姚亞楠 任紅艷
一、教學目標
1.掌握苯酚的定義、分子結構和組成。
2.了解苯酚的物理性質,掌握苯酚的溶解性。
3.通過演示實驗理解苯酚的弱酸性,理解苯環對羥基的活化。
4.通過比較苯和苯酚分別和溴水的反應,理解羥基對苯環的活化。
二、教學重難點
苯環和羥基的互相活化。
三、教學過程
【導入】回顧醇的定義,學習苯酚的定義,判斷三個化合物哪個是醇,哪個是酚,強調醇和酚的區別:羥基所連接的碳原子的位置。
【投影】苯酚的分子組成和結構。
【講】苯酚是由苯基和羥基相連得到的化合物,官能團是羥基。
【投影】苯酚的物理性質。
【講】苯酚是無色的晶體,容易被氧化成粉紅色的晶體對苯醌,所以苯酚的瓶底是粉紅色的;有特殊的氣味,有點像醫院的來蘇水的味道,有毒;苯酚的密度比水大;常溫下在水中溶解性不大,易溶于乙醇等有機溶劑,溫度大于65℃時,與水互溶。
【講】我們說苯酚的酸性很弱,到底弱到什么程度呢?我們用指示劑檢驗一下。
【演示實驗6】苯酚+石蕊
【講】石蕊試劑微微變紅,說明苯酚的酸性真的很弱,都不能使指示劑變顏色。
【講】苯酚為什么會有酸性呢?它和醇的指示劑同樣都是羥基,我們以乙醇為例,乙醇不能和NaOH和Na2CO3反應,苯酚的酸性是它分子結構的不同,它的分子結構有什么不同?
【講】有一個苯環,苯環對酚羥基有影響,使得羥基上的氫更加活潑。
【過渡】既然苯環對酚羥基有一個影響,那么酚羥基對苯環會不會也有影響?
【演示實驗7】苯酚+濃溴水
【講】苯酚和濃溴水反應生成白色沉淀,可以用來檢驗苯酚,這個檢驗不是很靈敏,檢驗苯酚我們一般用FeCl3,一滴就可以檢驗苯酚。
【演示實驗8】苯酚+三氯化鐵
【投影】比較苯和苯酚。
【講】苯和液溴在有催化劑的條件下發生一元取代,苯酚和濃溴水沒有催化劑的條件下發生三元取代,說明羥基對苯環也是有影響的,使得苯環上的氫更加活潑。
【總結】苯基和羥基是一個互相活化的,使得對方基團上的氫更加活潑。
【投影】苯酚的應用
苯酚的物理性質中苯酚的溶解性我們可以用實驗直觀地展現在學生面前:把苯酚溶解到水里,得到苯酚白色濁液,學生就有苯酚在冷水里不溶于水的印象。用酒精燈加熱,苯酚溶于水,再冷卻苯酚不溶,這樣直觀地驗證了苯酚的溶解度和溫度有關,溫度升高,溶解度增大。這樣用實驗探究的形式展示知識。
知識靜態的結果,但學生對知識的掌握是動態的過程,宏觀的化學現象、微觀的反應機理以及化學符號的表達是學習化學知識的一個完整的過程。可以說學生只有通過三重表征的思維方式,才能夠更深入地掌握化學知識。所以教師需要培養學生宏觀、微觀和符號的思維方式。例子:澄清的苯酚鈉溶液+過量的二氧化碳→溶液變渾濁(宏觀)→學生知道生成了苯酚(微觀)→與碳酸苯酚的酸性弱;苯酚濁液+Na2CO3→溶液變澄清(宏觀)→生成了苯酚鈉和NaHCO3(化學方程式為符號);所以:酸性:H2CO3>苯酚>HCO3-,苯酚鈉+過量的二氧化碳→生成了苯酚+NaHCO3。以這種思維方式引導學生思考苯酚在本節課學過的物質中酸性的位置,得出這樣的結論:HCl>H2CO3>苯酚>HCO3->H2O>C2H5OH
最后,化學是一門以實驗為基礎的課程,怎樣利用實驗引導學生利用實驗探究未知的化學知識,深入思考,能夠作為一種程序性知識被學生掌握,應用到以后的學習生活中,從而獲得一種化學的思維方式。
作者簡介:姚亞楠,女,研究生,南京師范大學,研究方向:化學課程與教學論。