“苯環(huán)親電取代定位規(guī)律”金課建設(shè)教學(xué)設(shè)計(jì)*

李秀娟, 王 勇

(1 中國(guó)人民警察大學(xué)偵查學(xué)院，河北 廊坊 065000;2 中國(guó)人民警察大學(xué)研究生院，河北 廊坊 065000)

“金課”與“水課”相對(duì)，集中體現(xiàn)為課程具有高階性、創(chuàng)新性、挑戰(zhàn)度，金課建設(shè)的意義在于關(guān)注學(xué)生的現(xiàn)實(shí)與未來(lái)發(fā)展需求[1]。教師作為“知識(shí)引導(dǎo)者”應(yīng)幫助學(xué)生成為自己知識(shí)的主動(dòng)建構(gòu)者，發(fā)揮學(xué)生探究新知識(shí)的主動(dòng)性和積極性，促進(jìn)學(xué)生產(chǎn)生高階性的學(xué)習(xí)，提升學(xué)習(xí)能力，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，讓學(xué)生學(xué)會(huì)如何表現(xiàn)自己，學(xué)會(huì)如何持續(xù)不斷地探究世界[2]。《有機(jī)化學(xué)》是一門研究有機(jī)化合物的來(lái)源、制備、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用以及有關(guān)理論和方法學(xué)的課程。其中，芳香烴化合物是《有機(jī)化學(xué)》學(xué)習(xí)過(guò)程中一個(gè)十分重要的內(nèi)容，也是一個(gè)比較復(fù)雜且難掌握的內(nèi)容。“苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律”作為芳香烴衍生物制備的核心，是學(xué)習(xí)的重點(diǎn)。授課過(guò)程中應(yīng)加強(qiáng)對(duì)研究性教學(xué)內(nèi)容、創(chuàng)新性教學(xué)方法、課程思政的優(yōu)化設(shè)計(jì)，達(dá)到 “金課”建設(shè)目標(biāo)[3-4]。

1 教學(xué)內(nèi)容的設(shè)計(jì)

1.1 一元取代苯的定位規(guī)律

一元取代苯的制備是“苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律”的基本內(nèi)容，在學(xué)習(xí)該定位規(guī)律之前，首先應(yīng)解釋清楚一元取代苯的概念，即“當(dāng)苯環(huán)上有一個(gè)氫原子被其它的原子或基團(tuán)取代時(shí)成為一元取代苯”。在該取代氫原子的原子或基團(tuán)的位置確定以后，引導(dǎo)學(xué)生分析第二個(gè)原子或基團(tuán)可以進(jìn)入的位置，該位置是與苯環(huán)上原有取代基的位置相對(duì)而言的，而這個(gè)原有取代基就稱為定位基，該定位基的性質(zhì)對(duì)第二個(gè)進(jìn)入苯環(huán)的基團(tuán)的位置起決定性的影響。

結(jié)合苯的化學(xué)性質(zhì)中講甲苯和硝基苯的化學(xué)性質(zhì)，引導(dǎo)學(xué)生發(fā)現(xiàn)其中的規(guī)律，即當(dāng)甲苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)比苯容易進(jìn)行，而且第二個(gè)基團(tuán)進(jìn)入到甲基的鄰位和對(duì)位，產(chǎn)物約占97%；而硝基苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)比苯要困難，而且第二個(gè)基團(tuán)進(jìn)入到硝基的間位，產(chǎn)物約占93%。通過(guò)所學(xué)知識(shí)引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)一步理解定位基的意義和特征，在“鄰、對(duì)和間”以及“易和難”之間架起結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的橋梁，也在定位基、反應(yīng)條件、反應(yīng)產(chǎn)物的變化規(guī)律的研討中為后續(xù)探究定位機(jī)理打下了伏筆，激發(fā)了學(xué)生們深入研究的興趣和動(dòng)力。

1.2 二元取代苯的定位規(guī)律

二元取代苯的定位規(guī)律是本節(jié)學(xué)習(xí)的重點(diǎn)和難點(diǎn)，因此在講述定位規(guī)律知識(shí)點(diǎn)的基礎(chǔ)上還應(yīng)對(duì)二元取代苯的定位規(guī)律的應(yīng)用進(jìn)行深入的研究。二元取代苯最基本的應(yīng)用就是預(yù)測(cè)反應(yīng)主要產(chǎn)物和指導(dǎo)設(shè)計(jì)合成路線，這是學(xué)習(xí)苯環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)律的核心意義。在這部?jī)?nèi)容的教學(xué)設(shè)計(jì)中主要是引導(dǎo)學(xué)生設(shè)計(jì)并完成某些化合物的合成路線。通過(guò)這部分的學(xué)習(xí)有助于學(xué)生深入認(rèn)識(shí)苯環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)律在有機(jī)合成中意義，理解有機(jī)合成路線中各個(gè)過(guò)程的特點(diǎn)，掌握有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的方法。

