Chemdraw在高中有機化學課堂中的應用

文小劉 韓文靜 獨小禎 黃鳳英

【摘要】根據有機化學教學需要，將Chemdraw軟件引入高中有機化學教學，介紹其在基礎化學教學中的幾點常見應用，使教學效果更直觀，提高課堂教學質量。

【關鍵詞】Chemdraw ?高中有機化學 ?應用實例

【基金項目】2018年甘肅省“十三五”教育科學規劃課題，課題編號：GS[2018]GHB3089。

【中圖分類號】G434 【文獻標識碼】A 【文章編號】2095-3089（2020）02-0194-02

有機化學作為四大基礎化學分支之一，是奠定學生基礎的重要學科，因碳原子的成鍵特點和碳原子結合方式多樣，存在化合物種類繁多，結構復雜，尤其教學中涉及同分異構現象、立體結構、化學反應機理等內容，需要學生有很好的立體想象力和邏輯推理能力。目前，高中有機化學課的教學以教師口授、課件、模型和板書等常規教學手段為主，視覺感差，教學效果一般。

Chemdraw軟件是目前世界上使用最廣泛、功能最強大、最受歡迎的化學繪圖軟件，集全面的應用功能于一身，主要由Chemdraw、Chem3D、chemfinder及E？鄄Notebook四部分構成，主要功能為繪圖化學結構、分子模型仿真和化學信息數據搜尋等，是化學生物學教學科研的必備軟件，用途廣泛[1]。

Chemdraw在高中有機化學教學中的常用應用功能舉例： 1.繪制有機物分子結構式

繪制有機分子結構式是Chemdraw最基本的功能[2，3]。有些有機物分子式較大，結構復雜，手工繪制時難以體現其空間結構，且耗費時間，而Chemdraw profe？鄄ssinal中提供了各種二環類、芳香環類、環烷烴、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、羰基、磺酸基、羧基、氮氮雙鍵和碳氮叁鍵等常見模板集團，可以快速準確的編輯有機物結構式。如圖1為繪制的二環[2.2.1]庚-2-稀-反-5，6-二甲酸二乙酯的分子結構式。

2.繪制三維空間構型

有機化合物的空間結構是教學的重難點，在黑板上很難畫出空間構型，只能通過典型有機物的球棍模型，讓學生利用數學模型理解共面和共線原子個數，從而推斷復雜分子的空間立體結構。例如圖2，把Chemdraw中畫好的有機物結構式復制粘貼到Chem3D軟件中轉化為各種不同模型[3，6]，讓模型沿不同方向進行旋轉或翻轉觀察，幫助學生理解單鍵和雙鍵的相同點和不同點，進而掌握結構中原子空間構型。另外，有機物存在對映異構和構象異構，傳統方式不能直觀體現有機分子中原子在空間的排列方式，如藥物多巴分子中有一個手性碳原子，存在兩種構象，不同的構型在生理活性等方面有很大的差異，在Chemdraw中可以畫出對映異構體的空間結構（圖3），輔助學生理解手性碳原子、對稱元素和對映異構空間概念。

3.展示重要儀器及搭建裝置圖

該軟件提供常見重要化學儀器，種類齊全，并隨著發展不斷更新，可以分享儀器模型給條件有限的學生[4]，提高教師講解實驗原理及注意事項效率，更重要的是可以搭建常見化學反應裝置[5]，從而起到圖文并茂的作用。如圖4為利用ChemDraw主工具圖標板中的“templates/Chipware， part 1和 Chipware， part 2”中提供的化學實驗儀器，設計的氣體制備、驗證和吸收裝置圖。

4.繪制反應流程圖

除了繪制結構式外，Chemdraw軟件可以建立和編輯與化學有關的一切圖形，選擇主工具欄提供的某一需要的鍵、模板、箭頭或符號工具在編輯區進行有機分子結構的平面輸入，在菜單欄選擇輸入字體、字號、顏色和對齊格式[4]等，然后在文本操作“A”編輯反應條件、物質名稱和元素符號等一系列文字操作，調整圖形協調即可。如圖5伯鹵代烷和仲鹵代烷的水解發應是SN2型的雙分子親核取代反應，羥基的導入和鹵素原子的離去是同時發生一步完成，親核試劑氫氧負離子從鹵素原子的背面進攻中心碳原子，同時離去基團也正逐步的離開底物分子，在反應的過渡態中氫氧負離子和鹵素原子都與碳原子相連，隨之構型翻轉，該反應通過學生親手繪制流程圖，對反應機理有更深刻的認識。

5.提供化學結構信息

元素分析、相對分子質量的測定和分子結構的確定是研究有機化合物理化性質的必經步驟，現代最新常用物理鑒定法有質譜法和氫譜法，能準確快速確定有機物所具有的化學信息。而Chemdraw不僅提供化合物分子式、精確分子量、元素分析和分子離子峰及豐度，還能在課堂上即時預測化合物的核磁共振碳譜和氫譜[7]，并提供化學位移、吸收峰組數和面積比等信息，從而將抽象的等效氫理論與譜圖聯系起來確定分子結構，為推斷理化性質提供思路。如圖6藥物多巴預測方法是選中分子，打開“structure”菜單，點擊“predict 1H-NMR shifts”或“predict 13C-NMR shifts”即可完成預測。

6.其它功能

Chemdraw系列桌面軟件還可以實現繪制原子雜化軌道、IUPAC命名、名稱轉化為結構式、預測化合物屬性、計算反應計量及數據庫在線快速檢索等功能，與office軟件兼容性好，可實現存儲后輸出，通過復制粘貼到PPT或Word程序中使用，操作方便，支持無損放大縮小、調整輪廓顏色或填充顏色等智能化工具。

結語

結合化學學科核心素養和有機化學特點，首次介紹了Chemdraw軟件在高中有機化學課堂教學中的部分重要應用，能形象直觀地表達有機化學中的抽象過程，幫助學生理解和掌握有機化學知識，提高學生的學習興趣，增強學生的創造性思維。同時也對促進新教學理念的發展，新教學模式的探索提供了有益嘗試，對教育教學方法的改革有重要參考價值，給化學化工行業試題命制、課堂教學、論文撰寫、工程繪圖和出版物編輯等提供了一整套完整易用的解決方案。

參考文獻：

[1]蘇凱.Chemdraw軟件在高中生物學教學繪圖中的應用[J].生物學教學，2018（10）：33

[2]曲揚，欒澤柱.Chemdraw軟件在天然藥物化學教學中的應用[J].科教文匯，2013（10）：95-96

[3]戴慧婷，張曉宇.Chemdraw在化學化工中的應用[J].科技資訊，2016（25）：173，175

[4]曾建明，何敬.Chemdraw軟件在化學教學中的應用[J].實驗教學與儀器，2015（1）：44，47

[5]劉莉.Chemdraw在有機化學課件制作中的應用[J].科教文匯，2010（7）：43-45

[6]楊帆，宋小杰.Chemdraw軟件在醫用化學教學中的應用[J].衛生職業教育，2009（22）：36-37

[7]孫博航，楊宇.Chemdraw軟件在藥物化學教學中的應用[J].藥學教育，2008（5）：45-47

作者簡介：

文小劉（1982-），男，漢族，甘肅隴南人，碩士研究生，一級教師，從事有機合成方法學和教育管理研究。