基于發(fā)展化學(xué)核心素養(yǎng)的“鹵代烴”教學(xué)實(shí)踐與反思

蔡靜瑜

一、背景分析

2014年教育部印發(fā)的《關(guān)于全面深化課程改革落實(shí)立德樹人根本任務(wù)的意見》中，明確指出要加快“核心素養(yǎng)體系”建設(shè)。有機(jī)化學(xué)作為化學(xué)的重要分支，在教學(xué)中，可以培養(yǎng)學(xué)生多方面的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。教師應(yīng)重視有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)核心思維方法的引導(dǎo)，充分挖掘教學(xué)內(nèi)容中有利于培養(yǎng)核心素養(yǎng)的素材。本節(jié)課立足于發(fā)展學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，以“結(jié)構(gòu)分析→性質(zhì)預(yù)測→實(shí)驗驗證預(yù)測”為主線，充分整合教學(xué)資源，以達(dá)到更好的教學(xué)效果。

二、基于化學(xué)核心素養(yǎng)確立教學(xué)目標(biāo)

（1）通過對比乙烷和溴乙烷的結(jié)構(gòu)，突出官能團(tuán)C-Br鍵對溴乙烷結(jié)構(gòu)的影響，讓學(xué)生體會研究烴的衍生物應(yīng)牢牢抓住官能團(tuán)對結(jié)構(gòu)的影響的研究方法，力求使學(xué)生達(dá)到“宏觀辨識與微觀探析”素養(yǎng)中水平4的要求。

（2）通過溴乙烷取代和消去兩個實(shí)驗（提供事實(shí)、啟迪思維）的問題創(chuàng)設(shè)、實(shí)驗觀察、發(fā)現(xiàn)問題、解決問題、實(shí)驗設(shè)計的活動過程，增強(qiáng)學(xué)生的實(shí)驗設(shè)計和探究能力，力求使學(xué)生達(dá)到“科學(xué)創(chuàng)新與創(chuàng)新意識”素養(yǎng)中水平2的要求。

（3）通過從兩個實(shí)驗宏觀現(xiàn)象分析到微觀反應(yīng)實(shí)質(zhì)的思考過程，提高學(xué)生從現(xiàn)象到本質(zhì)的分析能力，及運(yùn)用已有知識解決新問題的能力，力求使學(xué)生達(dá)到“證據(jù)推理與模型認(rèn)知” 水平2的要求。

三、教學(xué)過程

1.基于“宏觀辨識與微觀探析”素養(yǎng)的教學(xué)實(shí)施

教學(xué)片段1——溴乙烷的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)預(yù)測

【學(xué)生活動】請完成相關(guān)表，分析Br原子取代乙烷中的H原子之后，對結(jié)構(gòu)產(chǎn)生了怎樣的影響，并預(yù)測溴乙烷斷鍵的位置。

【學(xué)生分析】對比乙烷，溴乙烷多了一種共價鍵，C-Br鍵，這使得它出現(xiàn)了兩種氫原子，這個位置應(yīng)該容易斷裂。

【教師追問】為什么這個位置就“應(yīng)該容易斷裂”？

【師生共同分析】（教師通過ppt演示溴原子取代氫原子后溴乙烷中各電子對分布的改變，讓學(xué)生直觀體會溴乙烷中C-Br鍵極性強(qiáng)，以及出現(xiàn)兩種氫原子的原因）

【教師小結(jié)】由于Br原子引入，使溴乙烷相較于乙烷的結(jié)構(gòu)發(fā)生改變。C-Br鍵具有較強(qiáng)的極性，我們可以預(yù)測，溴乙烷在反應(yīng)中，斷鍵位置將發(fā)生在C-Br鍵上。也就是說，化學(xué)鍵的極性對有機(jī)物性質(zhì)有重要的影響。

教學(xué)片段2——溴乙烷取代反應(yīng)引入的問題搭建

【交流討論】

（1）如果C-Br鍵斷裂，你認(rèn)為什么類型的基團(tuán)可能取代Br原子？（帶負(fù)電性的基團(tuán)）（2）你認(rèn)為Br會以什么形式離開？（Br-）如何用實(shí)驗證明C-Br鍵斷裂，溴乙烷中的Br原子變成了Br-？（AgNO3溶液）