2 研究性學(xué)習(xí)內(nèi)容的探討

研究性內(nèi)容的設(shè)計(jì)應(yīng)包含學(xué)生相關(guān)專業(yè)類內(nèi)容和跨學(xué)科類內(nèi)容，這種設(shè)計(jì)思路既有利于學(xué)生有效地將本節(jié)的化學(xué)知識(shí)與專業(yè)進(jìn)行聯(lián)系，避免基礎(chǔ)課程與專業(yè)課程脫鉤，為學(xué)生在專業(yè)領(lǐng)域的科學(xué)研究奠定理論基礎(chǔ)，又可以開(kāi)闊學(xué)生視野，幫助學(xué)生理解知識(shí)學(xué)習(xí)和方法運(yùn)用的通用性，有利于學(xué)生全面認(rèn)識(shí)各學(xué)科之間的關(guān)系，整體把握科學(xué)研究的意義，充分體現(xiàn)教學(xué)設(shè)計(jì)的創(chuàng)新性和高階性。

在學(xué)習(xí)兩類定位基的過(guò)程中會(huì)涉及很多種定位基，可以選擇一些課內(nèi)沒(méi)有講到的特殊定位基，建議學(xué)生通過(guò)查閱資料分析該定位基的定位效應(yīng)，例如課堂上學(xué)習(xí)了-CH3(甲基)和-Cl(氯基)是鄰對(duì)位定位基，而-CCl3(三氯甲基)是間位定位基，但是對(duì)于-CH2Cl(一氯甲基)和-CHCl2(二氯甲基)課堂上和課本上并沒(méi)有專門的解釋，那么這兩個(gè)取代基的定位效應(yīng)是怎樣的，與-CH3(甲基)和-CCl3(三氯甲基)相比定位效應(yīng)的強(qiáng)弱是怎樣的，如何利用所學(xué)的知識(shí)進(jìn)行合理的解釋。學(xué)生帶著這樣的問(wèn)題會(huì)對(duì)前面所學(xué)的內(nèi)容進(jìn)行深入的思考和研究，教師可以為學(xué)生提供必要的資料，例如期刊文獻(xiàn)《一氯甲基定位效應(yīng)的解析》等等。學(xué)生通過(guò)文獻(xiàn)的學(xué)習(xí)和自己的思考就會(huì)對(duì)-CH2Cl(一氯甲基)和-CHCl2(二氯甲基)的定位效應(yīng)有新的認(rèn)識(shí)，組織學(xué)生進(jìn)行分組討論、推薦代表分享討論結(jié)果、小組之間辯論式探討，完成這個(gè)知識(shí)點(diǎn)的學(xué)習(xí)和研究，使學(xué)生對(duì)兩類定位基的定位效應(yīng)有了更為系統(tǒng)的理解和掌握。

對(duì)于消防相關(guān)專業(yè)，針對(duì)取代苯定位規(guī)律的應(yīng)用可以聯(lián)系消防救援服的面料泰普龍(Kevlar，Twaron，Technora，成分為聚對(duì)苯二甲酰對(duì)苯二胺(PPTA),芳綸1414)和諾美克斯(Nomex，成分為聚間苯二甲酰間苯二胺,芳綸1313)，教師可以引導(dǎo)學(xué)生查閱兩種材料功能上的區(qū)別，并自行分析化合物結(jié)構(gòu)式的寫法，并引導(dǎo)學(xué)生采用不同的原材料設(shè)計(jì)相應(yīng)的合成路線。學(xué)生通過(guò)學(xué)習(xí)和研究將對(duì)消防救援服的功能有比較準(zhǔn)確的理解，有利于學(xué)生后續(xù)開(kāi)展消防救援裝備的開(kāi)發(fā)和研究。

3 課程思政的設(shè)計(jì)

