如何用有序思維突破有機化合物同分異構體的書寫

摘 要：文章從有機化合物同分異構體書寫的基本方法、基本策略等出發，力求幫助學生構建有序思維，書寫同分異構體。

關鍵字：高中化學;有機化合物;同分異構體;書寫

有機化合物同分異構體的書寫及數目的確定作為高考有機化學必考內容之一，不僅很好的考查了學生對有機化合物結構特點、官能團性質等的掌握情況，而且也很好的考查了學生思維的邏輯性、有序性和嚴密性。同時，有機化合物同分異構的書寫也是“落實證據推理與模型認知”的核心素養重要載體。

通過對近幾年高考試題的分析及結合教學實踐，筆者發現有機化合物同分異構體的書寫及數目的確定已然成為學生的難點和失分點。本文試圖從有機化合物同分異構體書寫的基本方法、基本策略等出發，構建有序思維，書寫同分異構體，解決學生的痛點。

一、有機化合物同分異構體書寫的基本方法

（一）減碳法，適用對象：烷烴

減碳法是指從主鏈上剪下碳原子作為支鏈，依次書寫同分異構體或確定其數目的方法[1]。例如，書寫C5H12的同分異構體方法如下：

通過分析可知，支鏈為1個乙基的情況應舍去，因為支鏈若為乙基，則會出現以下兩種情況，、，與以上兩種情況重復。所以只能是兩個甲基，同分異構體為，即新戊烷。

減碳法的書寫要點是，每次剪下一個碳原子作為支鏈，主鏈碳原子數因此減少一個，在支鏈連接主鏈時，不能增加主鏈的碳原子數目。

（二）插入法，適用對象：烯烴、炔烴、醚、酯

插入法是指在減碳法的基礎上，將官能團插入到兩個碳原子之間（具體來說，烯烴、炔烴的做法是將碳碳單鍵替換成碳碳雙鍵、碳碳三鍵，醚是將氧原子插入兩個單鍵碳原子之間，酯是將酯基插入兩個單鍵碳原子之間）來書寫同分異構體或確定其數目的方法。

故C5H10為烯烴的同分異構體有2+3=5種。

需要注意的，用插入法來書寫酯類物質同分異構體時應注意酯基具有方向性，例如，書寫C4H8O2為酯類的同分異構體，相當于在丙烷中插入酯基，分別為和。

（三）取代法，適用對象鹵代烴、醇、酮、醛、酸

取代法是指在減碳法的基礎上，用官能團取代有機化合物中的氫原子來書寫同分異構體或確定其數目的方法。例如，C5H11Cl的同分異構體相當于在戊烷的基礎上，用Cl取代其分子中的氫原子，分為以下三種情況：

從某種意義上來看，減碳法可以看成是取代法的一種，例如，C5H12的同分異構體可以看成甲基取代丁烷上的氫原子或兩個甲基取代丙烷上的氫原子。

（四）分類討論法，適用對象：酯

酯類物質是由羧酸和醇脫水酯化而來，因此可以將酯類物質拆分成酸和醇，分別用取代法確定酸和醇的同分異構體，然后再酯化，即可確定酯的同分異構體[2]。例如，書寫C5H10O2屬于酯類的同分異構體方法如下。

因為酯基存在方向性，用插入法討論其同分異構體時，方向性帶來的結果是可能會產生異構也可能不會產生異構，分類討論法相對于插入法優點是規避了討論酯基的方向性，相對來說簡單明了。

（五）等效氫法

等效氫是指有機物分子中位置等同的氫，等效氫一取代后的結果只有一種。通?？梢罁韵氯龡l原則來判斷等效氫的個數：

①同一個碳原子上的氫原子是等效的;

②同一個碳原子上連的甲基是等效的;

③處于對稱位置上的氫原子是等效的[3]。

例如在正戊烷分子中，有三種等效氫。

需要注意的是，由于碳碳雙鍵不可旋轉，所以雙鍵碳原子上的氫原子不一定等效，例如分子中，右邊雙鍵碳原子上的兩個氫原子不等效。

二、單苯環芳香族化合物同分異構體書寫的方法

由于苯分子高度對稱性，故單苯環芳香族化合物同分異構體書寫或數目的確定又有特殊的規律，具體如下。

不考慮苯環上取代基自身的異構，僅考慮取代基之間相對位置關系的異構，存在下列三種情況[4]：

三、有機化合物同分異構體書寫的基本策略

高考試題中，有機化合物同分異構體的書寫或數目的確定多為限制條件類題目，故可以按照以下策略進行書寫或數目的確定[5]。

（一）列出參數

書寫出該物質的分子式，計算其不飽和度Ω。

（二）解讀限制性條件

根據限制性條件確定主鏈（或環）、取代基以及結構特點。此時應綜合考慮不飽和度Ω。

（三）書寫同分異構體

將上面確定的主鏈（或環）、取代基按照一定方式組合，寫出同分異構體的結構簡式或確定其數目。

四、有機化合物同分異構體書寫示例

例2.二氯代物有種類。

此題一般的解法為定一議二法，即先討論一氯代物的種類，再討論二氯代物的種類，較為繁瑣，且易遺漏或重復。若結合單苯環芳香族化合物同分異構體的書寫方法來進行數目的確定，則過程較為簡單明了，具體方法如下：

（一）若2個氯原子均取代乙基上的氫原子，有3種情況;

（二）若1個氯原子取代乙基上的氫原子，1個氯原子取代苯環上的氫原子，則有2×3=6種情況;

（三）若2個氯原子均取代苯環上的氫原子，則有6種情況。

所以共有3+6+6=15種。

參考文獻

[1]沈艷華.用分類思想提升有機物同分異構體書寫效率的教學研究[J].教學考試，2018（32）：30～32.

[2]左傳鵬.例談酯的同分異構體的幾種快捷分析方法[J].教學考試，2017（5）：56～57.

[3]鄭紅俠.高考同分異構體試題解題策略[J].中學化學教學參考，2018（24）：77～78.

[4]周偉華.限定條件下單苯環有機物的同分異構體的書寫與判斷策略[J].中學化學，2018（6）：47～49.

[5]周曼文，賴文花.有序思維助力，尋求“含苯環有機物同分異構體數目”[J].教學考試，2017（41）：32～35.

作者簡介：方勝敏（1991年—），男，漢族，安徽省蕪湖市蕪湖縣（現蕪湖市灣沚區）人，現供職于阜陽市第五中學，高中化學教師，中學二級教師，理學學士，研究方向為中學化學教育