木蘭科植物精油的研究進展

木楠 朱開甫 董君 李仕裕 董華政

摘要 木蘭科植物樹形優美，花大艷麗，具有非常高的開發利用價值和廣闊的市場前景。綜述了木蘭科植物精油的提取方法和分析方法，分析了木蘭科植物精油及其主要成分的生物活性，旨在探索木蘭科植物更高的經濟價值，擴大其在醫藥、化工和食品保藏等領域中的應用，為其今后的保護性應用提供參考。

關鍵詞 木蘭科植物;精油;成分;生物活性

中圖分類號 TQ 654+.2? 文獻標識碼 A? 文章編號 0517-6611（2022）03-0001-07

doi：10.3969/j.issn.0517-6611.2022.03.001

Advances in the Essential Oil of Magnoliaceae Plants

MU Nan， ZHU Kai-fu， DONG Jun et al

（Guangdong Shenzhou Magnoliaceae Garden Co.， Ltd.， Guangzhou，Guangdong 510642）

Abstract Magnoliaceae plants have beautiful tree shape and big and gorgeous flowers， which have very high development and utilization value and broad market prospect. The extraction and analysis methods of essential oil from Magnoliaceae plants were reviewed， and the biological activities of essential oil and its main components were analyzed. The aim is to explore its higher economic value， expand its application in the fields of medicine， chemical industry and food preservation， and provide reference for its protection application in the future.

Key words Magnoliaceae plants;Essential oil;Components;Biological activities

基金項目 廣東省教育部產學研結合項目（2012B091000122）。

作者簡介 木楠（1988—），男，河南周口人，工程師，碩士，從事木蘭科植物遷地保育與產業化研究。通信作者，教授，從事木蘭科植物資源保育研究。

收稿日期 2021-05-06

人類使用植物精油防治疾病可以追溯至公元前4500年，古埃及人使用一種普通的浸漬方法，從芳香植物中萃取出精油。薰香有可能是最早使用的方法之一。古埃及人沐浴后用芳香油進行按摩，起到保護肌膚的作用。而利用芳香油進行按摩，一直是印度民間醫學的一個重要組成部分。中國早在殷商甲骨文中就有熏燎、艾蒸的記載，至周代就有佩帶香囊、沐浴蘭湯的習俗。12世紀著名的神秘主義者和治療師Hildegard寫下了許多用芳香油涂在皮膚上治療身體內部疾病的方法。阿拉伯醫生Avicenna（980—1037年）經過多年努力，首先發明了水蒸氣蒸餾法，從玫瑰花中蒸出了玫瑰油，堪稱現代蒸餾法提取精油的先驅。這使得工業化生產精油成為可能，在1500—1600年大約生產出了170種精油[1-3]。

近年來，由于合成添加劑普遍存在的毒理效應和不斷增強的細菌耐藥性，引發了消費者對其安全性與實用性的質疑和排斥，人們迫切需要尋找安全高效兼具良好感官體驗的替代品[4]。植物精油被認為安全無毒，沒有潛在的副作用，具有經過大量研究驗證的良好抗氧化、抗菌、抗腫瘤和提高人體免疫力等生理活性，且有著合成香料無法替代的獨特芳香，同時滿足了消費者對功能特性和感官品質的雙重需求，因此被認為是合成添加劑理想的天然替代品，在食品、醫藥和化妝品等領域開發應用前景廣闊。木蘭科（Magnoliaceae）作為被子植物的原始類群，在植物進化系統中占有重要地位[5]。且木蘭科植物中有許多種類是我國兩千年以來的傳統藥材，療效顯著。木蘭科植物不但是常用的中藥材，還屬于我國國家中藥保護品種之一，也是世界公認的珍貴樹種之一，分布在世界各地，具有極高的科研價值，其種類繁多、種質資源極為豐富，不僅在藥用、木材、化工原料等方面具有多種經濟效益，而且對于綠化美化環境、維持生態平衡有著很高的貢獻[6]。因此，研究木蘭科植物精油提取方法和分析方法，以及木蘭科植物精油主要成分的生物活性不僅能夠促進人們對于木蘭科資源的認識和了解;更能夠促進該類群資源的綜合開發利用，實現資源優勢向產業優勢、經濟優勢的轉化，進而助力木蘭科這一重要植物資源的可持續發展。

