“從青蒿素的提取歷程中探尋實驗方法”項目教學

王換榮 林肅浩

摘要： 呈現高中化學必修1模塊“實驗方法選擇”的項目教學案例。以“從青蒿素的提取歷程中探尋實驗方法”為項目學習主題，以“調研青蒿素的提取方法發展史”為主項目，以“從茶葉中提取茶多酚”為進階項目。通過小組合作和外部資源協同探究實踐和解決問題。教師對學生項目任務的完成、展示和答辯進行持續的評價，有利于發展學生高水平的化學實驗素養。

關鍵詞： 項目教學; 實驗方法選擇; 教學案例; 實驗素養; 青蒿素

文章編號： 10056629（2022）02005905

中圖分類號： G633.8

文獻標識碼： B

1 項目主題及教學目標

高階化學實驗素養，是指當學生面對一個真實完整的復雜且陌生的學術實驗情境時，在正確的實驗思想指導下，以較強的信息獲取能力、實驗探究能力、分析推理能力，高質量地認識、分析、討論和解決實驗問題的過程中所表現出來的綜合品質[1]。通常，高階化學實驗素養的養成以調研和實驗型項目為載體。

2017年版普通高中化學課程標準根據化學學科核心素養對高中學生發展的要求提出，實驗課程的目標是能發現和提出有研究價值的化學問題;能依據研究目的設計并優化實驗方案，完成實驗操作;能對觀察記錄的實驗信息進行加工并獲得結論;能和同學交流實驗研究的成果;能尊重事實和證據;養成獨立思考、敢于質疑和勇于創新的精神[2]。項目教學將學生置于模擬科學家進行科學研究的探索中，全過程由學生設計、討論、準備與實施，在項目實施中發現和解決問題，提高和發展高水平的實驗素養。

1.1 青蒿素的性質及其應用價值

青蒿素是一種無色針狀晶體，熔點為156～157℃。青蒿，又名黃花蒿，菊科草本植物，主要分布在廣西、云南、四川等地。青蒿素是從青蒿中提取的一種有效抗瘧藥物。

圍繞“青蒿素的提取與提純方式優化”的分析，幫助學生建立基于物質性質選擇其提取和提純方法的視角，以及真實情況下提高目標物質產量的實驗思路，體驗化學知識在生活中的應用，提升學生對實驗方法選擇與實驗方案設計的價值的認識。基于上述分析，我們將項目主題確定為“從青蒿素的提取歷程中探尋實驗方法”，其項目實施過程中，蘊含了豐富的化學實驗思維。

1.2 項目學習總目標

項目學習的總目標為： 通過項目活動能夠從“青蒿素的提取方法發展史”中學習其蘊含的“物質提取、分離、提純”的基本思路和實驗方法，并在“從茶葉中提取茶多酚”的過程中認識實驗方法的選擇在生產和生活中的重要意義及廣泛的應用。

其子項目的學習目標為：

（1） 查閱屠呦呦名字的由來、屠呦呦提取青蒿素的背景和過程，以及成功提取青蒿素對

中醫研究的意義，了解傳統文化與科學技術的關系。

（2） 認識泡茶、泡藥酒、食用油的浸出中蘊含的化學知識;學會從化學的視角分析、解釋生產和生活中的實際問題。

（3） 討論青蒿素和茶多酚提取過程所用實驗方法的依據和具體的實驗操作，體會實驗中選擇合適的分離與提純方法的重要性。

2 項目預設任務

根據項目活動設計的一般步驟[3]，首先確立項目總任務為“從青蒿素的提取歷程中探尋實驗方法”，然后綜合解決該問題的實際過程和知識的邏輯順序，對該項目問題逐步預設分析思路和子任務。其“預設任務流程”見圖1。

