MOOC時代化學專業軟件在有機化學理論教學中的應用研究

劉艷珠 付拯江 曹遷永

[摘 要] 為有效提高有機化學教學質量，針對教學中存在的問題，探究了基于MOOC時代的將化學專業軟件引入有機化學理論教學的改革，以期豐富教學多樣性，將抽象知識具體化。

[關鍵詞] MOOC;有機化學;教學改革;專業軟件

[基金項目] 2018年度江西省省級重點教改課題“MOOC時代化學專業軟件在有機化學理論教學中的應用研究”（JXJG-18-1-20）

[作者簡介] 劉艷珠（1979—），女，江西泰和人，化學博士，副教授，從事有機化學研究;付拯江（1981—），男，江西高安人，化學博士，副教授，從事有機化學研究;曹遷永（1973—），男，江西九江人，化學博士，教授，從事有機化學研究。

[中圖分類號] G642.0 ? ?[文獻標識碼] A ? ?[文章編號] 1674-9324（2020）36-0355-02 ? ?[收稿日期] 2019-11-29

有機化學是化學專業及化工、生物、醫學、食品、材料、環境科學等專業的重要基礎課。這門課程教學的難點主要有：反應復雜，機理比較抽象難以掌握;教學內容新知識的劇增與有限的學時之間的矛盾;多媒體教學中，信息量大，授課節奏快，主線不明顯;受學時限制，習題課或交流課基本沒有;缺乏結構模型，難以將抽象結構具體化[1]。課程改革勢在必行。主要采用啟發式和案例式方法激發學生的主觀能動性;整合與學生所學專業相關的內容，提高學生學習興趣;最后總評由期末考試和平時成績組成，促使學生注重學習過程;采用慕課（MOOC，Massive Open Online Courses）和傳統教學混合教學方式。

以上改革取得了一定效果，其中MOOC在近幾年發展迅猛，線上線下教學模式也逐漸為大家所認知。目前有機化學的MOOC建設內容主要包括評分標準、教學視頻、教學課件、測驗與作業、在線考試、討論區[2-4]。但很少引入化學專業軟件，讓抽象的結構形象化。從目前學生的學習興趣和特點出發考慮，學生們喜歡動手畫圖，喜歡應用計算機，喜歡形象化的東西;不喜歡聽老師在黑板上講復雜的理論推導，特別是缺乏空間結構想象力而難以理解的有機化合物結構、反應機理和電子效應等問題[5，6]。因此，本論文提出將化學專業軟件引入到有機化學理論教學中，通過線上線下專業軟件分子模型演示，讓學生通過軟件模擬分子真實結構，將復雜抽象的知識簡單化、具體化，真正理解有機化合物的結構與性質，提升學生學習有機化學的興趣和教學效果。

一、線下引入化學專業軟件

由于課時的限制，課堂上沒有時間對所有的結構用軟件進行解析，針對教材非常抽象難理解的結構引入軟件進行改革。

1.乙烷的構象異構體演示。采用ChemOffice軟件構建乙烷幾何構型，這樣學生能更形象地理解圍繞單鍵旋轉而產生的分子中原子在空間的不同排列方式即構象異構體，比沒引入軟件的教學效果好多了，學生基本上都掌握了。

2.2-羥基丙酸的對映異構體演示。對映異構體是非常抽象的內容，沒有空間模型學生很難理解。我們采用ChemOffice軟件構建2-羥基丙酸的棍球構型，讓學生觀察2-羥基丙酸在空間的位置，這樣能讓學生更形象地理解對映異構體的R，S構型。從考試R，S命名結果來看，學生得分率比較高。

3.1，1，2-三溴乙烷氫譜演示。氫譜對有機結構的鑒定非常重要，根據以前的教學方法，學生基本上不能學以致用。給學生一張氫譜圖，他們不知道如何分析它的結構，沒有真正理解等價氫與非等價氫的概念及裂分規律。我們在課堂上進行軟件模擬演示，讓學生先思考1，1，2-三溴乙烷的3個氫分別會在哪個位置出現，然后再和軟件模擬的氫譜圖對比，這樣學生不僅能更形象地理解氫譜圖，而且課堂氣氛也非常好。學生在做畢業論文時還用此方法進行結構分析。

4.羰基的親核加成演示。羰基的雙鍵為什么不是親電加成而是親核加成？為了讓學生更好地理解親核加成，我們采用ChemOffice軟件構建丙酮結構，然后用Gaussian或HyperChem軟件優化結構后計算羰基碳和氧的電負性，讓學生觀察碳氧電負性的差值，知道羰基是極性共價鍵，碳帶部分正電，氧帶部分負電，并顯示親電試劑加成和親核試劑加成后的中間體的能量，讓學生從圖形上看出親核加成的中間體更穩定，這樣學生對羰基的親核加成理解得更透徹。

