基于“宏觀辨識與微觀探析”的Gaussian計算軟件在輔助高中化學教學中的研究

吳艷琦 劉亞成 洪丹玉

摘要：以高中化學選修《有機化學基礎》中“乙酸和乙醇的酯化反應”為例，基于宏觀展示現象、微觀體現本質的教學思想，依據學生認知結構，結合量子化學計算軟件Gaussian和GaussView，從宏觀和微觀兩個角度展開教學，優化分子結構、分析化學性質、展示反應機理，從而突破教學重難點，培養學生“宏觀辨識與微觀探析”的化學學科核心素養。

關鍵詞：核心素養;宏觀辨識;微觀探析;分子結構;反應機理

文章編號：1008-0546（2021）07-0029-04 中圖分類號：G632.41 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2021.07.008

一、引言

化學是一門從離子、原子和分子水平上對物質組成、結構、性質、反應及應用進行研究的科學，其研究對象屬于微觀層面，無法通過直觀感受去感知。因此，普通高中化學課程標準（2017年版）提出的五大化學學科核心素養中，“宏觀辨識與微觀探析”是化學這門學科所特有的認識物質的視角，其關注點是與化學學科相關的思想觀念的形成;而“證據推理與模型認知”則是一種推理求證的思維方式，其關注點是化學學科思維方法的建構[1]。

課程標準將“微觀探析”具體闡述為：能從元素和原子、分子水平認識物質的組成、結構、性質和變化，形成“結構決定性質”的觀念[2]。然而，以有機化學為例，在前置教學過程中對于有機物的結構特征僅是從結構式、結構簡式及鍵線式等平面二維模型使學生對其初步認識，盡管在教學過程中常用到的實體球棍分子模型能讓學生對分子的立體結構進行辨析和理解，但這并不能將性質與立體結構進行聯系，難以讓學生真正形成“結構決定性質”的觀念。此外，高中對有機化學反應的教學要求主要是熟練掌握幾種常見官能團之間的相互轉化及相關化學反應方程式的書寫與應用。然而，對于這部分知識的教學往往采用信息提示的方式要求學生在短時間內對知識點進行接收、處理并綜合應用。這種填鴨式的教學非常不利于學生深刻認識有機化學反應的本質與形成穩定的認識思路，也不利于對知識點進行舉一反三的有效遷移，同時更不利于探究與創新思維的培養[3]。

在此情況下，利用能夠準確反映有機分子實際結構和3D演示功能的教學輔助軟件就顯得尤為重要。其中，Gaussian是一款量子化學計算軟件，可通過對有機分子的結構、表面性質及化學反應機理的計算而服務于化學科學研究。基于課程標準所規定的“微觀探析”所需，本文以選修《有機化學基礎》中典型的“乙酸和乙醇的酯化反應”為例，利用Gaussian軟件中構型計算、表面性質計算和能量計算功能模塊進行可視化教學輔助，實現抽象、晦澀的文字語言解釋向直觀、形象的動態演示轉變及反應機理解析，從而加深學生對化學反應的理解。

二、Gaussian軟件在乙醇和乙酸酯化反應中的教學應用

1.分子的構建與優化

為了彌補結構式、結構簡式及鍵線式等平面二維模型不能反映分子立體結構的缺陷，教學中常通過讓學生親手搭建球棍模型的方式幫助其理解分子的構型。但是球棍模型所搭建出來的分子往往不能反映真實分子的鍵長、鍵角及二面角，且由于球棍模型中各基團的可旋轉性和學生的主觀性，學生搭建出的模型往往形狀各異，沒有形成統一的結構。然而，結構不同，性質也就不同。因此，利用球棍模型教學依舊不能讓學生形成“結構決定性質”的觀念。

為了彌補這一缺陷，我們可以采用GaussView這一軟件先繪制出分子的球棍模型。然而，用Gauss-View繪制的模型同球棍模型教具一樣不能反映真實分子的鍵長、鍵角及二面角。在量子化學中，化學其實就是微觀物理學，分子中各原子之間都存在力與力的作用，即量子力學，就相當于宏觀世界中的經典力學。在自然情況下分子都有特定的結構，分子中各原子之間的鍵長、鍵角及二面角也都有特定的數值，從而使得各原子間的力處于一個平衡狀態，此時分子將會以能量最低的形式存在，只有能量最低的構型才具有代表性，即其性質才能代表所研究體系的性質。因此在此基礎上利用Gaussian軟件對GaussView繪制的模型進行量子化學計算與優化，最后可以得到如圖1所示乙醇和乙酸分子的真實鍵長、鍵角及二面角。通過利用Gaussian軟件對分子結構的優化得到分子的真實結構，為后續化學性質的計算作了準備，學生們最終才會深刻認識到“結構決定性質”。