項目總任務： 從青蒿素的提取歷程中探尋實驗方法

預設分析思路： 從哪些角度選擇實驗方法？

子任務1： 你能繪制青蒿素的提取流程圖嗎？

預設分析思路： 調研青蒿素的提取方法發展史，從素材中提煉其提取方法

子任務2： 你能探究、解釋并改進方案中的系列問題嗎？

預設分析思路： 從學術研究的實際探究原因

子任務3： 你能總結物質分離、提純的基本思路嗎？

預設分析思路： 分別依據物質的物理性質和化學性質選擇不同的方法

子任務4： 你能設計從茶葉中提取茶多酚的實驗方案嗎？

預設分析思路： 從設計者的角度思考、解決問題并作圖

關鍵技能： 你能實施提取茶多酚的實驗并對比產率嗎？

3 項目實施過程

按照上述“預設任務流程”逐步實施項目： 首先由教師介紹項目背景，然后逐步開展“子任務”的研究并獲得階段性子任務成果，最終形成總的項目成果。

3.1 介紹項目背景并提出項目問題

[介紹項目背景]“呦呦鹿鳴，食野之蒿”這句詩中暗含了一個人名，大家知道是誰嗎——屠呦呦。這句詩出自《詩經》，屠呦呦的名字就是取自這句美麗的詩句，而屠呦呦又因為發現青蒿素而獲得了諾貝爾生理或醫學獎，仿佛冥冥之中自有天意一樣。

[提出項目問題]你能調研“青蒿素的提取方法發展史”嗎？從青蒿素的提取歷程中探尋到哪些實驗方法？閱讀“資源鏈接”的內容或通過網絡、圖書館查閱“提取青蒿素”的相關資料，結合你對實驗方法的認識，進行小組討論。

[提供資源鏈接]東晉葛洪所著的《肘后備急方·治寒熱諸瘧方》最早記載了青蒿治療瘧疾的作用和使用方法“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”。“絞汁”和中藥常用的煎服不同，是為了避免高溫破壞。這句話給了屠呦呦團隊很大的啟發，他們歷經多次的實驗，最終選用沸點僅有34.6℃的乙醚在60℃的溫度下制取青蒿提取物，所得產物的抗虐藥效達到最高，然后再將這種膏狀提取物結晶。

3.2 實施項目研究

師生共同規劃確定研究方案： 如何針對“項目主題”開展研究？把全班學生分成5個小組，8人一組。學生分小組討論研究思路并匯報交流，然后確定從4個子任務展開探索。

子任務1 青蒿素的提取用了哪些物質分離提純的方法？你能繪制其提取流程圖嗎？

[學生活動1]各小組討論、繪制提取流程圖并派一個代表展示說明。

[方法導引]詳盡提供萃取、分液、減壓過濾、減壓蒸餾、真空干燥的原理和實驗裝置。

[交流反思]設計此開放性任務，學生主體之間交流的時間和空間能更加充裕。經教師評價、小組互評繪制的青蒿素提取流程圖并修正，如圖2所示。

子任務2 你能探究并解釋、改進方案中的系列問題嗎？

[教師引導]青蒿素的提取主要分四個步驟，請各小組探討每個步驟的目的和具體操作。

[學生討論（第1輪）]由小組1負責匯報。

[問題]研究團隊先后經歷了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的研究過程，最終確認只有低溫、乙醚冷浸等方法才能成功提取青蒿素，低溫的原因是什么？

[學生]可能青蒿素分子中的某個基團在提取過程中對熱不穩定。

[問題]實驗證明，該基團還能與碘化鈉作用生成碘單質。試在圖3中找出該基團并說明理由。

[學生]存在與雙氧水相同的基團——過氧鍵，容易分解。

[問題]步驟1中“粉碎”和“加石油醚萃取”的目的是什么？

[學生活動2]各小組根據“方法導引”展開思考、預測。

[追問]為什么古籍記載的是用水浸取，而屠呦呦卻選擇了乙醚？

[學生查閱信息]青蒿素在丙酮、乙酸乙酯、氯仿、苯及冰醋酸中易溶，在乙醇、甲醇、乙醚及石油醚中可溶解，在水中幾乎不溶。

[追問]屠呦呦用的是乙醚，但目前很多工藝卻用石油醚的原因是什么？

[學生查閱信息]乙醚是無色透明液體，不溶于水，有特殊刺激氣味、帶甜味、極易揮發，沸點為34.6℃。有麻醉作用，長期吸入損害器官。石油醚是無色透明液體，有煤油氣味，主要為戊烷和己烷的混合物。60～90℃沸程的石油醚，成分類似汽油。