1 木蘭科植物

中國是木蘭科植物現代的分布和起源中心，原始種、特有種、孑遺種較多，目前還在不斷發現新的種類[7]。根據木蘭科的化石記錄、系統發育和現代分布，推測其起源時間為早白堊圮，甚至更早[8]。我國栽培木蘭科植物已有2 500多年的歷史，玉蘭、紫玉蘭等早在唐代就已傳入日本，而后傳到歐美各地。中國是木蘭科植物資源最豐富的國家。是名副其實的“木蘭王國”。大多數木蘭科植物樹形優美，花大艷麗，高潔典雅，芬芳怡人，具有較強的觀賞性，因而具有非常高的開發利用價值和廣闊的市場前景[9]。木蘭科植物多喬木，少灌木，多數花具有香味[10-11]，在醫藥、化工產品開發和生物多樣性保護研究等方面有著非常重要的意義[12]。然而，因其經濟價值極高，曾被破壞性采伐，導致植株數量急劇減少，而該植物生長緩慢、自然更新能力十分有限，許多種類的生存受到嚴重威脅[7]。近年來，隨著我國環保政策的實施和居民意識的提高，木蘭科植物的保護性利用再一次成為人們關注的焦點。

2 植物精油

植物精油（essential oils）是存在于植物不同組織如果實、葉片、花和根中的一類重要的次生物質，由分子量較小的簡單化合物組成，常溫下多為油狀液體，易揮發，具有強烈的香味和氣味[13]。在商業上稱“芳香油”，醫藥上稱“揮發油”[14]。植物精油所含成分比較復雜，一種精油常常有數十種到數百種成分組成，精油的成分類型一般分為4種，即脂肪族化合物、萜類化合物、芳香族化合物、含硫含氮化合物，其中多見的是萜類化合物[15]。木蘭科植物的花大多具有芳香氣味，可提制浸膏，葉、莖、樹皮可提煉精油，可調配各種花香香精、化妝香精、香水等[16]。已有資料顯示：木蘭科植物精油普遍存在 α-蒎烯、 β-蒎烯、芳樟醇、香檜烯、茨烯、β-石竹烯、檸檬烯、α-側柏烯等成分[17-20]， 這些成分多為藥用活性成分，具有抗炎、抗菌、鎮咳、祛痰、平喘、鎮痛、殺蟲、驅蟲等作用[21]。

3 木蘭科植物精油提取與成分分析

3.1 木蘭科植物精油的提取方法

由表1可知，用于提取木蘭科植物精油的方法很多，較為傳統的有水蒸氣蒸餾法、有機溶劑浸提法、榨磨法和吸附法。受工藝條件限制，傳統法極易破壞天然香料中某些熱敏性或不穩定成分，而使香味失真，但傳統方法提取裝置簡單，成本低廉，所以仍被廣泛使用。利健文[12]采用水蒸氣蒸餾法分別提取了含笑屬植物（10種）、木蓮屬（11 種）、單性木蘭屬（1 種）、擬單性木蘭屬（1種）、蓋裂木屬（1種）共 24 種木蘭科植物精油，并用 GC-MS 分析精油的成分及其相對百分含量。曹奇龍等[22]用水蒸氣蒸餾法（SD）提取乳源木蓮葉中的揮發油并成功應用于精油成分分析。畢和平等[23]采用水蒸氣蒸餾法提取海南木蓮葉揮發油用于化學成分研究。閆浩等[24]以生長于海南霸王嶺區域的香子含笑新鮮葉片為原料，經水蒸氣蒸餾法提取其揮發性物質。劉虹宇等[25]采用水蒸氣蒸餾法分別從白玉蘭果殼和種子中提取揮發油用于 GC-MS 分析揮發油成分。馬惠芬等[26]采用水浴加熱-反相柱吸附提取天目木蘭的揮發性物質用于化學成分分析。

