多譜聯用提升有機物分子結構解析能力

摘要 多譜聯用是認識有機物分子結構的重要途徑。以“認識乙醇分子結構”為例，通過元素分析法、質譜、紅外光譜、核磁共振譜等多種方法聯合，經歷有機物的實驗式、分子式、結構式的確定過程，培養了解圖譜原理、分析圖譜信息的能力，最終形成解析有機物分子結構的一般思路。

關鍵詞 多譜聯用 有機化合物 分子結構 乙醇

有機物分子結構解析能力是指借助儀器確定有機物分子結構式的能力。一般分為如下步驟：第一步是確定有機物的分子組成，因為有機物主要由碳、氫等元素組成，因此常用燃燒法確定其元素組成，并以此為基礎確定有機物的實驗式；第二步是通過質譜儀測定有機物的分子量，用分子量除以實驗式量來確定有機物的分子式；第三步是在明確有機物元素組成的基礎上，根據紅外光譜圖確定有機物中可能含有的官能團，再根據核磁共振氫譜確定有機物中有幾種環境的氫原子，根據核磁共振碳譜確定有幾種環境的碳原子，以此為基礎來確定有機物的結構式。

本文以“認識乙醇分子結構”為例，根據元素分析法，結合質譜、紅外光譜、核磁共振譜等多譜聯用認識其分子的空間結構，并建構認識有機化合物分子結構的一般思路，如圖1所示。

一、主題分析

《普通高中化學課程標準（2017年版2020年修訂）》（以下簡稱“課標”）在“有機化學基礎”模塊的【內容要求】指出，認識有機化合物的分子結構決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布，認識有機化合物存在構造異構和立體異構等同分異構現象。知道紅外光譜、核磁共振等現代儀器分析方法在有機化合物分子結構測定中的應用。[1]45從上述描述可以看出，學生需要基于儀器圖譜信息分析有機化合物分子中原子的連接順序、成鍵方式和空間排布。

二、教學目標

1.通過元素分析法計算乙醇的元素組成，并確定乙醇的實驗式，初步形成分析物質元素組成的能力。

2.通過質譜法確定乙醇的分子量，并結合乙醇的實驗式確定乙醇的分子式，初步形成質譜圖解讀、分析能力。

3.通過紅外光譜確定乙醇分子中的原子連接方式，并結合核磁共振譜確定乙醇的分子結構式，初步形成分析紅外光譜和核磁共振圖譜的能力。

三、教學過程

根據確定有機化合物結構的一般思路和教學目標，教學環節設計如下：

（一）基于元素分析法確定實驗式

學科知識解析：燃燒法是定量分析有機化合物的元素組成的常用方法。將某有機化合物燃燒后，轉化為簡單的無機物，根據無機物的質量推算有機物中各元素的質量分數，確定元素最簡比，據此確定實驗式。

【例題】某物質X含C、H、O三種元素。經燃燒法分析，C、H元素的質量分數分別為52.16%、13.14%，計算氧元素的質量分數和該有機物的實驗式。

[生]氧元素的質量分數為：

1-52.16%-13.14%=34.70%。

[生]C、H、O三種元素的個數比為：

N（C）∶N（H）∶N（O）=521（.）2（16）%∶13.1（1）4%∶3416（.70）%=2∶6∶1

所以該物質的實驗式為C2H6O。

【設計意圖】通過計算確定該物質的實驗式，培養學生定量分析元素組成的能力，形成簡單計算能力。

（二）基于質譜法與實驗式結合確定分子式

學科知識解析：質譜法是用測量物質荷質比的方法來計算物質的分子量。

通過質譜法測得有機物X的質譜圖，如圖2所示。

[問題1]觀察圖2，你能看出什么信息？

[生]從圖2可以看出，有機物X的分子量是46。

[問題2]結合X的實驗式，你能得出乙醇的分子式嗎？

[生]用分子式除以實驗式的式量，得到結果是1，所以該有機物的分子式與實驗式相同，為C2H6O。

【設計意圖】通過分析質譜圖，培養學生識別質譜圖能力。通過與實驗式對照，形成綜合分析確定分子式的能力。

（三）紅外光譜與元素組成結合確定分子中的化學鍵或官能團

學科知識解析：有機物在紅外光照射下，能吸收與其化學鍵或官能團振動頻率相同紅外線，據此可以確定有機物中可能的化學鍵或官能團。

有機物X的紅外光譜圖，如圖3所示。

[問題3]結合有機物的元素組成，分析圖3，該有機物分子中有幾種化學鍵或官能團？

[生]通過觀察可以看出，該有機物中有O-H、C-H、C-O三種化學鍵。

[師]化學鍵與譜圖的對應關系，如圖4所示。

【設計意圖】通過結合物質的元素組成，形成分析紅外光譜并確定分子中化學鍵或官能團的能力。

（四）結合核磁共振氫譜和碳譜確定結構式

學科知識解析：氫原子核具有磁性，受到電磁波照射時，會吸收特定頻率的電磁波而產生核磁共振現象，處于不同環境的氫原子因吸收不同頻率的電磁波而產生不同化學位移，因此氫原子核磁共振譜可以識別不同環境的氫原子。

[師]有機物X的核磁共振氫譜，如圖5所示。碳原子也有相同現象，如圖6所示。

[問題4]有機物X的分子結構中有幾種環境的氫？

[生]從圖5分析可知，分子中有三種環境的氫原子。

[追問]碳原子呢？

[生]從圖6分析可知，分子中有兩種環境的碳原子。

[問題5]你能畫出有機物X的分子結構式嗎？請嘗試畫一畫。

有機物的分子結構式，如圖7所示。

【設計意圖】通過核磁共振氫譜和碳譜分析，確定有機物X中氫原子和碳原子的化學環境，以此確定有機物的結構式，培養學生分析核磁共振圖譜的能力。

四、教學設計說明

（一）理論與實踐相結合

理論與實踐相結合，不僅讓學生知其然，還能知其所以然。從理論層面建立指導思想，了解方法或儀器的基本原理是進行實踐操作的基礎。在每一個教學環節開始前，教師均需要講授實驗方法或儀器工作的基本原理，以此來指導學生的計算和圖譜分析過程。通過實踐過程鞏固理論知識。

（二）問題引領思維發展

問題既是學生課堂思考的目標方向，也是學生思維引領、培育的重要途徑。思維培育是素養為本課堂教學的重要特征。通過設置不同類型的問題，讓學生從不同角度思考問題，促進思維發展。例如，識別現象問題、揭示本質問題、追溯原因問題等。文中在不同環節，根據需要設置了不同類型問題。

（三）延伸拓展提升能力

能力是相對穩定的心理特征，只有把所學知識延伸到能解決類似問題或其他事物，這才是我們所追求的問題解決能力。[2]課標和教材要求能解析核磁共振氫譜，在教學過程中，在氫譜基礎上拓展到了核磁共振碳譜，讓學生鞏固核磁共振圖譜解析能力，進一步提升對核磁共振圖譜在確定分子結構方面的價值認識，加強結構解析的科學性和合理性。

構建有機物結構的一般認識思路是有機化學教學的重要組成部分。教師應該從學生實際出發，根據學生的心理認知發展特征，從簡單到復雜，從簡單的有機物入手，從儀器基本原理到實踐，促進學生思維發展和能力提升。

[參考文獻]

[1]中華人民共和國教育部.普通高中化學課程標準（2017年版2020年修訂）[S].北京：人民教育出版社，2020.

[2]陳向明.對高中化學課堂教學發展學生解決問題能力的審視與思考[J].化學教學，2022（5）：45-49.

（責任編輯：姜顯光）