·馬克迪爾德和白川英樹，以表彰他們在導電聚合物領域做出的開創性貢獻，使學生了解高分子聚合物并不都是絕緣的，進一步體會到有機化學的奧妙。在介紹鹵代烯烴、鹵代芳烴的反應活性時，通過引入2010年諾貝爾化學獎得主理查德·赫克、伊智根庫、鈴木章在金屬鈀催化的交叉偶聯反應方面的研究成果，使學生理解在反應中加入特定的催化劑，可以改變反應機理，降低反應的活化能，使原本化學活性較低的鹵代烯烴和鹵代芳烴，能夠比較容易地發生偶聯反應。再如，學習萜類化合物時，通過倍半萜內酯-青蒿素，介紹2015年的諾貝爾生理學或醫學獎授予屠呦呦教授和另兩位科學家威廉·坎貝爾、大村智，以表彰他們在治療瘧疾、或治療蛔蟲寄生蟲新方法方面的卓越貢獻。同時，講解屠呦呦教授關于青蒿素的發現、提取、合成及在治療瘧疾方面的應用等研究工作，并指出她是中國第一位獲得諾貝爾自然科學獎的本土科學家，以激發學生的愛國熱情。

然而，能夠獲諾貝爾獎的研究成果畢竟是極少數。因此，教師在課堂上還可以介紹一些當前有機化學研究的熱點。例如：綠色化學，過渡金屬催化的不對稱合成，基于氟烷基自由基構建手性中心，天然產物的合成化學，有機超分子和凝聚體化學，生物活性寡糖及糖綴合物，等等。

2 緊密結合生產生活事例

有機化學與生產生活密切相關，通過一些實例，使學生體會到有機化學就在我們身邊，學好這門課程非常有用。在講苯酚的性質時，告訴學生從初中化學就知道的酸堿指示劑-酚酞，就是用苯酚和鄰苯二甲酸酐一步反應制備的，并寫出酚酞的結構式、講解為什么酚酞在堿性溶液中顯紅色、而在酸性溶液中不顯色的原因。在講醛酮時，介紹廚房里常用的香料桂皮，其有效成分是肉桂醛；解釋丙酮不僅是實驗室和工業上常用的溶劑，還是制備有機玻璃、聚碳酸酯的重要原料。在講解羧酸衍生物時，介紹辣椒中的辛辣物質為辣椒堿，是一種酰胺類化合物，并給出其結構式。在講糖類一章時，介紹紅糖、白糖和冰糖的成分、差別和應用，指出它們主要成分都是蔗糖。這樣講述學生聽后豁然開朗，興趣大增。

近年來，涉及有機化合物的食品安全事件時有發生，帶來了嚴重的社會危害。恰當講解這方面的知識，可以提高學生的鑒別能力。例如，在講偶氮鹽時介紹“紅心鴨蛋”事件，即鴨蛋黃中添加了致癌的偶氮染料蘇丹紅IV。在講雜環化合物時介紹“三鹿奶粉”事件，即在奶粉中添加了有毒的三嗪類化工原料三聚氰胺，使奶粉中蛋白質含量虛高。在講糖類時引入“甜蜜素奶茶”事件，告訴學生甜蜜素(環己基胺基磺酸鈉)是一種甜味劑，有致癌、致畸作用，多個國家已全面禁用。

3 優化實驗教學內容

當前，大部分高校將有機化學理論和實驗分成兩門課程，即有機化學課程和有機化學實驗課程，各具有相對獨立性。但有機化學基礎理論和實驗是一個統一的整體，不能割裂開來，盡管分成了兩門課程、可能由兩位教師分別開課，但要注意到課程的相輔相成以及滲透融合[4-5]。我們在安排試驗時，按照基本操作、綜合性實驗、設計性和創新性實驗三個模塊，同時將合成實驗盡可能安排在理論課講解之后進行。在前兩個模塊中合理安排性質實驗，以便使學生加深對理論知識的理解，例如，(1)在蒸餾分餾實驗中，通過碘仿反應來鑒別餾出液及殘余液中乙醇的含量；(2)在水蒸氣蒸餾實驗中，利用重鉻酸鉀與醇的氧化反應鑒別餾出液中的異戊醇、利用酚類化合物與三氯化鐵溶液的顯色反應鑒別殘余物中的水楊酸；(3)在呋喃甲醇及呋喃甲酸的制備實驗中，用學過的醇、醛、酸的性質分別鑒別原料糠醛和產物呋喃甲醇及呋喃甲酸。

在實驗內容安排上，多選擇一些與生產、生活有關聯的實驗，如乙酰水楊酸的制備(止痛退燒藥物)，鄰苯二甲酸二丁酯的制備(增塑劑)，肉桂酸的制備(香精香料)，甲基橙的制備(酸堿指示劑)，從茶葉中提取咖啡因(天然產物提取)等內容，以體現課程的應用價值，也能夠提高學生學習的興趣。同時，在有機化學理論課講述中，適時的回顧做過的實驗內容、介紹將要做的與理論課有關的實驗，使理論知識與實驗相輔相成、融為一體。