[學生]長期使用乙醚對身體器官有損傷，為保障科學家的健康，采用更環保、安全的試劑石油醚。

[問題]根據方法引導，從粉碎的黃花蒿中浸取青蒿素的操作是什么？你能舉出生活中的實例嗎？

[學生]萃取。生活中的萃取包括泡茶、泡藥酒、食用油的浸出等。

[交流反思]對比發現，泡茶是咖啡堿、茶葉堿和可可堿等嘌呤堿類化合物溶解在水中，泡藥酒是藥材中的有效成分溶解在乙醇中，浸出油是將脂肪從植物種子中浸出到有機溶劑中。這些實例均是萃取。萃取劑的選擇除了要考慮溶質的溶解性，還要確保溶質所在的原溶劑與現溶劑不互溶。

[學生討論（第2輪）]由小組2負責匯報。

[問題]步驟2中用活性炭脫色后如何得到無色澄清透明溶液？

[學生]活性炭吸附色素使溶液脫色后，通過過濾可除去。

[學生活動3]各小組根據方法導引，考慮快速、方便的要求，可采用減壓過濾。

[遷移與評價]請各小組交流討論，嘗試設計一個用于抽濾的漏斗。

[教師引導]教師進行適當的提示，從快速過濾及壓強對儀器強度的要求入手，對學生所繪的儀器進行點評和學生互評。

[學生討論（第3輪）]由小組3負責匯報。

[問題]步驟3中如何將青蒿素和石油醚分離？45℃減壓蒸餾怎么操作？

[學生活動4]根據方法導引和信息支持2，小組討論，分析，回答。

[追問]減壓蒸餾的原理是什么？

[學生]蒸餾可以將青蒿素從石油醚中分離出來，并回收石油醚。減壓的目的是為了降低溶劑的沸點，防止青蒿素受熱分解。

[遷移與評價]你能設計一個蒸餾裝置嗎？

[學生活動5]小組討論，繪圖，展示，評價。大部分學生設計的蒸餾裝置包括了酒精燈、冷凝和收集裝置，通過討論，增加了溫度計和熱水浴，并使用溫度計監測蒸氣溫度等細節。但對于如何減壓，需要提示才能繪出抽氣泵。

[追問]你能舉出生活中蒸餾的實例嗎？

[學生]農家土法蒸餾酒等。

[思維發散]展示部分小組查閱的目前青蒿素提取實驗中所用的旋轉蒸發儀，見圖4。

[學生活動6]各小組討論該裝置的使用原理。

[追問]你能說出此裝置的優勢嗎？請各組選一個代表講述。

[學生]自動化程度高;不用加沸石，冷凝效果好;不用明火加熱，安全;可大量分離，操作方便等。

[學生討論（第4輪）]由小組4負責匯報。

[問題]步驟4用重結晶如何得到純度較高的青蒿素？

[學生活動7]各小組討論，減壓蒸餾得到的青蒿素粗品，用乙醇重結晶提純。

[追問]采用乙醇作溶劑重結晶的原因是什么？

[學生]青蒿素在乙醇中易溶，且乙醇揮發快，容易干燥。

子任務3 你能總結物質分離、提純的基本思路嗎？

[交流反思]教師評價、小組互評設計的物質分離提純的一般思路圖并修正。

[教師點評小結]綜合各小組的思路圖，物質分離提純的依據是性質的差異，圖5給出根據物理性質和化學性質可選用的不同的富集、分離和提純的方法。

子任務4 你能從青蒿素提取歷程中得到啟發，設計“從茶葉中提取茶多酚”的實驗方案嗎？

[學生查閱信息]茶葉中含有500多種化學物質，其中香氣成分、生物堿、氨基酸、多酚類等為活性物質。茶多酚在常溫下是一種白色粉末，略帶茶香，有澀味，易氧化變色，略有吸水性，耐熱性較好;易溶于熱水、乙醇、甲醇、乙酸乙酯、丙酮等，微溶于油脂，不溶于苯及氯仿等有機溶劑;能與重金屬反應生成沉淀，故可用沉淀、萃取等方法來提取茶多酚。