隨著科技的進步，改良后的傳統技術與新技術被廣泛用于木蘭科植物精油的提取，如同時蒸餾萃取法（SDE）、超臨界流體提取法、固相微萃取法、超聲波提取法、微波輔助無溶劑萃取法和閃式提取器法等。華梅等[27]采用同時蒸餾萃取法（SDE）對長蕊木蘭葉片中揮發油進行提取，同時采用氣相色譜-質譜（GC-MS）聯用技術對揮發油中化學成分進行分析。王心宇等[28]以乙醚和二氯甲烷為提取溶劑，同時采用蒸餾萃取法（SDE）提取了白蘭花揮發油。汪洪武等[29]采用超臨界二氧化碳成功萃取含笑花的揮發油成分并用于氣相色譜-質譜分析。王妍等[30]以自制微波輔助無溶劑萃取裝置成功提取白玉蘭花揮發油并用于 GC-MS 分析。陸寧等[31]采用固相微萃取技術成功提取白蘭精油。劉世彪等[32]采用超聲波輔助法提取了木蘭科植物華中木蘭和樂昌含笑的種子油。新的提取技術往往能縮短提取的時間，但是提取成本一般也較傳統方法高。

3.2 木蘭屬植物精油成分分析

由表1可知，目前用來分析精油成分的方法很多，如：化學鑒定法、紫外-可見分光光度法、制備色譜法、高效液相色譜-質譜聯用法（HPLC-MS）、氣相色譜-質譜聯用法（GC-MS）、核磁共振波譜法（NMR）。但不同的方法都有其特點，在實際應用中應根據不同的精油的特點，選擇合適的分析方法[33]。氣相色譜-質譜聯用法在精油成分分析上被運用最廣泛，國內外對木蘭科植物精油化學成分的分析方法主要采取氣相色譜-質譜（GC-MS）聯用技術。

木蘭科植物精油成分的研究主要集中在葉[20，23-24，27，34-36]、花[28-29，37-40]、種子[25，41]、枝[42]等部位，其中葉片部位的精油成分研究較多。木蘭科植物葉子的精油成分主要以單萜和倍半萜為主，基本上沒發現二萜以上的高級萜類化合物，這可能是由于木蘭科植物是最原始的被子植物，所以不含或者少含高級萜類，另外，也有可能與水蒸氣蒸餾的提取精油的方法有關，因為二萜等高級萜類化合物的揮發性較差，不容易被水蒸氣攜帶出來[12]。

木蘭科植物花與葉的精油成分多有一致。云南擬單性木蘭、馨香木蘭、香木蘭鮮葉精油化學成分近80%與花精油成分一致（云南擬單性木蘭葉精油鑒定38種成分，有35種成分與花精油一致;馨香木蘭葉精油鑒定35種成分，有27種成分與花精油一致;香木蘭葉精油鑒定41 種成分，有36種成分與花精油一致）[44]。針對特定的種，也有其含量最高且相對特有的成分。如：長蕊木蘭揮發油化學成分3-蒈烯相對百分含量占52.11%，為長蕊木蘭葉片揮發油中相對百分含量最高的成分，并且與木蘭科其他屬種揮發油的主成分不同，有望作為長蕊木蘭中區別于木蘭科其他屬種的一個重要化學指標[27]。橙花叔醇是鵝掌楸（Liriodendron chinense）、華木蓮（Sinomanglietia glauca）、木蓮（Manglietia fordiana）3個分屬于不同屬的木蘭科植物的共有成分，且其相對含量在這3個種中都是最高的。

