同分異構(gòu)體教學(xué)淺析

雖然同分異構(gòu)體的知識(shí)在高中化學(xué)教材中只占較少的篇幅，但它卻貫穿于中學(xué)有機(jī)化學(xué)的始終。從有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的推導(dǎo)，直至有機(jī)計(jì)算，無處不與同分異構(gòu)體的知識(shí)緊密相連。既要求學(xué)生必須掌握和運(yùn)用所學(xué)知識(shí)，同時(shí)又能考查學(xué)生分析問題和解決問題的能力、迅速計(jì)算能力、空間想象能力、邏輯思維能力；同分異構(gòu)體的知識(shí)可以說是起點(diǎn)低，思維容量大，綜合性強(qiáng)，因而同分異構(gòu)體的知識(shí)既成為高考的熱點(diǎn)，同時(shí)也是困擾學(xué)生學(xué)習(xí)的難點(diǎn)。學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中，常出現(xiàn)多寫、少寫或錯(cuò)寫，所以掌握同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律是非常重要的。

一、正確理解同分異構(gòu)體的內(nèi)涵和外延

同分異構(gòu)體是指具有相同分子式、不同結(jié)構(gòu)式的化合物。

（1）同分異構(gòu)體之間分子式相同，其式量也一定相等，但式量相等的物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體。如式量為44的化合物有：CO2、C3H8、C2H4O以及N2O；再者含幾個(gè)碳原子的飽和一元羧酸或酯與含（n+1）個(gè)碳原子的飽和一元醇或醚的式量相等，如：甲酸甲酯與丙醇式量相等。

（2）同分異構(gòu)體之間各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)均相同，但化合物之間各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)均相同（即最簡(jiǎn)式相同）的物質(zhì)不一定為同分異構(gòu)體，如符合最簡(jiǎn)式為CH2O的有：HCHO、CH3COOH、C6H12O6等。

（3）同分異構(gòu)體一般存在于有機(jī)物之間，也是有機(jī)物種類繁多的原因之一。

（4）互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)，有可能為同一類，有可能不為同一類物質(zhì)，但一定不可能為同系物。

二、同分異構(gòu)的兩種類型

1.碳鏈異構(gòu)：指由于碳原子的排列順序不同而引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象。

2.官能團(tuán)異構(gòu)：指由于官能團(tuán)的不同而引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象。

中學(xué)有機(jī)物常見官能團(tuán)異構(gòu)：

三、常見同分異構(gòu)體書寫方法

1.等效氫法

例1金剛烷（C10H16）結(jié)構(gòu)如圖，如果金剛烷分子中的氫原子被氯取代，則其一氯代物有幾種？

解：根據(jù)圖中對(duì)稱性可知，分子中只有2種氫，則其一氯代物只有2種。

2.定位移動(dòng)法

對(duì)于有多個(gè)取代基，采用先確定某種碳鏈的結(jié)構(gòu)，再固定一個(gè)取代基，其他取代基有序移動(dòng)。書寫時(shí)注意調(diào)整順序，排除思維干擾，避免多寫、少寫、重寫。

例2 甲苯分子的二氯取代物的同分異構(gòu)體共有（）

A.4種 B.6種 C.8種D.10種

解析：甲苯有軸對(duì)稱性，先固定一個(gè)原子，再移動(dòng)另外一個(gè)原子。

3.信息遷移法

例3 1，2，3—三苯基環(huán)丙烷的三個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷的環(huán)平面上下，因此有如下兩個(gè)異構(gòu)體：

是苯基，環(huán)用鍵線表示，C、H原子都未畫出。

據(jù)此，可以判斷1，2，3，4，5—五氯環(huán)戊烷（假定五個(gè)碳原子也處于同一平面上）的異構(gòu)體數(shù)目是（ ）

A.4B.5C.6D.7

解析：從1，2，3—三苯基環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)可以看出，三苯基環(huán)丙烷中，環(huán)上連的氫原子處在環(huán)所在平面上，照此模仿，五氯環(huán)戊烷上的氫原子處在環(huán)所在的平面上，氯原子處在環(huán)的平面的上方或下方，由空間對(duì)稱完全知氯原子的位置。

①五上與五下為同一物質(zhì)。

②四上一下和四下一上為同一物質(zhì)。

③相鄰二上三下與二下三上為同一物質(zhì)。

④相間二上三下與二下三上為同一物質(zhì)。

其他為重復(fù)結(jié)構(gòu)，共有4種異構(gòu)體。

(作者單位：江西省都昌縣第一中學(xué))

□責(zé)任編輯：周瑜芽