楊樹桑黃菌次生代謝產物及其生物活性研究

Study on secondary metabolites and their biological activities Sanghuangporus vanini

Liu Xuwen，ZhouJie，Ye Dongyan，Li Qianhui，YinShuren，Xu Ziwen，Liu Dan，NurbiyamNurmamat，andBai Helong （College ， ， 130032）

Abstract Objective To study the chemical composition and biological activity solid culture Sanghuangporus vaninii.MethodsThe compounds were isolated and purified by ultrasonic extraction and semipreparative liquid chromatography.Their structures were identified by NMR data，and their inhibitory activities against a -amylase and a -glucosidase were evaluated. ResultsSeven compounds were isolated from the extract Sanghuangporus vaniniiand identified as hispidin （1），scopoletin （2），phellifuropyranone A （3）， penilactone D （4），（ 3E. 6S）-3-heptene-1，6-diol （5），ethylorselinate （6），4-（2-hydroxyethyl）benzene-1，2-diol （7）. The inibitory activity a -amylaseand a -glucosidase showed that compound2 had strong inhibitory activity against a -amylase and （204號 a glucosidase.The inhibition rates compound 2 on the two enzymes were 82% and 68% ， respectively， and the IC₅₀ was 29.28μmol/L and 61.28μmol/L ， respectively. It showed mixed inhibition a -amylase and competitive inhibition a -glucosidase.ConclusionThis study enriched the chemical composition and biological activity the solid culture Sanghuangporus vanini， and provided a basis for its further development and application.

Key wordsSanghuangporus vanini; a -amylase; a -glucosidase; Inhibition type

桑黃是一種珍貴的多年生藥用真菌[1]，據記載，桑黃又名桑耳、桑臣和桑黃菇等[，有“森林黃金”之美稱[3]，主要生長在桑樹、柳樹和樺樹等闊葉樹的樹干或樹樁上[4]。楊樹桑黃（Sanghuangporusvaninii）又名瓦尼桑黃，簡稱楊黃，在我國東北、日本、韓國及俄羅斯遠東均有分布。楊黃子實體蓋形或平伏于樹干，菌蓋紅褐色至灰黑色，邊緣呈鮮黃色，菌絲體卵圓形或圓形，呈淡黃色[5-6]。研究表明，楊黃的主要有效成分為多糖、黃酮類化合物、三萜等[7-10]，具有抗腫瘤、抗炎、保肝、降血糖、抗氧化等多種生物活性[11-15]。這些特性表明它有潛力作為功能性食品和治療藥物的來源。楊黃因其高濃度的活性成分、廣泛的生物活性，在市場上脫穎而出。這些特點不僅滿足了消費者的健康需求，還降低了生產成本，提高了市場競爭力。

楊黃作為一種易于人工栽培的植物資源，其固體培養產物的開發利用有望帶來顯著的經濟效益。通過深入研究其化學成分和生物活性，可以為楊黃的產業化發展提供有力支持。因此，本實驗通過提取、純化、色譜分離和結構鑒定等方法從楊黃固體培養產物中提取并分離出化學成分，并對所得化學成分進行體外α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性的評價，該實驗有助于揭示楊黃固體培養產物中化學成分的多樣性和生物活性，為楊黃的進一步開發提供科學依據。

1材料與方法

1.1材料

實驗使用的楊黃（圖1）來自長春師范大學食藥用菌培養基地。馬鈴薯葡萄糖瓊脂培養基（PDA）、 a 淀粉酶、 α. -葡萄糖苷酶、磷酸緩沖液、DNS、PNPG、Na₂CO₃ 、阿卡波糖和茛蓉亭均購自上海源葉生物科技有限公司。高效液相色譜溶劑甲醇為色譜級，購自上海阿拉丁生化科技有限公司。

實驗使用的儀器有：Agilent1100ThermoScientific高效液相色譜儀（賽默飛世爾科技公司）、KH-250DB型數控超聲波清洗器（昆山禾創超聲儀器公司）、RE-52AA旋轉蒸發器（上海亞榮生化儀器廠）、CF312L-B冷凝循環裝置（雅馬拓科技貿易（上海）有限公司）、MFC10磁場培養箱（英都斯特）。