[學生討論]由小組5負責匯報。學生分組討論實驗思路并設計流程圖6。從茶葉中提取茶多酚主要是溶劑浸取法，然后匯報交流并搭建實驗裝置。

[學生提出自主延伸任務]乙醇萃取法提取茶多酚，生物堿、葉綠素等雜質如何除去？

[學生查閱信息]工業上先將粗茶在一定的溫度下浸泡在乙醇溶劑內一定時間后將渣子濾去。為了提高浸取效率，可以對濾渣進行多次浸提;再對浸出的濾液進行蒸餾，蒸去乙醇;然后用氯仿洗滌除去咖啡堿、葉綠素等，再用乙酸乙酯對其進行多次萃取;對萃取液進行蒸餾除去乙酸乙酯后經真空干燥得粗茶多酚;粗品經用丙酮溶解后采用色層柱分離提純可得含量為90%左右的精品茶多酚。

[學生實驗改進]由于茶多酚不溶于苯及氯仿等有機溶劑，但生物堿、葉綠素等可溶。所以，可采用氯仿洗滌蒸去乙醇后的茶多酚，再過濾出茶多酚。

[追問]二次過濾出的茶多酚如何處理？

[學生]乙酸乙酯多次萃取二次濾出的茶多酚，再蒸餾萃取液以除去乙酸乙酯，最后真空干燥得粗茶多酚。

[實驗操作與數據記錄]各小組交流，討論，修正，比較含量，如表1所示。

[教師補充]本實驗提取的茶多酚中可能含有雜質，高二將會學習以高錳酸鉀作為氧化劑，采用滴定法準確測定茶多酚含量。

4 項目學習成果和學習評價

4.1 項目學習成果展示

項目研究完成后，讓學生撰寫小論文外顯本項目研究的成果，作為終結性評價。小論文以成文的形式反映出學生的思維過程，幫助教師反思教學行為[4]。從青蒿素的提取過程中，你探尋到哪些物質分離和提純的方法？如何將學到的方法應用于從茶葉中提取茶多酚？完成項目研究報告和從茶葉中提取茶多酚的實驗報告各一份。以小組為單位，交流、分享物質分離和提純方法選擇的應用價值。

4.2 學習進階的階段表現評價

美國國家研究理事會將學習進階定義為“在較大時間跨度內，學生學習和研究某一主題時，對學生連貫且逐漸深入的思維方式的描述”。目前對于“調研和實驗型項目”學習進階的研究還處在很有限的范圍內。學習進階包括五個方面的內容： 終點目標、發展變量、成就表現、學習水平和評價。表2中給出的是本項目學習路徑的描述、評價及相應的學科素養發展[5]。

5 反思

由于參加本項目活動的高一年級學生尚未具備綜合實驗的知識方法儲備，因而“萃取、分液、減壓過濾、減壓蒸餾”等方法導引均可在資料卡片中給出信息，為開展相關項目活動作鋪墊。

學生通過調研青蒿素的提取歷程——分析、解釋、論證、說明、評價，從物質性質出發選擇混合物的分離、提純方法和實驗儀器，了解生活和科研的相通之處，改習慣性的單一認知為復雜的多維度認知，將思維推向縱深處。本項目學習既培養了學生的知識遷移能力和科學探究意識，豐富了其認知角度，也鍛煉提升了他們的動手操作能力[6]。

參考文獻：

[1]黃丹青， 賴增榮. 指向“教學評一體化”的化學實驗測評與教學反思[J]. 化學教育， 2021， （5）： 15～19.

[2]中華人民共和國教育部制定. 普通高中化學課程標準（2017年版）[S]. 北京： 人民教育出版社， 2018： 8.

[3]侯肖， 胡久華. 在常規課堂教學中實施項目式學習——以化學教學為例[J]. 教育學報， 2016， 12（4）： 39～44.

[4]李剛. 基于“科學探究與創新意識”的高中化學實驗教學策略研究[J]. 中國教師， 2021， （2）： 104～106.

[5][6]王換榮， 沈旭東. 簡論人教版高中化學教材“研究與實踐”欄目的科研要素[J]. 中小學教材教學， 2021， （2）： 21～24.