ChemOffice對有機化合物命名規則的辨識

[摘 要]有機化合物命名中的“最低系列”規則，在學習中容易形成錯誤概念，介紹使用ChemOffice軟件的命名功能，舉例化合物進行命名分析，通過軟件引導學生掌握正確的命名規則。

[關鍵詞]ChemDraw 最低系列 錯誤概念 有機化合物

[中圖分類號] O622 [文獻標識碼] A [文章編號] 2095-3437（2013）14-0146-03

有機化合物的命名是有機化學課程的一個重要組成部分，很多教材對命名規則的表述有差異，部分教師對這些規則的解釋也有偏差。在學習過程中，部分學生對碳鏈編號中的“最低系列”規則，容易形成錯誤概念，利用ChemOffice軟件的命名功能，可以幫助學生糾正錯誤。

一、有機化合物命名的“最低系列”規則

有機化學中所講的“系統命名法”，是根據國際上通用IUPAC命名原則，結合中文習慣和漢字特點確定的規則。例如，對于有機化合物主碳鏈的編號，當有多種編號可能時，英文名稱和中文名稱都是選定具有“最低系列”的編號。分子中有多個支鏈時，在IUPAC規則中，英文名稱是按取代基的首字母次序排列支鏈；在中文系統命名法中，中文名稱則是根據“次序規則”，按支鏈大小確定，小在先、大在后。

對于“最低系列”，部分教師對概念的解釋有偏差，當有機化合物的結構簡單時，這種偏差常常覺察不出來。所謂“最低系列”，是指碳鏈以不同方向編號，得到兩種或兩種以上的不同編號的系列，然后順次逐項比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定為“最低系列”。在課堂教學中，學生經常提出異議，認為“最低系列”應該是學過的“所有取代基位次總和最小”。

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化合物 Ⅰ

以ChemDraw命名：2，2，4-trimethylpentane

（1）按照“先遇位次最小”編號：2，2，4-三甲基戊烷 （正確）

（2）按照“位次之和最小”編號：2，2，4-三甲基戊烷 （正確）

2，4，4-三甲基戊烷 （錯誤）

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化合物 Ⅱ

以ChemDraw命名：23，9，9，11-pentamethyldodecane

（1）按“先遇位次最小”編號：2，3，9，9，11-四甲基十二烷 （正確）

（2）按“位次之和最小”編號：2，4，4，10，11-四甲基十二烷 （錯誤）

有機化合物的命名原則是“簡便、明確”，也就是要求名稱盡可能“唯一、簡單、直觀”。“最低系列”的命名規則，用方法（1）“先遇位次最小”和（2）“位次之和最小”進行編號比較，當化合物結構簡單時，方法（1）和（2）的結果是一致的，如化合物Ⅰ；但當化合物的碳鏈較長、支鏈較多時，方法（1）和（2）的結果可能是不一致的，如化合物Ⅱ。

采用方法（2）“位次之和最小”的編號，假如遇到編號不同但加和相同的情況，又該如何選定編號呢？顯然，方法（1）“先遇位次最小”的編號“簡單、直觀”，不會出現這樣的問題，而方法（2）則將編號規則復雜化。雖然，2，3，9，9，11-四甲基十二烷和2，4，4，10，11-四甲基十二烷兩個名稱對應的化學結構是“唯一”的，但一個化學結構具有兩個系統名稱，讓不熟悉化學的人容易誤會，也形成了資源浪費。因此，“最低系列”的正確規則是方法（1）“先遇位次最小”的編號方法。

二、ChemOffice的命名功能

ChemOffice是世界上最優秀的化學工具軟件之一，其中化學結構繪圖ChemDraw組件內置了IUPAC命名規則，具有化學結構式與系統名稱相互轉換的功能，可以將化合物的系統名稱直接轉為化學結構式，也可根據化學結構式給出系統名稱。

應用ChemDraw組件對有機化合物命名的方法：新建“空白頁面【New Document】”，從“主工具欄【Main Toolbar】”中選擇合適的線條，畫出化合物的結構式，然后用“選取框【Marquee】”選擇結構式，再從菜單“結構【Structure】”上選擇“結構轉為名稱【Convert Structure to Name】”命令，則在結構式下面出現化合物的系統名稱。

對于化合物Ⅲ的碳鏈編號，雖然只有2個碳原子，但取代基也有“1，1，2-”和“1，2，2-”兩種編號，顯然前者符合“最低系列”的要求。在英文名稱中，三個取代基按照首字母來排序，“bromo， chloro， iodo”，名稱為1-bromo-2-chloro-1-iodoethene；而在中文名稱中，按照“次序規則”來排序，也即原子序數大小的次序為“氯、溴、碘”，名稱為2-氯-1-溴-1-碘乙烯。

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化合物 Ⅲ 化合物 Ⅳ

（Z）-2-氯-1-溴-1-碘乙烯 1-甲基-6-乙基環己烯

化合物Ⅳ的碳環上有雙鍵，烯烴的命名要讓雙鍵碳的位次編號最小，取代基有“2，3-”和“1，6-”兩種編號，顯然后者符合“最低系列”的要求。在英文名稱中，兩個取代基按照首字母來排序，“ethyl， methyl”，名稱為6-ethyl-1-methylcyclohex-1-ene；而在中文名稱中，按照“次序規則”來排序為“甲基、乙基”，烯基在碳鏈末端時可以省略其位次，名稱為1-甲基-6-乙基環己烯。

化合物Ⅴ和Ⅵ的結構相似，環己烯上的基團分別為溴和羥基。在化合物Ⅴ中，主官能團為烯鍵，母體為烯烴，溴為取代基，位于烯烴的3-位，名稱為3-溴環己烯。而在化合物Ⅵ中，主官能團則為羥基，母體為醇，環己烯為取代基，在取代基中烯鍵位于2-位，名稱為環己-2-烯基醇，簡稱為2-環己烯醇。

一個有機化合物的系統名稱是否正確，對命名規則的理解是否準確，在不同的教材里可能有不同的解說，而借助于ChemOffice軟件的內置命名規則，畫出結構式讓ChemOffice軟件自動生成系統名稱，可以對有機化合物的系統名稱進行辨識，無疑是一種快速有效的方法。

三、通過新途徑，建構正確概念

在有機化合物的命名中，將“最低系列”理解為“所有取代基位次之和最小者”是錯誤的。一些錯誤概念形成的原因，一是部分教師對概念的解釋有偏差，對學生形成了誤導；二是某些輔導教材或者學生自己總結的學習技巧，對正確概念形成了曲解；三是一些錯誤的概念具有隱蔽性，能夠成功解釋一些問題，教師和學生認為有偏差也無所謂。

在實踐中發現錯誤概念一旦形成，改變起來非常困難。在教學中，在烷烴章節中對“最低系列”概念進行更正，例如，化合物Ⅳ的系統名稱，在烯烴章節講解時部分學生仍會堅持編號是“2，3-”，因為其“編號加和最小”，而不是“1，6-”。針對學生已經形成的錯誤概念，教師僅通過口頭講解更正，或者翻閱其他教材論證，很難扭轉學生的錯誤認知，也難以給學生留下深刻的印象。

利用ChemOffice軟件的命名功能，以一種新的方式在課堂上展示證據，通過新的認知途徑對錯誤概念進行更正。在講解不同類型化合物的命名時，如果學生對命名規則的正確概念仍有疑慮，可借助ChemDraw軟件自動生成系統名稱，通過化學軟件多次演示進行驗證強化，并能讓學生利用軟件給化合物命名，使學生通過新途徑對正確概念獲得積極的心理體驗，加深學生對正確概念的印象。