實踐證明，在課堂上通過引入化學專業軟件的知識點，學生們掌握得非常好，考試時出錯率比較低。

二、線上引入化學專業軟件

線上可以通過MOOC、網絡教學平臺、微信等方式引入化學專業軟件。由于課時限制，線上軟件學習是主要的，我們從以下幾方面來進行線上軟件學習。

1.在MOOC或網絡教學平臺上上傳ChemOffice、ChemWindow、ChemSketch、ISIS/Draw、Gaussian、HyperChem軟件的的詳細安裝和使用說明，方便學生自學。線上上傳幾個演示案例，并配上老師的講解，錄制課程上傳，讓學生利用課后的時間將抽象知識具體化。具體演示例和效果如下。

甲烷的空間構型演示：用ChemOfficew軟件先畫好甲烷的結構，再顯示甲烷的三維結構，這樣學生更形象地理解了甲烷的正四面體結構。

1，3-丁二烯共價鍵的屬性演示：用ChemOffice軟件先畫好1，3-丁二烯的結構，再顯示共價鍵的鍵長、鍵角、電荷密度等，與普通的碳碳單鍵和雙鍵比，加深對鍵長平均化及電子離域概念的理解，學生更形象地理解了共軛體系。

苯、甲苯和硝基苯親電取代反應活性比較演示：用ChemOffice軟件分別畫好苯、甲苯和硝基苯的結構，再顯示各個原子的電子云密度，或者用Gaussian或HyperChem軟件先進行優化再給出電子云密度，更形象地理解硝基的吸電子和甲基的給電子效益使得苯環上的電子云密度不一樣，從而導致他們的親電取代反應活性不一樣，這樣學生在芳香烴親電取代活性比較方面理解得更透徹。

乙烯醇與乙醛互變異構的解釋演示：ChemOffice軟件分別畫好乙烯醇和乙醛的結構，并用Gaussian對反應物和產物進行優化并尋找過渡態，根據反應物、產物和過渡態的能量信息，繪制出乙烯醇與乙醛異構化的反應示意圖，更形象地理解乙烯醇和乙醛的異構化過程，學生更形象地理解了烯醇的不穩定性。

前線分子軌道理論如何理解演示：前線分子軌道理論認為最高占據軌道（HOMO）與最低空軌道（LUMO）在分子反應中起著非常重要作用。我們通過最簡單的烯烴—乙烯來分析雙鍵的反應。用ChemOffice軟件畫好乙烯的結構，然后對其進行軌道分析，更形象地理解HOMO和LUMO軌道控制了反應的活性。

通過這些線上演示，一方面督促學生充分利用課余時間去學習，另一方面方便學生自學，變被動為主動，主觀能動性提高了，達到了非常好的效果。

2.布置作業并錄制答案視頻，讓學生自己用軟件去理解，學以致用，舉一反三。我們布置的作業有：乙烯的構型;烯丙基自由基的屬性;乙烯、丙烯及氯乙烯親電加成活性比較;2-戊烯-3-醇與3-戊酮的能量比較等。

從學生作業結果看，學生不僅掌握了這些軟件的使用，而且更形象地理解了理論知識，讓學生充分利用了課外時間進行有機化學的學習，效果非常好。

3.建立微信交流群，及時和學生交流，解決學生不懂的問題。為了方便師生交流，我們建立了師生微信群，相比往屆學生，這屆學生問問題的多了，思維活躍，師生感情也更好，這樣也使得課堂氣氛非常好。

總之，將化學專業軟件引入到有機化學教學中，迎合了MOOC時代的發展需要和學生喜歡使用計算機的特點，通過線上線下學習，有助于解決豐富內容與有限課時之間的矛盾，也有利于解決師生交流少等問題，讓抽象知識具體化，加深學生對有機化學知識的理解，提升教學效果，還可以為后續的本科生畢業論文甚至研究生的深造打下堅實的基礎。

參考文獻

[1]岳斌，常國華，陳明凱.“慕課”背景下的有機化學教學改革研究[J].教育教學論壇，2017（6）：139-140.

[2]趙艷娜.大學有機化學MOOC（SPOC）+翻轉課堂混合教學探索[J].廣州化工，2017，45（5）：174-176.

[3]尚巖，李東穎，張桂玲，線上線下（020）教學模式——從慕課（MOOCs）運行效果想到的[J].黑龍江高教研究，2016（8）：153-155.

[4]王玉如，吉錚.基于MOOCs模式的環境化學課程多樣化教學模式改革與實踐[J].高等理科教育，2017（1）：114-119.

[5]呂志鳳，姜翠玉，袁戰風，周玉路，韓成友.基于數字化技術的有機化學課堂教學改革與實踐[J].中國教育信息化，2018（4）：46-48.

[6]張強，耿會玲，高錦明.加強天然產物化學專業軟件應用教育的實踐[J].科技信息，2013（25）：41-42.