大學有機化學混合式教學模式的優化與探索*

高超穎，楊 楊，烏蘭格日樂，段莉梅

(內蒙古民族大學化學與材料學院，內蒙古 通遼 028000)

大學有機化學(有機化學B)為我校理、工、農、醫等專業學生的學科通選課程。有機化學屬于無機化學的后續課程，教學時間較短(36～48學時)，學習主題豐富且節奏快。在本科理論教學學時縮減的情況下，傳統教學方式無法在規定時間內保質保量完成任務[1]。這就迫切需要教師在保持知識連續性的基礎上，加大力度對教學內容進行改革。此外，轉變教師的教學模式和學生的學習習慣也是非常重要和必要的。

近幾年來，網絡平臺和超媒體資源等技術的深度融合，各種新的教學方法(如基于問題的學習、基于項目的學習、翻轉課堂等)不斷深入研究和開展，徹底改變了教學過程[2-4]。混合式教學模式結合了課堂教學與網絡教學和優勢，不斷提升學生對知識的理解、分析、總結和評估自己學習的能力[5]。本文結合大學有機化學的教學現狀、教學內容和教學方法，采用混合式進行課程教學，保持了教學內容的持續性，加強了學生思維能力和應用能力的培養。

1 教學現狀

對于大學一年級新生來說，有機化學內容復雜且比較難學[6]。大部分學生選擇非化學專業，可能是因為中學化學基礎較差，甚至中學的時候也沒有選修過有機化學。他們很多人認為非化學專業可以回避難學的有機化學，而實際上有機化學是理、工、農、醫等專業課程學習的基礎課。高中階段學習方法主要以被動式的灌輸和高頻次的強化為主，這對于知識的保留是非常有效的。在大學一年級時，相對輕松的教學方式和自由的學習時間，讓學生覺得認真聽課的同時做好筆記就以為能很好地完成學習。然而，當學生需要完成不熟悉的任務時或有難度的問題時(根據反應物的性質和反應性預測反應的產物)，學生普遍感覺無法將課堂所學應用于解決實際問題。造成這種困難的原因，一方面是由于學生未完全適應大學的教學，還是依賴于高中階段記憶和教師督促強化的學習方式。另一方面，有機化學和無機化學的課程結構截然不同，無機化學在很大程度上依靠數學分析，有機化學更加關注關于結構和反應性之間的關系。只有學生將新知識整合到他們現有的認知結構中時，才會進行有意義的學習。

對于教師來說，有機化學教學的熱情與學生的興趣水平不匹配，教與學不是同義詞。大部分教師都支持讓學生在課堂上積極參與教學活動。但是，教師需要在一學期內完成化學專業學生一整年的教學任務，教學內容和方法難免出現避重就輕的情況。教師通常對有機化學中的一般性和共性問題重點講解，而難點問題如共軛效應、反應機理和轉化等知識點，基本沒有多余的課時展開講解和突破。因此學生對于有機化學中的官能團、合成法以及鑒別、推斷通常理解不到位，無法系統運用所學知識解決有機化學的實際問題。

2 教學內容改革

2.1 官能團轉化

有機化學教學主要講授官能團的性質與轉變[7]，其中鹵素、羥基、羰基、羧基、氰基、胺基，以及雙鍵、叁鍵和苯環等典型的官能團，決定了有機物的種類和化學性質。教學過程中要強化結構決定性質，性質決定用途的思路。在整體上把握知識點間的聯系，將有機化學、有機反應的實質就是官能團的轉化提煉出來。通過學習，大部分學生均能掌握有機物的基礎知識(命名、結構和簡單的反應)，但往往把有機物的性質固化在某種具體的化合物，無法將知識點進行串聯，實現思維能力以及應用能力的提升。