4 開展多樣性的雙邊活動

教師在課堂上不能唱“獨角戲”，要適當地加入提問、課堂練習、課堂小測驗等教學環節，讓學生積極主動的參與課堂活動。通過這類教學活動，可以了解學生對前課、正在講授的知識點的理解和掌握情況，做到知己知彼。例如，在講完芳烴親電取代反應的定位規則后，寫出幾個單取代苯，讓學生寫出各化合物在氯代反應中氯原子引入的位置，并提問學生。在講完叔丁基溴與乙醇的親核取代反應機理(SN1)后，讓學生寫出1-氯-1-苯基乙烷與甲醇鈉在甲醇溶液中反應的產物及機理。

現代教育技術—雨課堂、智慧樹、騰訊課堂、騰訊會議和班級QQ群、微信群等，為豐富課堂形式、增加師生雙邊活動提供非常有效的方法[6-8]。利用這些智慧平臺，向學生推送課件、預習要求、練習、小測驗等資料，及時進行彈幕互動、投稿互動，將線上學習與課堂學習很好的結合起來。這樣可以充分利用學生的時間，發揮學生學習的主動性；同時，通過平臺的后臺管理系統，及時了解學生的學習動態，以便教師改進教學方法。任課教師建立班級QQ群、微信群，學生可以在群里自由討論各種問題，教師也可以加入討論，答疑解惑，給予正確指導。

5 精心設計每一章導語

課程每一章的導語，類似于一門課程的緒論，精心設計的導語可以提高學生的學習興趣。如烷烴一章，從化石能源?石油的煉制開始，講述可以從石油中得到液化石油氣、汽油、煤油、柴油、潤滑油、凡士林、瀝青等產品，然后引出本章學習的內容“烷烴”。芳烴一章，從苯的分子結構入手，介紹德國化學家凱庫勒為確定苯的結構，冥思苦想，夢見長蛇咬住自己的尾巴，從而悟出苯分子的環狀結構。對映異構一章，從關鍵字“映”講起，通過南宋詩人楊萬里詩句“接天蓮葉無窮碧，映日荷花別樣紅”，告訴學生“映”與陽光有關，然后再由陽光引深到對映異構中所需要的偏振光，為抽象的對映異構的講解增添了色彩。

6 講課充滿激情

激情是教學的驅動力，能夠起到活躍課堂氛圍的積極作用。教育家理查德·威伍先生說過：“一個偉大的教師一定是有激情的教師?！币虼耍處熢谡n堂上要多一分激情，少一分平淡。國家教學名師、華中農業大學鄭用璉教授，在其報告“課堂的磁力來自哪里？-淺談駕馭課堂的動力和能力”中說：“教師要具備廣博的學識、扎實的功底，要縱觀學科的歷史、現狀、前沿，深究課程的全貌、章節、論點，熟知學科的理論、實力、概念”。這與我們常說的“要給學生一碗水，自己要有一桶水”的說法是一致的。但是，教師僅有淵博的知識還不夠，還要有奉獻精神。教師的付出，不僅僅是在課堂上，還包括課前的精心備課、制作課件、課后的答疑解惑和作業批改等環節。對于這些教學活動，教師如果樂此不彼，就會產生激情。如果只把教學當成副業，不認真備課、講課，對學生的學習狀況不管不問，應付了事，就難于產生激情，也就沒有良好的教學效果。

7 提高授課的語言藝術

在課堂教學中，教師語言生動幽默，能夠增強課堂吸引力、建立輕松愉快的教學環境[9]。在講解烷烴的化學性質-鹵代反應時，介紹反應的機理屬于自由基反應，其中包括自由基的引發、增長和終止三個階段，指出只要有光照、加熱或少量的自由基引發劑存在，反應便可以快速進行。在此引用著名相聲演員馮鞏相聲里的名句“給點陽光就燦爛，給點洪水就泛濫”(源于“陽光燦爛，洪水泛濫”兩個成語)，使學生更深刻地理解這一類反應。再如，講烯烴和鹵化氫的親電加成反應機理時，加成時箭頭的方向是由富電子的π鍵指向缺電子的質子，以我們借給別人錢財為例說明。手頭富裕(有錢)，方能給人。

巧用比喻，可以使抽象或復雜的問題更容易理解。在講乙烷的構象時，以做廣播體操作比喻。乙烷分子由于繞碳碳單鍵旋轉，就會產生許許多多的構象。室溫下，乙烷就是無數種構象異構體的動態平衡混合物[10]。而每一個構象就像廣播體操中的一個動作姿態一樣，但不管你做了多少個動作，還是你自己。在講解苯環上取代基的定位基效應時，鹵素原子是致鈍的鄰對位基團，但與其他鄰對位基團不同(致活效應)，這一點難于理解，可用苯環上鹵素的鄰對位是“窮人中的富人”來比喻。在鹵代苯中，苯環的電子云密度降低，但鄰對位降低的相對較少，而間位降低的多，因此親電取代反應主要發生在鄰對位。

總之，廣大教師只要增強責任心和使命感，樂于奉獻，主動學習教學理論、開展教學研究，認真研究有機化學教材，熟知各類有機化合物的性質、規律及其相互聯系，利用好現代化的教育技術，增加師生互動，不斷改進教學方法，就能增強有機化學課程的吸引力，提升該課程的教學效果。