Chemoffice軟件在藥物波譜解析課程教學中的應用

王新兵 姚新成 秦冬梅 王航宇 鄧喜玲

[摘 要] 采用Chemoffice軟件，可以有效增加藥物波譜解析課程教學的教學資源和教學選擇，有效改善教學效果。

[關 鍵 詞] Chemoffice軟件；教學效果；藥物波譜解析課程

[中圖分類號] G642 [文獻標志碼] A [文章編號] 2096-0603（2018）22-0099-01

Chemoffice軟件具有化合物結構的繪制、命名，相關結構參數的分析、計算和3D立體分子的展示等功能，在藥學相關專業有機化學、藥物化學、分析化學和藥物波譜解析等課程的教學過程中被廣泛使用，尤其子程序chemdraw的NMR圖譜分析和展示功能，可以快速、準確地分析出化合物結構13C和1H的化學位移值，以數據、圖譜及參考經驗計算值三種方式顯示出相應結果，極大地改善了廣大教師在波譜解析課程教學中圖譜資源匱乏、實驗教學難以安排（僅可以示范操作或視頻教學）及難以把握其規律的短板，合理有效地在教與學的過程中使用該軟件，使學生可以更好地通過一定量的圖譜或數據對照來解析圖譜，推導相應的有機化合物結構或得出相關的結構信息，以近似實踐的方式，增加學生的學習興趣，提升教學效果。筆者在從事藥物波譜解析課程的十余年教學工作中，逐漸習慣于將Chemoffice軟件應用于教學過程中實際波譜案例的分析和探討，給教學帶來極大的便利，也讓不少學生在使用后獲益匪淺。經反復使用，筆者認為該軟件在教學中可以帶來很多便利和好處。

一、拓寬教學資源

波譜解析課程的主要目的是使學生學會解析圖譜，通過圖譜或數據信息來推導與圖譜相關的有機化合物的結構式或得出相關的結構信息。而可以用于教學活動的NMR圖譜往往比較匱乏，無論是各類教材、資料或網上資源，都少有譜線清晰、系統且明確的、可供隨意搭配或隨機組合相關結構的圖譜，學生在學習過程中往往會產生學習和理解的局限與盲區，對于比較抽象的概念以及圖譜數據變化的各種因素，更是難以理解。而使用Chemoffice軟件，可以隨意將常見的官能團組合，搭建出多種多樣的化合物分子以供分析，適合教師演示教學，更有利于學生自己DIY組合，自行理解并探討、研修。

在波譜課程的教學中使用Chemoffice軟件，教師多媒體課件的內容安排、試題及練習資料的組織、師生之間的教學交流等都有了更充裕的資源和平臺，教學中可以通過教師布置作業或練習圖、學生按教師要求繪制和分析化合物譜圖或數據、考試中用軟件出題或將軟件得出NMR數據來進行課內外討論等模式進行，學生可以按自己的意愿進行自主研習，極大地豐富了教學內容，可以有效提升學生主動學習的興趣，并加深與師生在教學過程中的互動。

二、通過譜圖對比強化圖譜理論及規律方面的理解

在教學中，使用Chemoffice軟件，可以靈活快速地進行化合物的繪制和相關譜線及數據的對比，特別在綜合評述13C和1H的NMR譜圖的規律、特點以及分析實測譜圖和模擬推測譜圖異同等方面具有很大便利。比如化合物圖譜中碳和氫基團在碳譜和氫譜中對應的各譜線出峰順序方面的一一對應、各種結構片段連接之后的相互偶合或影響、常見基團片段所得圖譜的基本出峰情況及對周邊基團的化學環境的影響（峰相對強度、峰位、裂峰數目）等方面的細節，都可以不經過合成及實際測定相應的化合物，較快而且精準地得以解釋。雖然相對于實測圖譜的結果，軟件模擬所得會有一些缺陷，如13C的NMR模擬結果，季碳信號的各譜線都顯示成等高的譜線的模式，而實測圖譜季碳的對應譜線為較弱的信號；再比如1H的NMR模擬譜線的裂峰數目、積分情況和偶合常數無法讀出和計算；有些復雜的含有雜原子的環狀結構實測結果和軟件推測結果差異較大等。這些問題也許在軟件進一步改進或升級后會修正。這些差異在教學中通過對比，可以適時給學生明確指出，以避免學生誤認或理解錯誤。

三、可加強圖譜細節探究，便于記憶和分析

無論是在教學過程中，或是學生在自學過程中，如果將相應實測/模擬圖譜或多種同分異構化合物模擬所得的NMR圖譜對比，都可以將結構中化學環境不同造成的NMR圖譜上的細節差異清晰地顯示，也可以進一步明確實際情況和模擬分析結果是否有差異，以及軟件本身經驗計算的一些缺陷，這就使得相應規律和細節的學習進一步深化。從Chemoffice軟件顯示結果圖中可以很準確地讀出化合物的化學位移值，這對于譜線歸屬、圖譜規律分析等有很大幫助，有助于使用者圖譜-結構互譯能力的增強。在實際教學中，可以隨意用軟件畫出一些結構及其同分異構體，并進行NMR分析，在比較中帶動學生的判斷和思考，并引導大家課后實踐、練習，這樣就極大地拓展了課堂內容的廣度和深度，也更適合學生挖掘自身的興趣點，提高學習積極性。

另外，用Chemoffice軟件可以隨意組合常見的基團片段，按想要的方式組合成化合物結構進行NMR譜圖分析，這樣就相當于用軟件建立了一個十分豐富的化合物圖譜庫，對晦澀難記的圖譜規律和經驗公式有了直觀的印象，按照自己的邏輯顯示的系列數據以及公式化的合理解釋，通過對比分析和積累，使相應參數好記，便于分析。

波譜解析是一門實踐性很強的學科，在學生自學和教師教學演示過程中，對NMR譜圖基礎知識的理解、掌握、融會貫通及應用，完全可以借助于Chemoffice軟件。若能有效地將軟件用于波譜解析的教學過程中，可以極大地提升教學質量和教學效果，在重視學生需求及思維慣性的前提下，通過激發學生的創新活力，獲得滿意的教學效果。

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