課程思政是指“將高校思想政治教育融入課程教學(xué)和改革的各環(huán)節(jié)、各方面，實(shí)現(xiàn)立德樹人潤(rùn)物無(wú)聲”，即尋求各科教學(xué)中專業(yè)知識(shí)與思想政治教育內(nèi)容之間的關(guān)聯(lián)性，并在課程開(kāi)展的過(guò)程中，將思想政治教育的相關(guān)內(nèi)容融匯于學(xué)科教學(xué)當(dāng)中，通過(guò)學(xué)科滲透的方式達(dá)到思想政治教育的目的[5-6]。因此課程思政內(nèi)容的設(shè)計(jì)應(yīng)至少包含以下三個(gè)方面的內(nèi)容。

3.1 激發(fā)學(xué)生的愛(ài)國(guó)情懷是國(guó)家發(fā)展的根本保證

課堂上教師應(yīng)有意識(shí)的引用一些科學(xué)家的故事，例如講述凱庫(kù)勒與苯的結(jié)構(gòu)的故事可以培養(yǎng)學(xué)生的探究與創(chuàng)新精神，樹立正確的人生態(tài)度與價(jià)值觀。獲得諾貝爾獎(jiǎng)的屠呦呦、新冠疫情期間奮斗在一線的鐘南山、李蘭娟，他們的故事無(wú)不會(huì)感染著新一代的年輕人，這是百姓的幸福，是國(guó)家的驕傲，是民族的希望。教師有責(zé)任、有義務(wù)幫助學(xué)生完成從入學(xué)的追電影明星到畢業(yè)時(shí)的追科研明星、英雄明星的思想認(rèn)識(shí)上的轉(zhuǎn)變。

3.2 提高教師的個(gè)人修養(yǎng)是培養(yǎng)學(xué)生價(jià)值觀的關(guān)鍵

教師的言行是其個(gè)人修養(yǎng)、人格魅力的具體體現(xiàn)，教師應(yīng)以身作則，用行動(dòng)感染學(xué)生。教師若能將涵養(yǎng)、學(xué)識(shí)通過(guò)言行傳達(dá)給學(xué)生，學(xué)生會(huì)對(duì)其產(chǎn)生尊敬、敬仰之情，我國(guó)文化傳承下來(lái)的修身就是使自己的心靈得到凈化、純潔，通過(guò)自我反省體察，使身心達(dá)到更加完美的境界。教師秉承著一顆愛(ài)人之心來(lái)對(duì)待每一個(gè)學(xué)生，學(xué)生也會(huì)善待他人。培養(yǎng)優(yōu)秀的品德要成為大學(xué)教育的優(yōu)中之先。

3.3 培養(yǎng)高尚的職業(yè)精神是職業(yè)素質(zhì)的基本內(nèi)容

教師可以介紹本專業(yè)或?qū)W生相關(guān)專業(yè)的科學(xué)前沿，開(kāi)闊學(xué)生視野，激發(fā)學(xué)生探索未知世界的熱情，提高學(xué)生的科研素質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生認(rèn)真謹(jǐn)慎的環(huán)保意識(shí)和創(chuàng)新精神。例如在苯環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)律學(xué)習(xí)中可以結(jié)合吉林石化雙苯廠的爆炸事故，指出由于爆炸事故發(fā)生造成的物料泄露引發(fā)的松花江水污染問(wèn)題，學(xué)生通過(guò)學(xué)習(xí)就可以了解生態(tài)環(huán)境的重要性，理解化工企業(yè)的潛在危險(xiǎn)，這類內(nèi)容還將激發(fā)學(xué)生工作以后的熱情和危機(jī)意識(shí)。

4 結(jié) 語(yǔ)

以“苯環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)律”作為出發(fā)點(diǎn)，逐步擴(kuò)展到整章內(nèi)容以及整門課程的教學(xué)實(shí)踐和課程建設(shè)中，這個(gè)過(guò)程需要教師不斷的學(xué)習(xí)和探索。“金課”建設(shè)過(guò)程中的教學(xué)內(nèi)容以及各個(gè)教學(xué)環(huán)節(jié)的設(shè)計(jì)需要教師傾注大量的心血，不能抱著一撮而就的態(tài)度，一門課程的金課建設(shè)不是一朝一夕就能完成的，這是一個(gè)長(zhǎng)期的過(guò)程，沒(méi)有終點(diǎn)，每一次改革都是課程建設(shè)過(guò)程中的又一個(gè)新的起點(diǎn)。教師應(yīng)在不斷的學(xué)習(xí)過(guò)程中提高自身修養(yǎng)和專業(yè)素質(zhì)，并有意識(shí)的在日常教學(xué)中不斷進(jìn)行完善和提升。