如何用有序思維突破有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)

摘 要：文章從有機(jī)化合物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的基本方法、基本策略等出發(fā)，力求幫助學(xué)生構(gòu)建有序思維，書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體。

關(guān)鍵字：高中化學(xué);有機(jī)化合物;同分異構(gòu)體;書(shū)寫(xiě)

有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目的確定作為高考有機(jī)化學(xué)必考內(nèi)容之一，不僅很好的考查了學(xué)生對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、官能團(tuán)性質(zhì)等的掌握情況，而且也很好的考查了學(xué)生思維的邏輯性、有序性和嚴(yán)密性。同時(shí)，有機(jī)化合物同分異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)也是“落實(shí)證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)重要載體。

通過(guò)對(duì)近幾年高考試題的分析及結(jié)合教學(xué)實(shí)踐，筆者發(fā)現(xiàn)有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目的確定已然成為學(xué)生的難點(diǎn)和失分點(diǎn)。本文試圖從有機(jī)化合物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的基本方法、基本策略等出發(fā)，構(gòu)建有序思維，書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體，解決學(xué)生的痛點(diǎn)。

一、有機(jī)化合物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的基本方法

（一）減碳法，適用對(duì)象：烷烴

減碳法是指從主鏈上剪下碳原子作為支鏈，依次書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體或確定其數(shù)目的方法[1]。例如，書(shū)寫(xiě)C5H12的同分異構(gòu)體方法如下：

通過(guò)分析可知，支鏈為1個(gè)乙基的情況應(yīng)舍去，因?yàn)橹ф溔魹橐一?，則會(huì)出現(xiàn)以下兩種情況，、，與以上兩種情況重復(fù)。所以只能是兩個(gè)甲基，同分異構(gòu)體為，即新戊烷。

減碳法的書(shū)寫(xiě)要點(diǎn)是，每次剪下一個(gè)碳原子作為支鏈，主鏈碳原子數(shù)因此減少一個(gè)，在支鏈連接主鏈時(shí)，不能增加主鏈的碳原子數(shù)目。

（二）插入法，適用對(duì)象：烯烴、炔烴、醚、酯

插入法是指在減碳法的基礎(chǔ)上，將官能團(tuán)插入到兩個(gè)碳原子之間（具體來(lái)說(shuō)，烯烴、炔烴的做法是將碳碳單鍵替換成碳碳雙鍵、碳碳三鍵，醚是將氧原子插入兩個(gè)單鍵碳原子之間，酯是將酯基插入兩個(gè)單鍵碳原子之間）來(lái)書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體或確定其數(shù)目的方法。

故C5H10為烯烴的同分異構(gòu)體有2+3=5種。

需要注意的，用插入法來(lái)書(shū)寫(xiě)酯類物質(zhì)同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)注意酯基具有方向性，例如，書(shū)寫(xiě)C4H8O2為酯類的同分異構(gòu)體，相當(dāng)于在丙烷中插入酯基，分別為和。

（三）取代法，適用對(duì)象鹵代烴、醇、酮、醛、酸

取代法是指在減碳法的基礎(chǔ)上，用官能團(tuán)取代有機(jī)化合物中的氫原子來(lái)書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體或確定其數(shù)目的方法。例如，C5H11Cl的同分異構(gòu)體相當(dāng)于在戊烷的基礎(chǔ)上，用Cl取代其分子中的氫原子，分為以下三種情況：

從某種意義上來(lái)看，減碳法可以看成是取代法的一種，例如，C5H12的同分異構(gòu)體可以看成甲基取代丁烷上的氫原子或兩個(gè)甲基取代丙烷上的氫原子。

（四）分類討論法，適用對(duì)象：酯

酯類物質(zhì)是由羧酸和醇脫水酯化而來(lái)，因此可以將酯類物質(zhì)拆分成酸和醇，分別用取代法確定酸和醇的同分異構(gòu)體，然后再酯化，即可確定酯的同分異構(gòu)體[2]。例如，書(shū)寫(xiě)C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體方法如下。

