從乙醇脫水看有機反應的復雜性

楊麗娟

摘 要： 有機化合物的反應速度慢，副反應多，且復雜。有時它會因溫度、催化劑、反應用量、溶劑、反應時間等因素的影響而生成許多中間體或副產物。現以乙醇脫水反應為例，利用熱力學、動力學、氧化還原反應等知識進行計算并加以討論。

關鍵詞： 有機反應 乙醇脫水 復雜性

實驗表明，有機反應伴有許多副反應，收率很低，產物很復雜，具體反應根據是否需要的產物可使反應暫留在某一特定階段，從而收集需要的產物。很多有機反應的進行并不局限于某一部位，即反應時發生斷鍵的部位不同，有碳鏈異構、位置異構、立體異構等。現以乙醇在濃硫酸催化下脫水反應為例討論有機反應的復雜性。

1.溫度對乙醇脫水反應的影響

乙醇在催化劑存在下受熱發生脫水反應，既可發生單分子的消去反應，進行分子內脫水生成乙烯，又可發生雙分子的親核取代反應，進行分子間脫水生成乙醚。這是兩種相互競爭的反應過程，具體反應式如下：

乙醇脫水可生成乙烯和乙醚，但高溫有利于乙烯的生在，較低溫度時主要生成乙醚，有人解釋這大概是因為反應過程中生成的碳正離子很活潑，尤其在高溫下，它的存在壽命更短，來不及與乙醇相遇時已經失去質子變成乙烯。而在較低溫度時，碳正離子存在時間長些，與乙醇分子相遇的概率增多，生成乙醚。有人認為在生成產物的決定步驟中，生成乙烯要斷裂CH鍵，需要的活化能較高，所以高溫下才有利于乙烯生成。……