多步反應能更清楚的考察學生對所學知識的串聯能力。如圖1所示，該反應從環己烯出發，與溴單質反應，為烯烴的典型親電加成反應，Ⅰ為1,2-二溴環己烷；第2步反應條件為堿性乙醇溶液，為鹵代烴的消除反應，Ⅱ為1,3-環己二烯烴；反應第3步為雙烯合成反應(D-A反應)，Ⅲ為3-環己烯甲醛。知識點涉及烯烴、鹵代烴、及共軛二烯的反應。單獨拿出其中一步，大部分學生均能寫出合理的化合物結構，但多步串聯后綜合知識考查時，極少人能全部正確書寫Ⅰ～Ⅲ的結構。這表明在教學中，要注重官能團的轉化的教學和練習。在掌握有機化學的單詞(具體反應)的基礎上，再進行造句和書寫短文(串聯反應)。

圖1 有機化學中的多步反應

我們不但可以由有機物中所含的官能團來決定其化學性質，也可以由物質的化學性質來判斷它所含有的官能團。有機化學反應主要發生在官能團上，因此，要注意反應發生在具體的化學鍵上，以便可以正確地書寫反應產物。

2.2 合成路線設計

“設計路線合成有機化合物”對學生的專業知識和專業技能進行了高層次的要求[8]。有機物的合成要以反應物、生成物的官能團為核心，分析官能團與其它有機物的轉化關系，從而盡快找到合成目標與反應物之間的中間產物作為解決問題的突破點，主要方法有：順向合成法(反應物→中間產物→目標產物)和逆向合成法(目標產物→中間產物→反應物)。

怎樣才能比較順利地完成這一逆向推導合成過程呢？其關鍵在于鍵的切斷，如果切斷的鍵是正確的切斷，其合成過程可以順利進行，否則達不到目的。這就要在切斷鍵的過程中掌握切斷規律，做到有章而行。用逆向法切斷時，一定要考慮：其切斷的鍵是否能再鍵合；切斷的原料一定要廉價易得，副反應少；反應條件溫和，容易實現。設計有機合成路線時，主要考慮如何形成目標化合物的分子骨架，以及它所含有的官能團。首先將原料與產品的結構從以下兩方面對照分析：(1)分子骨架有何變化；(2)官能團有何變更。能否直接引入官能團，間接引入的方法是什么等。要按一定的反應順序和規律引入官能團，不能臆造不存在的反應事實。綜合運用有機反應中官能團的衍變規律及有關的提示信息，掌握正確的思維方法。

圖2 有機合成路線設計

對圖2所示化合物進行逆向合成時，通過對比反應原料和最終產物，苯環上的甲基變成羧基，這屬于甲苯的氧化反應，在酸性高錳酸鉀溶液中加熱即可實現上述轉變。溴苯可以通過芳烴的親電溴代反應得到。芳香烴取代反應并未涉及氨基，但其硝化反應可以形成Ar-N化學鍵，硝基經鐵粉-鹽酸還原可得到氨基。完成苯環取代基的引入設計后，最后利用親電取代反應的定位規律判斷取代基的引入先后順序。因此，上述產物合成步驟應為硝化→鹵代→氧化→還原的思路。

2.3 有機物鑒別與推斷

有機化合物的結構鑒定為課程的必須掌握的知識技能?；瘜W鑒別方法可以利用官能團反應，來確定該化合物的結構；也可以利用衍生化反應，通過測定衍生物的物化性質進一步推斷分子結構。例如，利用溴水和酸性高錳酸鉀溶液的褪色反應可以檢驗分子中的不飽和基團；利用Fe3+的顯色反應來鑒定未知物中是否含有酚羥基等。

有機物的化學鑒別和推斷可以綜合考察學生知識的靈活運用能力。圖3中化合物A不飽和度為0，且和金屬鈉反應得到氫氣，因此A為五碳飽和醇。A→B轉化條件為濃硫酸加熱，為醇的脫水反應成烯烴。B→A為烯烴與水加成得到醇。B→C條件為冷的高錳酸鉀，可以判斷該步為烯烴的溫和氧化，產物為鄰二醇，C→D轉化時有特殊試劑HIO4，為鄰二醇的氧化，產物為醛、酮。通過逆向推導，首先判斷C的機構，而后就容易推導出B和A的結構。