1.2方法

1.2.1楊黃固體培養物的制備

配制4LPDA培養基，分裝至直徑為9cm無菌培養血中，每個培養血加入 20mL 培養基，共制備200個培養皿。選取長勢良好、穩定的楊黃菌絲體接種于PDA培養基，放置在磁場培養箱中，設置靜磁場強度為 4mT ，培養溫度 28°C ，培養時間 10d ，即得楊黃固體培養物。

1.2.2 提取與分離

將楊黃的固體培養物粉碎，充分浸泡在甲醇溶液中， 28°C 超聲提取持續 ，去除固體殘渣，收集濾液，此操作重復3次。合并濾液，使用旋轉蒸發儀對合并后的濾液進行濃縮，干燥后得到浸膏。浸膏加水混合均勻，使用石油醚作為萃取劑，得到石油醚層和水層，對萃取液分別收集進行減壓濃縮干燥處理，得到浸膏。水層部分利用高效液相色譜儀，進行 10%～100% （MeOH、 H₂O） 梯度洗脫分離獲得3個組分，收集 5～10min 得組分1， 10～15min 為組分2，15～20min 為組分3。各個組分利用半制備高效液相色譜進一步分離得到單體化合物。利用各種現代波譜技術確定化合物的平面結構與絕對構型，鑒定其結構。

1.2.3抑制活性的測定

a -淀粉酶抑制活性測定是對Apostolidis方法的改進[16]。將樣品溶于磷酸緩沖液 （pH6.8） 配制成不同濃度備用。在 1250μL 的反應體系中，依次加入不同濃度的樣品溶液 50μL 和 1000U/L 的α-淀粉酶 50μL ，振蕩30s充分混勻后置于 37°C 恒溫水浴 15min ，然后加入淀粉底物溶液 50μL 置于 37°C 恒溫水浴 10min ，再加入DNS 100μL 和超純水 1000μL ，沸水浴 ?5min ，反應在96孔板中進行，在 540nm 處測定樣品抑制組（A）的吸光度。同時，用 50μL 磷酸緩沖液 （pH6.8） 替代 a- 淀粉酶，測定樣品抑制對照組 （A₂） 的吸光度。空白組（A₀） 用 50μL 磷酸緩沖液 （pH6.8） 代替樣品溶液測定吸光度，空白對照組 （A₃） 用 100μL 磷酸緩沖液 （pH6.8） 同時代替樣品溶液和 a. -淀粉酶測定吸光度。每組進行3次平行試驗。

a -葡萄糖苷酶抑制活性測定是對Pistia-Brueggeman和Hollingsworth方法的改進[17]。將樣品溶于磷酸緩沖液 （pH6.8） 配制成不同濃度備用。在 300μL 的反應體系中，依次加入不同濃度的樣品溶液 50μL 和 500U/La -葡萄糖苷酶 50μL ，振蕩30s充分混勻后置于 37° 恒溫水浴 10min ，然后加入PNPG溶液100μL 置于 37° 恒溫水浴 10min ，再加入 100μL Na₂CO₃ 溶液終止反應，反應在96孔板中進行，在405nm 處測定樣品抑制組的吸光度 （A₁） 。同時，用 50μL 磷酸緩沖液 （pH6.8） 替代 α_a. -葡萄糖苷酶，測定樣品抑制對照組的吸光度 （A₂） 。空白組用 50μL 磷酸緩沖液（pH6.8） 代替樣品溶液測定吸光度 （A₀） ，空白對照組用100μL 磷酸緩沖液 （pH 6.8） 同時代替樣品溶液和 a -葡萄糖苷酶測定吸光度 （A₃） 。每組進行3次平行試驗。

按照公式（1）計算酶抑制率：

R=[1-（A₁-A₂）/（A₀-A₃）]×100%

1.2.4 a -淀粉酶抑制動力學

將樣品配制成不同濃度的溶液， a -淀粉酶溶液設置為0、400、600、800、1000和 1200U/L 。準備不同濃度的 a -淀粉酶溶液和不同濃度的樣品溶液，在恒定的溫度和pH條件下進行實驗，以確保酶促反應的條件一致。選擇適當的時間間隔來測量吸光度值，以捕捉酶促反應的動力學過程。根據吸光度值隨時間的變化，計算酶促反應速率。以α-淀粉酶的濃度為橫坐標，酶解反應速率v作為縱坐標，繪制酶促反應速率與 a. -淀粉酶濃度的關系圖，初步判斷樣品對α-淀粉酶的抑制方式是否可逆。