2.電子云模型的計算

在必修一“人類對原子結構的認識”這一節中已經學習了原子是由原子核和核外電子組成，由于各電子所具有的能量不同，因而分布在離核遠近不同的區域內做高速運動。其中，能量低的電子在離核近的區域運動，能量高的電子在離核較遠的區域運動。為了讓學生更直觀地掌握這一知識點，課本中引入了“電子層”這一概念。在選修《物質結構與性質》“人類對原子結構的認識”這一節又提出了“電子云”這一概念。由于電子云的高度抽象性，教師在講授這方面知識的時候只能簡單將其描述為“用小點代表電子在核外空間區域出現的機會，小點的疏密與電子在該區域內出現的機會大小成正比，看上去好像一片帶負電的云狀物籠罩在原子核周圍”。但由于分子是一個整體，分子中各原子之間復雜的相互作用使得教師無法通過語言對分子整體的電子云進行形象準確地描述。因此，本文利用Gaussian軟件基于上述優化好的乙醇和乙酸分子結構做進一步的電子云計算。如圖2所示，學生可以清楚地看出乙醇和乙酸分子中各原子中核外電子的可能運動范圍，從而彌補了學生對原子結構“電子云模型”這一知識漏洞。

3.分子表面性質計算及反應機理分析

結構決定性質，性質決定反應。在高中有機化學教學中，對有機反應的教學要求通常只停留在對官能團之間相互反應的機械記憶[4]，并沒有從結構一性質的角度教會學生各種官能團之間的反應原理。不僅如此，當前高考關于有機合成考題中存在的最大誤區在于過分關注對“信息”的簡單模仿，即“依葫蘆畫瓢”地利用題干中合成路徑所給出的信息，通過簡單拼湊的方式實現陌生官能團的轉化及新物質的合成。然而，這種以“簡單拼湊實現陌生官能團轉化”的教學及考試方式教給學生的只有模仿能力，卻不利于學生深刻認識反應原理，形成穩定的認知及學習思路，也不利于進行舉一反三的有效遷移，同時更不利于培養學生的創新思維及能力。因此，與其機械記憶書本中各種官能團之間的反應和簡單模仿陌生官能團之間的反應，倒不如從化學鍵的斷裂及形成角度判斷反應的機理及預測最終生成的產物。然而，在高中階段還無法通過實驗去驗證化學鍵的斷裂與形成，因此我們可以利用Gaussian量子化學軟件去計算分子的各種表面性質，并將這些性質以具體數值和圖的形式呈現在GaussView軟件上，從而使得微觀歷程可視化，進而培養學生問題分析能力。

選修《物質結構與性質》“元素周期表與元素周期律”一節中講述了由于各個原子的電負性不同，其吸電子能力也不同，電負性越大，吸電子性越強。為了加深學生對電負性這一知識點的理解，我們對乙醇和乙酸分子做了表面靜電勢的可視化計算。如圖3所示，雖然乙醇和乙酸分子整體顯電中性，但由于分子中各原子的電負性不同，分子表面電荷分布也是不均勻的，其中紅色部位表示呈負電性，且越紅越負;而藍色部位表示呈正電性，且越藍越正。由于0的電負性比C和H都要大，因此乙醇中羥基氧部位的靜電勢和乙酸中羥基氧部位的靜電勢都為負，而羥基和羥基上氫的靜電勢都為正。這些靜電勢為負的部位能與陽離子或靜電勢為正的部位結合，靜電勢為正的部位能與陰離子或靜電勢為負的部位結合，這就解釋了為什么乙醇和乙酸是在羥基和羥基部位發生反應。因此，分子表面性質的計算不僅讓學生對電負性這一知識點有了更深的理解，同時還讓學生初窺了官能團之間反應的微觀本質。

分析性質是為了更好地理解反應的原理，乙酸和乙醇在硫酸做催化劑下加熱反應生成乙酸乙酯是高中典型的取代反應之一，但是學生對此知識點的掌握僅是停留在“酸失羥基醇失氫”的機械記憶上，無法完成知識的遷移。為此，本文利用Gaussian軟件對乙酸和乙醇酯化反應機理進行了計算。