木蘭科植物屬種間的化學成分差異很大。不同樹種、不同材料精油（凈油）化學成分和含量不同，同一樹種、同樣材料，因精油（凈油）提取方法不同，化學成分和含量也不相同[44]。針對相同的種，其化合物種類和相對含量雖略有差異，但化合物種類絕大多數是一致的。這種差異的形成與試驗材料、試驗條件和試驗人員等因素的差異有關。其中，最常見的差異是由于試驗材料的采集地點和采集時期等不同造成的。利健文[12]研究的木蘭科植物樂東擬單性木蘭（Parakmeria lotungensis）新鮮樹葉采自神州木蘭園珍稀瀕危樹種培育基地（廣東省湛江市徐聞縣），樊二齊等[20]研究的木蘭科植物樂東擬單性木蘭栽培于浙江農林大學植物園。對于馨香木蘭試驗材料，芮和愷等[45]采自云南省廣南縣的野生居群，李玉媛等[44]采自云南省文山州林業局苗圃的栽培居群，司馬永康等[36]采自云南省昆明樹木園的栽培居群，3者采集地點不同。對于夜香木蘭（夜合花）試驗材料，雖然芮和愷等[45]與司馬永康等[36]均采自昆明樹木園（云南省林業科學院植物園），但采集時期明顯不同。

植物芳香精油的含油量大小是由多種因素共同作用的，同一種植物不同部位的精油成分也有很大差異[48]。遲海紅等[49]采用水蒸氣蒸餾法對亮葉含笑不同器官的揮發油提取結果表明，各器官的出油率為葉芽>假種皮>雌蕊>一年生葉>雄蕊>一年生莖>花瓣>兩年生莖;精油品質評價指標權重為透明度>持久性>香味好感度=香味強弱>顏色;精油綜合品質為一年生葉>葉芽>一年生莖>兩年生莖>雄蕊>雌蕊>假種皮>花瓣。

木蘭科植物鮮葉精油制備宜采用水蒸氣蒸餾法制取，因用溶劑法提取成本太高，工藝復雜，且葉精油因香氣和質量不如花精油，且售價低，故不宜采用溶劑浸提法。采用溶劑浸提法制取鮮花浸膏，能比較完全地保持香氣的天然性，并獲得較高的得率。餾水中的精油也可以收集利用。李玉媛等[44]采用水蒸氣蒸餾法對3種木蘭科植物花、葉精油進行提取，發現其精油在水中均有一定的溶解性，特別是馨香木蘭鮮花精油，餾水中精油得率達0.05%～0.06%，等于或略高于蒸餾精油得率，這對于精油得率本就不高的鮮花來說，無疑是相當寶貴的。

利用精油成分和含量差異對植物進行分類有一定的意義。木蘭科不同屬之間葉片的揮發性主成分及其相對百分含量差異巨大。相對百分含量較高的成分可作為區別于其他屬的化學指標，為不同屬的化學分類提供參考[27]。具有雜種起源的大葉云山白蘭、峨眉含笑和銅色含笑等揮發油成分數明顯多于非雜種起源的詩琳通含笑[12]。傅大立等[50]研究了10種木蘭科植物的揮發油成分，并根據不同植物揮發油成分及其含量差異，提出河南玉蘭（Magnolia henanensis）與橢圓葉玉蘭（Magnolia elliptilimba）的親緣關系較近，可能為同一雜種起源;利用玉蘭屬揮發油成分月桂烯和四甲基環癸二烯異丙醇2種成分的差異，可把10種玉蘭屬植物分為2類。司馬永康等[36] 研究了木蘭科喙木蘭屬3種植物葉揮發油成分，在一定程度上支持了其有關喙木蘭亞組（包括馨香木蘭和夜香木蘭）和優曇花亞組（包括山玉蘭）的劃分，提出了葉揮發油化學成分組成特征對木蘭科喙木蘭屬植物種和種上等級具有一定的系統分類學意義。賈愛群等[51]利用 3 種石竹科植物揮發油成分的差異，證明了Stellaria和Cerastium具有較近的親緣關系。Azuma等[52]的研究也表明，揮發油成分的差異可以用于木蘭科植物分類。但是樊二齊等[20]對6種木蘭科植物精油成分進行聚類分析，顯示鵝掌楸和白玉蘭精油成分相近，而鵝掌楸屬于鵝掌楸亞科，其余5種植物屬于木蘭亞科，結果與傳統的分類學觀點明顯不同。因此，利用精油成分差異對木蘭科植物進行分類不一定可靠。