因?yàn)轷セ嬖诜较蛐?，用插入法討論其同分異?gòu)體時(shí)，方向性帶來(lái)的結(jié)果是可能會(huì)產(chǎn)生異構(gòu)也可能不會(huì)產(chǎn)生異構(gòu)，分類討論法相對(duì)于插入法優(yōu)點(diǎn)是規(guī)避了討論酯基的方向性，相對(duì)來(lái)說(shuō)簡(jiǎn)單明了。

（五）等效氫法

等效氫是指有機(jī)物分子中位置等同的氫，等效氫一取代后的結(jié)果只有一種。通?？梢罁?jù)以下三條原則來(lái)判斷等效氫的個(gè)數(shù)：

①同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的;

②同一個(gè)碳原子上連的甲基是等效的;

③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的[3]。

例如在正戊烷分子中，有三種等效氫。

需要注意的是，由于碳碳雙鍵不可旋轉(zhuǎn)，所以雙鍵碳原子上的氫原子不一定等效，例如分子中，右邊雙鍵碳原子上的兩個(gè)氫原子不等效。

二、單苯環(huán)芳香族化合物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的方法

由于苯分子高度對(duì)稱性，故單苯環(huán)芳香族化合物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)或數(shù)目的確定又有特殊的規(guī)律，具體如下。

不考慮苯環(huán)上取代基自身的異構(gòu)，僅考慮取代基之間相對(duì)位置關(guān)系的異構(gòu)，存在下列三種情況[4]：

三、有機(jī)化合物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的基本策略

高考試題中，有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)或數(shù)目的確定多為限制條件類題目，故可以按照以下策略進(jìn)行書(shū)寫(xiě)或數(shù)目的確定[5]。

（一）列出參數(shù)

書(shū)寫(xiě)出該物質(zhì)的分子式，計(jì)算其不飽和度Ω。

（二）解讀限制性條件

根據(jù)限制性條件確定主鏈（或環(huán)）、取代基以及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。此時(shí)應(yīng)綜合考慮不飽和度Ω。

（三）書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體

將上面確定的主鏈（或環(huán)）、取代基按照一定方式組合，寫(xiě)出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或確定其數(shù)目。

四、有機(jī)化合物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)示例

例2.二氯代物有種類。

此題一般的解法為定一議二法，即先討論一氯代物的種類，再討論二氯代物的種類，較為繁瑣，且易遺漏或重復(fù)。若結(jié)合單苯環(huán)芳香族化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法來(lái)進(jìn)行數(shù)目的確定，則過(guò)程較為簡(jiǎn)單明了，具體方法如下：

（一）若2個(gè)氯原子均取代乙基上的氫原子，有3種情況;

（二）若1個(gè)氯原子取代乙基上的氫原子，1個(gè)氯原子取代苯環(huán)上的氫原子，則有2×3=6種情況;

（三）若2個(gè)氯原子均取代苯環(huán)上的氫原子，則有6種情況。

所以共有3+6+6=15種。

參考文獻(xiàn)

[1]沈艷華.用分類思想提升有機(jī)物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)效率的教學(xué)研究[J].教學(xué)考試，2018（32）：30～32.

[2]左傳鵬.例談酯的同分異構(gòu)體的幾種快捷分析方法[J].教學(xué)考試，2017（5）：56～57.

[3]鄭紅俠.高考同分異構(gòu)體試題解題策略[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2018（24）：77～78.

[4]周偉華.限定條件下單苯環(huán)有機(jī)物的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷策略[J].中學(xué)化學(xué)，2018（6）：47～49.

[5]周曼文，賴文花.有序思維助力，尋求“含苯環(huán)有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目”[J].教學(xué)考試，2017（41）：32～35.

作者簡(jiǎn)介：方勝敏（1991年—），男，漢族，安徽省蕪湖市蕪湖縣（現(xiàn)蕪湖市灣沚區(qū)）人，現(xiàn)供職于阜陽(yáng)市第五中學(xué)，高中化學(xué)教師，中學(xué)二級(jí)教師，理學(xué)學(xué)士，研究方向?yàn)橹袑W(xué)化學(xué)教育