將可溶性淀粉制備成2、4、6、8和 10mg/mL 的不同濃度溶液，對于每個底物濃度[S]和樣品濃度組合，加入適量的α-淀粉酶和樣品溶液，然后加入淀粉底物開始反應。測吸光度值計算酶促反應速率v。

對于每個底物濃度[S和對應的酶促反應速率v，計算其倒數。以1/[S]作為橫坐標， 1/ν 作為縱坐標，繪制酶促反應速率與底物濃度的關系圖的Lineweaver-Burk的雙倒數曲線圖，確定樣品對α-淀粉酶的抑制類型。

1.2.5 a -葡萄糖苷酶抑制動力學

將樣品配制成不同濃度的溶液， a -葡萄糖苷酶溶液設置為0、200、300、400、500和 600U/L 。準備不同濃度 a. -葡萄糖苷酶溶液和不同濃度的樣品溶液，在恒定的溫度和pH條件下進行實驗，以確保酶促反應的條件一致。選擇適當的時間間隔來測量吸光度值，以捕捉酶促反應的動力學過程。根據吸光度值隨時間的變化，計算酶促反應速率。以α-葡萄糖苷酶的濃度為橫坐標，以酶解反應速率v作為縱坐標，繪制酶促反應速率與α-葡萄糖苷酶濃度的關系圖，初步判斷樣品對α-葡萄糖苷酶的抑制方式是否可逆。

將PNPG配制成1、2、3、4和5mmol/L的不同濃度溶液，對于每個底物濃度[S和樣品濃度組合，加入適量的α-葡萄糖苷酶和樣品溶液，然后加入PNPG底物開始反應。測吸光度值計算酶促反應速率v。對于每個底物濃度[S]和對應的酶促反應速率v，計算其倒數。以1/[S]作為橫坐標，1/v作為縱坐標，繪制酶促反應速率與底物濃度的關系圖的Lineweaver-Burk的雙倒數曲線圖，確定樣品對 -葡萄糖苷酶的抑制類型。

2結果

2.1化合物提取分離結果

采用半制備高效液相色譜進一步對3個組分進行分離純化。組分1（7g）通過 0～20min ， 10%～40% MeOH梯度洗脫得到化合物1 （12.6mg） ，化合物2（ 13.9mg 和化合物3 14.2mg） （圖2）；組分2 （9g） 通過0～30min ， 10%～30% MeOH梯度洗脫得到化合物40 ?15.5mg） ，化合物5（ 13.lmg 和化合物6 14.9mg） （圖2）；組分3（6g）通過 0～30min ， 10%～45% MeOH梯度洗脫得到化合物 7（11.6mg） （圖2）。

2.2 結構鑒定

本實驗利用高效液相以及半制備高效液相等色譜方法從楊黃的提取物中分離純化共得到7個單體化合物。利用各種現代波譜技術以及參照相應的文獻確定化合物的平面結構與絕對構型（圖3）。

化合物1：黃色粉末，分子式為 C₁₃H₁₀O₅ 。 ¹H NMR （MeOH， 400Hz ）8：6.22 （s，H-3），6.06（s，H-5）， 6.70 （d， J=16Hz H-7），7.41 （d， J=16Hz， H-8），6.9 （d， J=8.4Hz ，H-13），6.76 （d， J=1.6Hz ，H-10），7.00 （dd， J=1.6 ， 8.4Hz ，H-14）; ¹³C NMR （MeOH， 100MHz 8： 173.86 （C-2）， 168.36 （C-4）， 162.26 （C-6）， 148.77 （C11）， 146.85 （C-12），137.55 （C-8），129.11 （C-9），122.39 （C-14）， 117.14 （C-7），116.96 （C-13），115.14 （C-10）， 102.16 （C-5），90.57 （C-3）。以上數據與文獻報道基本 一致[18]，故鑒定化合物為牛奶樹堿。