2.基于“科學(xué)創(chuàng)新與創(chuàng)新意識”素養(yǎng)的教學(xué)實(shí)施

教學(xué)片段3——驗證溴乙烷取代反應(yīng)的實(shí)驗

【問題引入】如何用實(shí)驗證明C-Br鍵斷裂，溴乙烷中的Br原子變成了Br-？（AgNO3溶液）（見下表）

【交流討論】從以上實(shí)驗，你能得到哪些結(jié)論？有什么收獲？

【學(xué)生回答】1.以上實(shí)驗證明了溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)，使Br原子變成了Br-，說明C-Br在該條件下斷裂了。2.在物質(zhì)檢驗過程中，應(yīng)注意分析體系中存在的微粒，通過除雜的方法排除可能存在的干擾。

教學(xué)片段4——驗證溴乙烷消去反應(yīng)的實(shí)驗設(shè)計

【學(xué)生活動】設(shè)計實(shí)驗驗證溴乙烷與NaOH乙醇溶液在加熱條件下發(fā)生了消去反應(yīng)。

【問題引導(dǎo)】1.選擇什么物質(zhì)為檢驗對象？為什么？如何檢驗？2.是否存在干擾？如何排除干擾？3.反應(yīng)發(fā)生裝置？（引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注冷凝回流裝置）4.請畫出實(shí)驗裝置圖。

【師生共同討論實(shí)驗方案】1.不能選擇NaBr作為檢驗對象，因為溴乙烷的取代反應(yīng)產(chǎn)物中也有NaBr。因此，應(yīng)選擇乙烯。2.乙烯是氣體，在該體系中，會成為氣體混入乙烯中的可能有乙醇，所以要排除乙醇的干擾。如果用溴水檢驗乙烯，則乙醇不造成干擾;如果用酸性高錳酸鉀溶液檢驗乙烯，則要用水除去乙醇。3.反應(yīng)屬于液液加熱裝置，由于溴乙烷和乙醇易揮發(fā)，所以應(yīng)該有冷凝回流裝置。4.得到該實(shí)驗的簡易裝置。

3.基于“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”素養(yǎng)的教學(xué)實(shí)施

在高中階段，有機(jī)反應(yīng)的認(rèn)知分析角度主要從斷鍵、成鍵的角度進(jìn)行，并依此對反應(yīng)進(jìn)行分類。學(xué)會從實(shí)驗事實(shí)或反應(yīng)事實(shí)中找到證據(jù)，觀察、分析有機(jī)反應(yīng)前后的斷鍵、成鍵位置，并用準(zhǔn)確的化學(xué)方程式進(jìn)行表達(dá)，是學(xué)生學(xué)好有機(jī)化學(xué)重要的能力。取代反應(yīng)是學(xué)生熟悉的有機(jī)反應(yīng)類型，消去反應(yīng)學(xué)生未曾接觸過。因此，在溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的學(xué)習(xí)中，筆者采用兩種相反的教學(xué)過程以達(dá)到教學(xué)目標(biāo)。

教學(xué)片段5：【學(xué)生活動】根據(jù)溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)，產(chǎn)生Br-的實(shí)驗事實(shí)，書寫該反應(yīng)的反應(yīng)方程式，并分析其反應(yīng)類型。

教學(xué)片段6：【教師陳述】在上述反應(yīng)（取代反應(yīng)）中，如果其它條件不變，只把NaOH的水溶液換成是NaOH乙醇溶液，則又會發(fā)生另外的反應(yīng)。我們來看一下化學(xué)方程式：

【學(xué)生活動】分析反應(yīng)過程中有機(jī)物的成鍵、斷鍵位置，思考該反應(yīng)是否能列入我們學(xué)過的反應(yīng)類型中。

教學(xué)片段7：【遷移練習(xí)】請模擬溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，寫出以下鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)及消去反應(yīng)的方程式：

CH3CHBrCH3? ? CH3CH2CHBrCH3

CH3Br? ? C（CH3）3CH2Br

CH2BrCH2Br

四、教學(xué)反思

1.立足發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，確定教學(xué)目標(biāo)和教學(xué)重點(diǎn)