如圖4所示，根據上文分析靜電勢為負的部位易與陽離子結合，因此在步驟①中催化劑H2SO4所電離出的H+會和乙酸結合，從而使得質子化后的乙酸分子帶正電性，進而在步驟②中又與乙醇靜電勢為負的部位結合，最終經過系列步驟而生成目標產物乙酸乙酷。雖然反應機理是大學階段知識，不需要高中生掌握。但是，圖4反應機理的分析依然可以和高中階段的部分知識聯系起來。在必修二“化學反應與能量變化”一節中就講過化學反應的本質就是舊鍵的斷裂及新鍵的形成，而鍵的斷裂需要吸熱量，鍵的形成會放出熱量，當吸收的熱量高于放出的熱量時是吸熱反應，反之則是放熱反應。從圖4中可以看出步驟①-⑤中既有能量降低的過程，也有能量升高的過程。從圖中不難發現但凡是新鍵形成的過程都是能量降低的過程，而舊鍵斷裂的過程都是能量升高的過程。圖4的步驟④是一個能量升高的過程，這就解釋了為什么該反應需要加熱;但是步驟⑤又是一個能量降低過程，且從圖中可以最終產物乙酸乙酯的能量低于反應物的能量，即放熱反應，這也解釋了為什么乙酸和乙醇酯化實驗過程中溫度會升高。此外，高中階段告知學生催化劑是參與反應的，只是反應結束后又變回了原來的狀態。但這個過程在高中階段也無法通過實驗去體現，因而學生對這部分知識的掌握也只是停留在了機械記憶的層面。如圖4所示，催化劑H2SO4電離出的H+在步驟①～④的過程中事實上是參與化學反應的，但在步驟⑤中又釋放出了H+，這一過程很好地從“微觀辨析”層面體現了催化劑的作用機制。因此，對乙酸和乙醇酯化反應機理的計算不僅讓學生更好地掌握了化學反應與能量變化方面的知識，還讓學生對催化劑有了更加深刻的理解。

4.分子紅外光譜的計算

在必修階段，學生學習了常見物質的檢驗，如用淀粉檢驗I2、用稀HCl和BaCl2溶液檢驗SO42-等等，但是這些主要局限于無機物的檢驗，對于有機分子的檢驗卻沒有涉及過，從而造成了高中化學教學中的又一知識缺陷。例如，在本文乙酸乙酯合成的教學中，即使讓學生動手做乙醇和乙酸酷化反應的實驗，最終學生也無法判斷是否生成了目標產物。雖然選修《有機化學基礎》中也提到過紅外光譜法，可以從紅外光譜中準確判斷相應有機物分子中含有哪種化學鍵或官能團，進而確定最終產物的結構。但是受實驗條件的限制，學生無法接觸到紅外光譜儀，因此本文利用Gaussian模擬計算出如圖5所示的乙酸乙酷的紅外光譜圖，讓學生對紅外光譜有一個更加直觀的了解，而不僅僅只是停留在書本上簡單的概念解釋。此外，利用GaussView還可以模擬出圖5中每個振動峰對應的化學鍵或基團的振動動畫，從而讓學生從“微觀探析”層面對該知識點有一個更加深刻的理解。

三、教學反思

化學學科素養的養成不僅需要掌握結構化的化學知識與技能，更需要在學習活動過程中形成科學態度和科學思維習慣，在科學思想的引領下掌握探究方法[4]。有機物結構復雜、種類繁多，且各類有機物之間性質差異大，這與其結構有著明顯的對應關系。本文以乙醇和乙酸的酯化反應為例，借助Gaussian量子化學計算軟件將微觀的、抽象的研究實體和過程進行可視化，從結構決定性質到性質決定反應進行了深刻剖析。這種宏微并觀、驅動教學的方式使得“宏觀辨識與微觀探析”的化學學科核心素養得到進一步落實[5]，同時作為一個高等科學研究軟件，Gaussian在課堂的應用能激發學生的好奇心和學習興趣，有利于鼓勵和引導學生進入大學后選擇化學領域深造。

然而，由于高中生知識有限，無論是量子化學這一概念，還是靜電勢及反應機理的計算，對于高中生而言都是一個新概念，很難用中學知識去解釋。因此，無論是分子構型的優化、電子云模型的計算、還是分子表面性質和反應機理的計算，教師都不應該讓學生嘗試去深入分析，而應該通過這些新的概念去分析和解釋中學已學知識，比如通過靜電勢圖加強學生對電負性的理解，通過反應機理加深學生對反應中能量的變化及催化劑的理解。

四、總結

本文基于“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養，以“乙酸和乙醇的酯化反應”為例，結合Gaussian量子化學計算軟件從宏觀和微觀兩個角度對高中有機化學教學進行深入剖析，使學生在宏觀認識的基礎上，通過微觀的空間結構圖和反應機理的可視化，以具象馭抽象，有益于學生對化學物質結構和性質的系統性掌握，并在課堂教學中培養學生的化學學科核心素養。

參考文獻

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[4]龐玉璽，汪嶸，唐其生，宋佳皓.基于“證據推理與模型認知”核心素養的有機化學教學思考——以“乙炔”為例[J].化學教與學，2020（5） ：55-58

[5]王子婷，黃翠英.基于“宏觀辨識與微觀探析”的CAI軟件在高中有機化學中的應用[J].教育現代化，2019（48）：130-132

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