化合物2：白色粉末，分子式為 C₁₀H₈O₄ 。 ¹H NMR （ CD₃OD ，400MHz） δ： 6.20（d， J=9.4Hz H-3）， 7.85 （d， J=9.4Hz ，H-4），7.11 （s，H-5），6.77 （s，H-8），3.91 （s， 3H，MeO-6）; ¹³C NMR （ CD₃OD ， 100MHz 8：162.6 （C-2），111.1（C-3），145.6（C-4），111.0 （C-4a），108.5（C5），144.6 （C-6），151.5 （C-7）， 102.5 （C-8）， 150.0 （C-8a），

54.4（C-OMe）。以上數據與文獻報道基本一致[19]，故鑒定化合物為茛蓉亭。

化合物3：淡黃色粉末，分子式為 C₂₁H₁₄O₇ 。 ¹H NMR （acetone- ?d₆， 600MHz 8： 7.34 （d， J=2.0Hz ，H-2\"）， 7.33 （d， J=15.9Hz ，H-2），7.25 （dd， J=8.2 ，2.1 Hz，H-6'）， 7.20 （d， J=2.1Hz ，H-4'），7.11 （s，H-3），7.04 （dd， J=8.3 2.1Hz ，H-8'），6.97 （d， J=8.2Hz ，H-5\"），6.97 （s，H-7）， 6.90 （d， J=8.2Hz ，H-7），6.85 （d， J=15.9Hz ，H-1）; ¹³C NMR （acetone- ?d₆ ，150 MHz） 8： 161.1 （C-7a）， 159.3 （C4）， 157.0 （C-6），156.5 （C-2）， 146.9 （C-6'）， 146.6 （C-4\"）， 145.5 （C-3\"）， 145.4 （C-5'），133.9 （C-2'），127.8 （C-3'）， 120.9 （C-1\"）， 120.6 （C-8'），116.7 （C-6\"），116.5 （C-5\"）， 115.9（C-1），115.7 （C-7），113.6 （C-4'），111.6 （C-2\"）， 111.0 （C-3a），99.6 （C-3），95.6 （C-7）。以上數據與文獻 報道基本一致[19]，故鑒定化合物為phellifuropyranone A。

化合物4：黃色油狀物，分子式為 C₁₂H₁₆O₄ 。 ¹H

NMR （ 600MHz ，acetone ）8：8.26（s，1H，HO-6），7.12 （d， J=8.4Hz ，2H，H-4，H-8），6.78（d， J=8.4Hz 2H，H-5， H-7），4.70（m，H-9），3.72 （m，H-10），3.51（s，2H，H-2）， 1.16 （d， J=6.4Hz ，3H，H-11），1.7（d， J=6.4Hz ，3H， H-12）; ¹³C NMR （acetone- ?d₆， （204號 150MHz ）8： 171.8 （C-1）， 41.0 （C-2）， 126.4 （C-3）， 131.2 （C-4）， 116.0 （C-5）， 157.2 （C-6）， 116.0 （C-7）， 131.2 （C-8）， 75.3 （C-9）， 69.6 （C-10）， 15.4（C-11），19.2（C-12）。以上數據與文獻報道基本一 致[20]，故鑒定化合物為青霉內酯D。

化合物5：無色油狀物，分子式為 C，H₁₄O₂ 。 ¹H NMR （ CDCl₃ ，500 MHz） 8： 5.50 （m，H-4），5.44 （m，H-3）， 3.77 （m，H-6），3.58 （t， scriptstyleJ=6.0Hz ，2H，H-1），2.23 （t， J=6.0 Hz，2H，H-2），2.16 （m，H-5a），2.07 （m，H-5b），5.14（d J=16.6Hz ，3H，H-7）; ¹³C NMR （ CDCl₃ ， 125MHz 8： 130.0 （C-5）， 129.3 （C-4）， 67.2 （C-2）， 61.6 （C-7）， 42.5 （C3），35.9 （C-6），22.8 （C-1）。以上數據與文獻報道基本 一致[21]，故鑒定化合物為（3E，6S）-3-庚烯-1，6-二醇。