4 木蘭科植物精油生物活性

4.1 木蘭科植物精油生物活性研究

楊守暉等[53]用水蒸氣蒸餾法提取了光葉擬單性木蘭葉片揮發油，并進行了體外抑菌和抗腫瘤試驗。結果顯示，該揮發油對大腸桿菌、金黃色葡萄球菌和紅酵母有較強的抑制能力，以及對人肺癌和胃癌細胞有顯著的殺傷作用。但高甜惠等[54]對云南擬單性木蘭葉進行水蒸氣回流、乙醚萃取，得到淡黃色揮發油，該揮發油對金黃色葡萄球菌以及肺癌細胞NCI-H460有一定的抑制能力。曹奇龍等[22]采用水蒸氣蒸餾法提取乳源木蓮葉中的揮發油，體外抑菌試驗表明，該揮發油對紅酵母有一定的抑制作用。Alamar blue法測定乳源木蓮的揮發油對人非小細胞肺癌NCI-H460的抑制作用很強，在濃度為100 μg/mL時抑制率達到100%。

何開躍等[55]用試劑盒法對闊瓣含笑、深山含笑、金葉含笑和樂昌含笑提取物對大豆油進行了抗氧化活性測定含笑精油抑菌活性研究及其化學成分分析得出種含笑提取物具有很強的抗氧自由基活性，抗氧化功能良好，能夠有效延長大豆油的氧化誘導期和貨架壽命，其中以闊瓣含笑為最好。這說明含笑屬植物精油在天然食品防腐劑的研發中具有很大的開發價值。鐘瑞敏等[35]對華南5種木蘭科植物精油成分和抗氧化活性進行研究，發現4種精油的抗脂質氧化半抑制濃度分別為6.6 g/L（毛桃木蓮精油）、9.8 g/L（乳源木蓮精油）、11.3 g/L（金葉含笑精油）和12.2 g/L（樂昌含笑精油）。陳炳華等[56]采用GC-MS技術分析了樂東擬單性木蘭花部揮發油的化學組成及其抑菌活性，對4種供試病原菌的體外抑菌試驗表明：該揮發油對大腸桿菌和傷寒桿菌有一定的抑制或殺滅能力。閆浩等[24]研究海南木蘭科植物香子含笑的成分及抗菌性，通過濾紙片擴散法驗證香子含笑葉提取物對大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、沙門氏菌生長有不同程度的抑制效果，其 MIC分別為0.313、0.625、0.625 g/mL。蓋裂木揮發油中單萜類成分的組成與從細葉杜香（Ledum palustre L .var angustum N.Busch）的葉、幼枝、花、花梗及果實中提取出的杜香萜烯中單萜類成分的組成很相似，而杜香萜烯是一種很有前景的天然透皮吸收促進劑[57]。葉玉娟[58]對樂昌含笑葉片自然揮發物、水浸提液、揮發油3種處理方法的化感作用進行比較，發現揮發油的化感作用綜合效應均表現最強，化感作用潛力最大。

4.2 木蘭科植物精油主要成分活性研究

國內外眾多研究者對木蘭科植物各屬種精油主要成分的生物活性進行了廣泛研究，其主要成分具有抑菌、防腐、抗蟲、抗氧化、消炎、抗癌等作用，在化妝品、食品保鮮、食用香料、醫藥衛生、儲糧保護、植物病蟲害防治等方面具有廣闊的應用前景（表2）。

木蘭科植物精油中有生物活性主要成分有β-欖香烯、檸檬烯、石竹烯及其氧化物、α-水芹烯、β-水芹烯、α-蒎烯、β-蒎烯、桉葉油醇、β-香茅醇、橙花叔醇等。樂東擬單性木蘭中的β-水芹烯相對含量高達52.90%、金葉含笑中的桉葉油醇相對含量達49.70%、華木蓮和木蓮精油中橙花叔醇相對含量高達 33.998%和 27.672%、厚果含笑中的β-欖香烯相對含量達31.08%、銅色含笑中的β-香茅醇相對含量達21.61%，香子含笑、大葉木蓮中的石竹烯及其氧化物合計相對含量達19.16%、36.34%，非常有利于進行組分單離。

