有機合成

張世敏

有機合成是高考化學考查有機化學基礎的熱點之一，由于其陌生程度高、情境新穎且教材中未曾出現過，可以很好的考查學生的綜合能力，所以一直備受高考青睞，近年來該類題型在各地高考中均有出現，基本上以較難題為主，重點考查學生的理解分析能力和綜合應用能力。

有機合成有兩大核心任務，一是目標有機物碳骨架的構建;二是官能團之間的相互轉化。

一、有機合成中碳骨架的構建

（1）碳鏈增長的反應

①加聚反應;②縮聚反應;③酯化反應;

④利用題目信息所給的反應：

（2）碳鏈減短的反應

①烷烴的裂化反應;②酯類的水解反應;

③利用題目信息所給的反應：

二、官能團的轉化

（一）官能團的引入

1、引入碳碳雙鍵（1）鹵代烴的消去（2）醇的消去（3）炔烴與氫氣 1：1 加成

2、引入鹵素原子

（1）烴或烴的衍生物與鹵素單質取代反應（2）醇與鹵化氫取代（3）加成反應

3、引入羥基

（1）鹵代烴水解（2）烯烴與水加成（3）醛/酮加氫（4）酯的水解

4、引入醛基

（1）某些醇的催化氧化（2）炔烴與水加成

5、引入羧基

（1）醛的催化氧化（2）某些苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化

（3）羧酸鹽與強酸反應（4）酯的酸性水解

6、引入酯基：酯化反應

（二）官能團的消除

1、消除雙鍵、三鍵：加成反應。

2、消除羥基：消去、氧化、酯化反應。

3、消除醛基：加成、氧化反應。

4、消除酯基：水解反應。

5、消除鹵素原子：消去、水解反應。

（三）官能團的保護

1、酚羥基的保護2、碳碳雙鍵的保護3、氨基（—NH₂）的保護

三、常見合成路線

例題 1、用2-丁烯、乙烯為原料合成右圖物質，請設計合成路線。

分析：根據要合成的目標物質，按紅色方框切斷逆向分析得出原料，最后整理得出合成路線。

例題 2、已知乙烯在催化劑的作用下，可被氧化生成乙醛，試以乙烯，氧氣，水為主要原料合成。

分析：根據要合成的目標物質，從酯基處切斷逆向分析得出原料，最后整理得出合成路線。

小結：有機合成路線設計的思維結構B31431D3-1247-44E1-8CCB-D747C0EAF485