化合物6：白色固體，分子式為 C₁₀H₁₂O₄ 。 ¹H NMR （ CDCl₃ ，400 MHz） δ：11.86 （s，2H），6.28 （s）， 6.22 （s），2.49 （s，3H），1.41 （t， J=7.1 Hz， 3H）， 4.38 （q， J=7.1 Hz， 2H）; ¹³C NMR（ CDCl₃ ， 100MHz 8：105.7（C1），165.4 （C-2）， 101.4 （C-3）， 160.6 （C-4）， 111.6 （C-5）， 144.1 （C-6），171.9 （C-7）， 24.5 （C-8）， 61.4 （C-1）， 14.4 （C-2'）。以上數據與文獻報道基本一致[22]，故鑒定化 合物為ethyl orsellinate。

化合物7：黃色油狀物，分子式為 C₈H₁₀O₃ 。 ¹H NMR（CDOD） δ：6.65（d， J=2.5Hz H-2），6.52（dd， J=8.1 ， 2.5Hz ，H 5），6.68 （d， J=8.1Hz ，H-6），2.65 （t， J=7.3Hz ，2H，H-7），3.66（t， J=7.3Hz ，2H，H-8）; ¹³C NMR （CDOD） δ： 131.9 （C-1）， 116.4 （C-2）， 144.4 （C-3）， 146.0 （C-4）， 117.1 （C-5）， 121.3 （C-6）， 39.5 （C-7）， 64.5 （C-8）。以上數據與文獻報道基本一致[23]，故鑒定化 合物為3，4-二羥基苯乙醇。

2.3化合物1＼～7活性篩選

通過查閱文獻整理出7個化合物的生物活性如表1所示。其中化合物2茛夢亭對α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶有較強的抑制活性，可以進一步確定其抑制方式和抑制類型。

2.4茛旁亭活性研究

2.4.1茛蓉亭對α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的抑制活性由圖4可知，當茛蓉亭濃度達到 時，對α-淀粉酶抑制率為 82% ， IC₅₀ 值為 29.28μmol/L 。對a -葡萄糖苷酶抑制率為 68% ， IC₅₀ 值為 61.28μmol/L 都低于陽性對照阿卡波糖。

2.4.2莨蓉亭對 α_d. -淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的抑制方式

通過添加不同濃度茛磬亭，探究酶促反應速率隨著酶濃度的變化關系，判斷抑制作用是否可逆。由圖5可知，以酶促反應速率對 a -淀粉酶與α-葡萄糖苷酶濃度作圖，結果顯示所有直線均相交于原點，隨著茛蓉亭濃度增加，其斜率下降，這一特征表明茛蓉亭對a -淀粉酶與α-葡萄糖苷酶的抑制過程均是可逆的。

2.4.3莨蓉亭對 -淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的抑制類型

抑制作用包括4種類型（競爭型抑制、非競爭型抑制、反競爭型抑制和混合型抑制）。可根據Lineweaver-Burk雙倒數圖判斷，如果直線相交于y軸，則為競爭型抑制；如果直線相交于x軸，則為非競爭型抑制；如果直線相互平行，則為反競爭型抑制；如果直線相交于第二或第三象限，則為混合型抑制[27]。

由圖6a可知，茛蓉亭與沒加抑制劑的直線相交于第二象限。因此，可以判斷，茛蓉亭對 -淀粉酶的抑制類型屬于混合型抑制。由圖6b可知，茛蓉亭與沒加抑制劑的直線相交于y軸。因此，可以判斷，茛蓉亭對α-葡萄糖苷酶的抑制類型屬于競爭型抑制。

3結論

本實驗以楊黃固體培養產物為材料分離得到了7個化合物，其中化合物1、6和7屬于酚類化合物，化合物2是香豆素類化合物，化合物3是吡喃酮類化合物，化合物4是芳香類化合物，化合物5是聚酮類化合物。并對其進行了體外α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性篩選。僅化合物2對α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶表現出抑制作用，酶促反應動力學實驗表明其對a -淀粉酶為混合型抑制，對α-葡萄糖苷酶為競爭型抑制。綜上，化合物2對α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的顯著抑制活性為其在醫藥、食品等領域的應用提供了可能。但其具體的生物作用機制以及潛在的臨床應用還需要進一步地研究和探索。

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