香子含笑、觀光木、苦梓含笑、厚果含笑均含國家二類非細胞毒性抗腫瘤的藥物β-欖香烯，欖香烯乳注射液在臨床上用于治療多種惡性腫瘤。香子含笑、大葉木蓮中的石竹烯和鵝掌楸、華木蓮、木蓮中的橙花叔醇是GB 2760—1988 規定允許使用的食用香料。樂東擬單性木蘭、馨香木蘭、南亞含笑中含有的水芹烯既是一種香料和香料中間體，也是一種具有生物活性的天然殺蟲劑，還可以制成吸入劑用作祛痰劑。

馨香木蘭、樂東擬單性木蘭、蓋裂木中的蒎烯是一個重要工業原料，常用做抗氧化劑。馨香木蘭、樂東擬單性木蘭中的α-蒎烯能夠抑制肝癌BEL-7402細胞的生長。銅色含笑中的β-香茅醇對多種儲糧曲霉、青霉和多種倉蟲均有一定熏殺作用，可以用作儲糧的保護劑。樂東擬單性木蘭和大果木蓮中的檸檬烯已在醫藥領域用來生產止痛祛痰、消炎鎮咳的藥物;檸檬烯在食品中也可以直接使用。

5 展望

以植物揮發性成分的研究與傳統系統分類學進行相互印證比較，是一個有可行性的研究方向。使用植物揮發性成分來對木蘭科植物進行分類雖然與傳統結果不完全相符，但也有相一致的部分。植物精油成分對比研究結果有望用作植物親緣關系鑒定的科學依據和支撐材料。利用木蘭科植物揮發性成分的有無判斷物種間親緣關系是否可靠，植物化學分類應當使用植物的哪個部位、哪種類型的化合物來進行還需要更多的試驗數據來研究和判斷。

香子含笑、觀光木、苦梓含笑、厚果含笑精油可以用來生產國家二類非細胞毒性抗腫瘤的藥物欖香烯乳注射液或欖香烯膠囊，香子含笑、大葉木蓮、鵝掌楸、華木蓮、木蓮精油有望應用于使用香料。香子含笑、大葉木蓮精油可以用作香精、高級香料、防腐、防癌、解痙、抗瘧、抑菌等領域。樂東擬單性木蘭、馨香木蘭、南亞含笑精油可制成吸入劑用作祛痰劑。馨香木蘭、樂東擬單性木蘭有望研制成治療肝癌的新型藥物。銅色含笑精油有望作儲糧的保護劑。大果木蓮有望作為原料生產止痛祛痰、消炎鎮咳的藥物。金葉含笑、銅色含笑精油有望在止咳糖漿、人造薄荷等中用作食用香精。

近年來，木蘭科植物精油的研究已在各個領域取得了不錯的進展，但目前木蘭科植物精油研究還不成熟，還有很多問題需要解決：①大多數關于木蘭科植物精油的研究集中在精油提取和成分分析上，對于其生物活性的研究還不夠充分，部分種尚未涉及。對于精油提取部位來說，葉部的提取較多，對于花、果、種子、枝、皮等部位的提取研究較少。②由于技術、設備等方面的限制，木蘭科植物精油的提取不可避免地存在成分分解和雜質殘留的問題，影響了精油的質量。③木蘭科植物精油作為一種天然混合物，分子結構復雜，存在許多分子結構相似，分子質量相等的化合物，難以提取單一的有效成分。④對于木蘭科植物精油的利用，一些后續工作也應考慮，如：木蘭科植物大多數屬于珍稀瀕危物種，如果要進行大規模的產業化研究尚需要大量的遷地、就地保育和人工種植擴繁方面的工作。⑤提取完精油后的葉殘渣大部分都作為廢棄物扔掉，對于本來就珍稀瀕危的木蘭科植物而言，這是極大的浪費，所以發現其潛在的新的活性成分或用途也很重要。⑥應用在醫藥、食品與日化等方面時，細菌對精油的耐藥性、木蘭科植物精油與其他成分、植物精油間的協同和拮抗作用、長期食用或用作護膚品等對人體的影響、精油的最有效使用方法和劑量、精油的副作用等，都還有待解決。

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