董正賀幼承家學,少時即在父親董石良的指導下練習書法。董石良先生是著名的書法家,曾得齊白石、葉恭綽、湯定之、吳湖帆、高野侯、溥心畬、王福庵等前賢指導,其書取法乎漢魏碑,“張一元”牌匾即出乎其手。董正賀耳濡目染,得其言傳身教。據董正賀回憶,少時她每日臨帖一大張,日復一日,年復一年。此是童子功,少年臨書的經歷對于其日后發展有重要幫助。其后,她從徐之謙、康雍、歐陽中石、劉炳森等諸先生游,預流中國當代書壇,眼界大開,境界日益寥廓。
文革期間,董正賀赴內蒙插隊5年。1974年,她入故宮博物院工作,迄今已40年。董正賀這個名字與故宮緊密相連,書法界提及她,一般亦會想到故宮;提及故宮的書家,前會憶起劉炳森,后會談及董正賀。入故宮之初,她在資料室整理了約3年資料,有機會了解故宮歷史與變革,直接接觸文物。之后轉入陳列部,專職從事書寫工作。得天獨厚的工作環境,使她有機會飽覽歷代名家傳世真跡,虛心涵泳,收獲頗大。隨著對傳統認識地更加系統和深入,也更堅定了她在發展個人風格時對繼承古代傳統的自覺。譬如,在模仿郭沫若先生書風書寫石鼓館、書畫館、鐘表館等館名時,她參照了郭氏所師的李北海碑帖。除了這些重要館名外,她也按自己逐漸形成的書風寫成了許多故宮內的楹聯、展覽名稱、說明等,不僅在書法界獲得認可,也在社會上廣為人知。
一般而言,書法家到了一定年齡會不再重視楷書,但出于工作關系,董正賀的楷書有進無退。特別是她的歐字作品爐火純青,毫無瑕疵,這源于她對《九成宮》等作長達數十年的持續研究。國家圖書館的匾額即出乎她手,展現了其歐體楷書的風貌。不僅如此,她又將歐字雍容化,在保留歐字文人氣息的同時加入了廟堂之氣。這與她身處故宮密切相關,故宮莊嚴、肅穆而又古雅,書之于故宮中的字相應須有這樣的氣質。故宮成就了她,她的字也映襯了故宮的總體氛圍,二者相得益彰。
董正賀的楷書是唐楷與簡化字的完美結合。“五四”之后,簡化字乃大勢所趨,是今天“書同文”之文。然而,如何將簡化字與書法結合起來,這是目前書法界面臨的重要問題。由于工作的緣故,董正賀不得不書寫簡化字,她在如何將書法和簡化字有機地結合起來這個問題上做出了有益的探索,并且提供了極其有力度的作品。故宮景仁殿中的景仁榜是董正賀楷體簡化字的代表作,此作獨步當代書壇。
董正賀以歐字名世,但近十多年也沉潛于泰山《金剛經》。她這方面的代表作品有《心經》等。《心經》乃佛經精華大法,她以泰山石經之意寫之,恰可體現此經一字千鈞之力。歐字瘦長、雅正,《金剛經》則闊大、渾樸。兩種書風看似矛盾,但董正賀卻能融合這兩種書風,碑帖結合,各取其長。近來她的歐字亦略帶泰山《金剛經》之意,愈發穩健沉著;其以泰山《金剛經》書風寫就的作品則具歐字之秀雅。
董正賀不僅受泰山《金剛經》書風影響,亦受《金剛經》經義本身的蒙養。對《金剛經》本身有了感受與體會,于是反哺了其書法。宗此,董正賀進一步消化了借自故宮之氣,不斷上出,精進不已,形成了目前自己獨特的書風。