圖3 有機推斷與轉化

3 教學方法改革

針對于有機化學的教學現狀，我院大學化學教研室嘗試使用“優慕課、雨課堂、騰訊課堂、學習通、微助教”等平臺開展混合式教學實踐，充分調動了學生參與教學的積極性，在規定學時內高質量、系統性的完成了課程教學。教師利用微助教可以隨時與學生開展課內互動和過程性測評，這在公共通選課的混合式教學中非常實用[9]。

在微助教平臺的混合式教學中，學生的課堂參與、知識探索和答疑階段都在上課前通過在線平臺的一系列視頻進行。學生在每周上課之前要觀看3～5個微課視頻(總時長為30分鐘，包括理論、答疑、實驗和軟件)。為加強與學生的互動和過程的反饋，大多數視頻都增加了“暫停-答題-播放”功能。教師講解時會加入練習題，并提示學生暫停，在紙上答題，然后繼續觀看視頻講解。學生可以在最短的時間內獲得對新內容的掌握情況和解決問題能力的反饋。為了激勵學生觀看視頻，我們要求學生觀看視頻時做筆記，記錄重點和問題，來完成課內活動。

在課內學生通過教師的交互式講課和課內活動(同伴指導、案例研究、小組討論、思維導圖)將新知識應用于實踐。教師首先對微課視頻知識點進行概述，回答共性問題。然后進行課堂練習，并邀請學生參與課前視頻有關的測試(熱身)。同學之間互助指導，也可尋求教師幫助。最后學生將測驗結果上傳至平臺，便于教師在過程性評估時進行參考。熱身結束后，教師將對視頻中未涉及的內容進行系統講解(比較困難或難以理解的知識點)。講解結束后，在線發布與課內講解內容有關的自測題。學生在規定時間內完成測試，教師對學生答題情況進行反饋，指出學生在哪里犯了錯誤，但并不給出正確答案。學生在在課后，糾正自己的錯誤。課前和課內的過程性評估為學生提供了及時的反饋，允許學生出錯但不會影響平時成績。每節課后，老師在教科書中挑選與學生水平相稱的習題，讓學生通過反復練習來鞏固所學知識。

圖4 混合式有機化學教學模式

4 課程考核改革

有機化學按照過程性考核方式考察學生的學習效果，通過降低期末閉卷考試的比重，轉變學生臨考突擊的學習方式。綜合平時成績和期末成績，其中平時成績占50%(課前自測20%、課堂表現20%、課后作業10%)，階段測驗兩次共占20%，期末閉卷考試占30%。過程性考核的內容有：課后作業、小組作業、點答討論、報告展示、單元測試、階段測驗等。測驗的題目內容豐富，調整客觀題和主觀題的比例，設置綜合性、開放性的題型(如多步反應、有機合成路線設計和推斷題)，培養學生運用所學的基礎知識，分析問題、解決實際問題的能力。

5 結 語

經過一學期的混合式教學，學生逐漸適應了線上-線下的學習方法，其解決問題的能力和自信心得到了提高。課后練習時即使遇到困難，他們也可以在線重新觀看相關微課視頻，以自己的節奏記筆記，并在考試前觀看復習講座。這種靈活的學習方式和應用新知識并即時得到反饋的模式在傳統面授的課堂中是無法實現的。此外，混合式學習把課堂還給學生，他們可以利用平臺資源(重新觀看視頻、課堂解決問題、課后復習練習)實現對學習過程的完全控制。對大學有機化學進行教學內容和教學方法的改革，很好地保持了課程知識結構的持續性，培養了學生思維能力和應用能力。通過混合式教學，學生系統學習了有機官能團的轉化，并熟練運用逆合成分析法設計有機合成路線。教師即使在學時縮減的情況下，也能實現有機化學教學質量的提升。