乙醇催化氧化實驗的巧妙改進

柏楊

摘要：本文在高中化學教材中原有實驗的基礎上，巧用球形干燥管與脫脂棉對乙醇的催化氧化實驗進行改進，學生可以直觀地從實驗現象中推測出銅絲的作用和乙醛的生成，適合教師的演示實驗和學生的分組實驗。

關鍵詞：高中化學? ?乙醇催化氧化實驗? ?改進

高一化學學習的重要任務是幫助學生建構知識網絡和實驗思維模型，以期提高學生分析問題、解決問題的能力。乙醇是重要的有機物，在人們的生產和生活中有著廣泛應用，學習乙醇的催化氧化，可以幫助學生了解化學反應中物質之間的變化。

一、問題的提出

乙醇催化氧化實驗出自人教版普通高中課程標準實驗教科書化學必修2教材74頁“實驗3—3乙醇催化氧化實驗探究”，教材中的實驗步驟是先在一支小試管中加入3～5毫升的無水乙醇，再取一根下端繞成螺旋狀的銅絲，在酒精燈上灼燒至紅熱后插入乙醇，反復實驗幾次，注意觀察現象，小心聞試管中液體產生的氣味。該實驗會生成有刺激性氣味的乙醛，說明乙醇在這個反應中被氧化。教材中的實驗方法簡單，但是利用實驗現象推導實驗結論缺乏可信度，具體原因及分析如下：

1.用聞味道確定目標產物乙醛缺乏信度

在學習乙醇催化氧化反應前，學生從未接觸過乙醛，根本不知乙醛為何物，更不知其氣味，無法通過聞氣味確定其是否是乙醛。于是，筆者讓學生進行分組實驗，學生得出的結論是，實驗后聞到的氣味與乙醇相近，其他刺激性氣味并不明顯。筆者認為，實驗是在一個開放體系中完成的，生成乙醛的沸點（20.8℃）較低，易揮發，反應后生成的乙醛量并不多，再加上乙醛揮發后，會對實驗造成干擾。乙醛具有一定毒性，不符合綠色化學實驗理念，該實驗裝置雖然簡單，但并不適合做學生分組實驗。

2.未對反應另一產物水作檢測

為了解決新的問題，筆者開始改進實驗，在實驗室中改進了現行的許多實驗，再按實驗步驟做完實驗后，得到以下幾點思考：

首先，現行對乙醇催化氧化的實驗改進都是直接在試管內加熱銅絲，筆者按照步驟進行實驗后，發現酒精燈的加熱溫度不足以使試管內的銅絲變黑。在相對封閉的體系中，銅絲無法出現由“紅-黑-紅”的顏色變化現象，學生也無法從實驗現象中推測出銅絲在乙醇的催化氧化實驗中作為催化劑這個結論。

其次，在該實驗中檢驗水的生成是不可行的。現行大多數高中化學實驗室中使用的無水乙醇其實還含有極少量的水，所以在該實驗中檢驗產物中的水是不可行的，就算檢測出反應后的體系中含有水，也無法得出水是反應物中含有的，還是反應后生成的。

最后，多倫試劑（銀氨溶液）和斐林試劑（新制氫氧化銅）對于醛基的檢驗靈敏度欠佳，反應現象不明顯，且操作復雜。

二、實驗改進

考慮到學生剛接觸乙醇催化氧化反應原理及實驗裝置，若教師顛覆式地改進該實驗，學生的接受程度低，達不到改進實驗更好地服務教學的目的。因此，在教材原有實驗的基礎上，筆者巧用球形干燥管與脫脂棉，對該實驗進行了如下改進：

1.實驗儀器與藥品

酒精燈、大試管、橡膠塞、球形干燥管、鑷子、無水乙醇、銅絲（繞成螺旋狀）、脫脂棉、希夫試劑。

2.實驗裝置圖

如圖1所示。

3.實驗步驟

首先，分別將銅絲、滴有希夫試劑脫脂棉及干燥脫脂棉裝入球形干燥管。

其次，在大試管中加入3～5毫升無水乙醇待用。

再次，將銅絲在酒精燈外焰上灼燒約半分鐘。

最后，小心將灼熱銅絲插入乙醇，觀察銅絲顏色變化，以及干燥管下方脫脂棉顏色變化。

學生會發現，銅絲出現由“紅-黑-紅”的顏色變化，直觀地說明在乙醇催化氧化實驗中，銅絲作為催化劑，滴有希夫試劑脫脂棉由白色變為紫紅色，說明在該反應中有乙醛生成。

4.實驗改進亮點

該實驗改進的巧妙之處在于，學生可以熟知球形干燥管與白色脫脂棉的運用，特別是對白色脫脂棉的巧用：

首先，脫脂棉可以固定銅絲。

其次，反應生成的乙醛（沸點20.8℃）可沿干燥管口與下方脫脂棉中滴有的希夫試劑反應，檢驗目標產物乙醛。

再次，上方干燥脫脂棉可以堵住干燥管上口，使其形成封閉體系，讓生成的乙醛與下方脫脂棉中的希夫試劑充分反應，也阻止了乙醛從干燥管上方逸出，污染環境。

最后，上方干燥脫脂棉能與下方滴有希夫試劑脫脂棉形成顏色對照，讓該裝置設計更加嚴謹。

三、改進后的實驗評價

首先，裝置簡單，學生熟悉度高，而且操作簡便，現象明顯，成功率高，學生接受度高。

其次，將教材中的開放體系實驗改為一個相對封閉的體系，巧用球形干燥管及脫脂棉，實現了實驗的綠色化和微型化，既適合教師課堂演示，又適合學生分組實驗。

再次，本實驗更改了產物的檢驗方法，將希夫試劑檢驗醛基的方法引入該實驗，使目標產物檢測更加簡單與直觀，還能幫助學生理解有機化學反應的斷鍵規律。

最后，該實驗的改進是筆者一步步引導學生完成的，這在學生理解該反應斷鍵原理的基礎上，還可以培養學生勤于從生活中發現知識的能力，從而提高學生的科學素養。

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（作者單位：云南省建水第一中學）