根據(jù)核心素養(yǎng)的要求，本節(jié)課的核心目標(biāo)是讓學(xué)生體會學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的基本思路和核心方法——結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。分析有機(jī)結(jié)構(gòu)應(yīng)抓住三個方面：鍵的飽和程度、鍵的極性、原子團(tuán)之間的相互影響。在烷烴、烯烴、炔烴的學(xué)習(xí)中學(xué)生體會到了鍵的飽和程度對性質(zhì)的影響，本節(jié)課則是第一次讓是學(xué)生體會鍵的極性對性質(zhì)的影響，所以這是本節(jié)課的重點(diǎn)及難點(diǎn)所在。圍繞這個重點(diǎn)，筆者設(shè)計了從溴乙烷的結(jié)構(gòu)分析→斷鍵位置預(yù)測→實(shí)驗反復(fù)驗證預(yù)測的教學(xué)主線。從學(xué)生訪談結(jié)果來看，學(xué)生收獲最多的就是“鍵的極性影響了有機(jī)物的性質(zhì)”的認(rèn)識角度，很多學(xué)生認(rèn)為，這節(jié)課過后，對官能團(tuán)有了更深刻的理解。從后續(xù)學(xué)習(xí)乙醇、乙酸的效果，也可以看出本節(jié)課所增強(qiáng)的“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”觀念的核心素養(yǎng)達(dá)到了很好的效果。

2.立足發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，整合教材素材，形成教學(xué)過程

本節(jié)課的設(shè)計對教材的素材進(jìn)行了進(jìn)一步的挖掘。學(xué)生在認(rèn)識到C-Br鍵易斷裂，且Br呈負(fù)電性后，應(yīng)該可以預(yù)測到，如果溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)，則Br將以Br-的形式離開，被OH-取代。為了進(jìn)一步發(fā)展學(xué)生“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)，本節(jié)課在溴乙烷取代反應(yīng)教學(xué)中構(gòu)建了一系列問題，引導(dǎo)學(xué)生自行推理出相關(guān)的結(jié)論。在溴乙烷的消去反應(yīng)實(shí)驗中，為發(fā)展學(xué)生“科學(xué)創(chuàng)新與創(chuàng)新意識”素養(yǎng)，本節(jié)課將消去反應(yīng)的驗證實(shí)驗教學(xué)內(nèi)容，設(shè)計為通過問題引導(dǎo)，由學(xué)生自行設(shè)計，師生討論得到實(shí)驗方案。

3.立足發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，采用多種教法，優(yōu)化教學(xué)細(xì)節(jié)

教師的教學(xué)方法對學(xué)生思考問題、解決問題的思維方式以及發(fā)展學(xué)生的學(xué)科核心素養(yǎng)都會產(chǎn)生一定的影響。本節(jié)課為幫助學(xué)生突破難點(diǎn)，培養(yǎng)學(xué)生充分運(yùn)用模型、實(shí)驗證據(jù)等手段進(jìn)行有效學(xué)習(xí)的核心素養(yǎng)，采用多種教法，優(yōu)化教學(xué)細(xì)節(jié)。為突破Br原子的引入使溴乙烷的結(jié)構(gòu)發(fā)生改變的難點(diǎn)，本節(jié)課設(shè)計了乙烷與溴乙烷的結(jié)構(gòu)對比，并通過動畫的演示讓學(xué)生直觀地體會電子對的偏移。一是引導(dǎo)學(xué)生運(yùn)用對比學(xué)習(xí)法，二是引導(dǎo)學(xué)生用模型的方法突破學(xué)習(xí)難點(diǎn)。學(xué)生在課后反映，通過這個動畫解決了“為什么溴乙烷中有兩種氫原子”的疑惑，而這個疑惑是在第一章學(xué)習(xí)核磁共振氫譜時就一直未能解決的，所以動畫的直觀展示能很好地解決教學(xué)中一些比較抽象的問題。

為突破“溴乙烷取代反應(yīng)產(chǎn)物檢驗中，需要先用稀硝酸酸化以排除OH-干擾”的難點(diǎn)，本節(jié)課補(bǔ)充了不加稀硝酸的對比實(shí)驗，讓學(xué)生直觀感受到檢驗實(shí)驗中排除干擾的重要性。這個環(huán)節(jié)也讓學(xué)生印象深刻。

責(zé)任編輯? ? 徐國堅