燒烤及煙熏肉制品中多環芳烴的遷移、轉化與控制研究進展

屠澤慧+聶文+王尚英+蔡克周+姜紹通+陳從貴

摘 要：多環芳烴（polycyclic aromatic hydrocarbons，PAHs）是燒烤及煙熏肉制品加工過程中極易產生的一類具有致癌和致突變性的有機物。加工工藝、環境條件和肉制品特性等多種因素不僅能夠影響肉制品加工過程中PAHs的形成，還會影響肉制品加工過程中PAHs的遷移和轉化。本文重點對燒烤及煙熏肉制品加工過程中PAHs的遷移、轉化與控制方面的研究進行綜述，并對研究現狀進行簡要總結，以期為肉制品加工過程中PAHs的控制提供新的思路。

關鍵詞：燒烤、煙熏類肉制品；多環芳烴；降解；遷移；轉化

Migration， Transformation and Control of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Grilled and

Smoked Meat Products： A Review

TU Zehui， NIE Wen， WANG Shangying， CAI Kezhou*， JIANG Shaotong， CHEN Conggui

（Key Laboratory for Agricultural Products Processing of Anhui Province， College of Biotechnology and Food Engineering，

Hefei University of Technology， Hefei 230009， China）

Abstract： Polycyclic aromatic hydrocarbons （PAHs）， a class of carcinogenic and mutagenic organic compounds， are easily produced in grilled and smoked meat products. Processing， environmental conditions， meat characteristics and other factors affect not only the formation but also the migration and transformation of PAHs during the processing of meat products. This paper focuses on reviewing the current status of research on the transformation and control of PAHs during the processing of meat products in order to provide a new insight into the control of PAHs.

Key words： grilled and smoked meat products； polycyclic aromatic hydrocarbons； degradation； migration； transformation

DOI：10.7506/rlyj1001-8123-201708010

中圖分類號：TS251.1 文獻標志碼：A 文章編號：1001-8123（2017）08-0049-06

加工肉制品是指以畜、禽的肉、內臟或血液等副產物為原料，經鹽腌、風干、發酵、煙熏、烘烤、煎炸等處理，用以提升產品口感或延長保存時間的各類肉制品[1]。肉制品是人類日常飲食的重要組成部分和主要動物蛋白來源，在給人類帶來豐富營養和美味享受的同時，加工肉制品的安全性近年來受到越來越多的關注。2015年10月26日，世界衛生組織（World Health Organization，WHO）分支部門——國際癌癥研究機構（International Agency for Research on Cancer，IARC）發布調查報告，將加工肉制品列為“1類”人類致癌物，與檳榔、酒精飲料、黃曲霉毒素、砷及無機砷化合物、吸煙等因子同屬一類[2]。盡管這一報告引發了業內外的廣泛質疑，但是肉制品加工過程中，尤其是燒烤、煙熏過程，產生多種化學致癌物已經是不爭的事實，其中近年來倍受關注的致癌物包括多環芳烴（polycyclic aromatic hydrocarbons，PAHs）和雜環胺類化合物[3]。PAHs是指由2 個或2 個以上苯環稠合在一起的芳香族化合物及其衍生物，是一類極具危害性的環境和食品污染物。基于對致癌和致突變性的評價，IARC和美國環保署（United States Environmental Protection Agency，USEPA）將16 種PAHs列入優先控制污染物名單[4]（表1）。同時，不同國家對相關肉制品中的PAHs含量也進行了嚴格的限定。我國強制性食品安全標準GB 2762—2012《食品安全國家標準 食品中污染物限量》規定肉及肉制品（包括熏、燒、烤肉類）中苯并（a）芘（benzo（a）pyrene，BaP）的限量均為5 μg/kg；而歐盟標準《關于食品中多環芳烴最大限量的修正案》規定從2014年9月1日起，煙熏肉及其制品中的BaP限量由原來的5 μg/kg降至2 μg/kg，PAHs的總量限量由原來的30 μg/kg降至12 μg/kg[5]。

自然環境和食品中普遍存在PAHs，環境中的PAHs主要由煤炭、石油、木柴、煙草及植物秸稈等有機高分子化合物不完全燃燒形成[6]，加工肉制品中的PAHs則主要來源于自然界天然存在、環境污染和加工過程[7]，其中以加工過程中形成的PAHs居多。PAHs中的BaP是首個被發現的環境化學致癌物，食品中PAHs的形成與人類健康的關系引起了國內外的廣泛關注。作為持久性有機污染物，PAHs可以通過生物富集和食物鏈等途徑造成糧油、果蔬和海鮮食品，特別是肉類食品的污染[8]。人群流行病學研究表明，肉類食品中PAHs的含量與胃癌等多種腫瘤的發生有一定關系[9]，這也進一步促進了國內外學者對肉制品加工過程中PAHs研究的重視。近年來，國內外針對肉制品加工過程中PAHs的形成、遷移、轉化和控制開展了大量的研究工作，目前已有學者對肉制品中PAHs的形成、控制和檢測方面的研究進展進行了綜述[10-13]。因此，本文將重點綜述近年來燒烤、煙熏類肉制品加工過程中PAHs的遷移、轉化及控制措施的研究進展，以期為肉制品的安全加工提供參考。endprint

1 燒烤、煙熏類肉制品中PAHs的遷移與轉化

1.1 燒烤、煙熏類肉制品中PAHs的遷移

對于經燒烤、煙熏等加工過程制成的肉制品，大部分PAHs最初主要附著于產品表面，但隨著時間的延長，PAHs會向產品內部遷移。Ledesma等[14]研究煙熏過程中BaP在肉制品中的遷移，檢測了不同煙熏時間（0、1、3、5、7 d）熏腸中不同深度肉組織中的BaP含量，發現表層腸衣中的BaP含量最高，煙熏處理7 d后，熏腸腸衣中BaP的含量增加了300%；隨著深度的加深，BaP含量明顯減少，且隨著煙熏時間的延長，BaP明顯有向香腸中遷移、深入的趨勢。Estefanía等[15]在研究煙熏肉制品中BaP的遷移時發現隨著腸衣中BaP含量的增加，香腸內部BaP的含量也明顯上升。

由于PAHs在初期多存在于加工肉制品的表層，因此除了向肉制品內部的遷移，PAHs也會通過接觸向包裝材料中遷移，并對最終肉制品中PAHs的含量產生影響。Jason等[16]的研究表明，燒烤肉制品中的PAHs可以向由低密度聚乙烯（low density polyethylene，LDPE）制成的包裝薄膜中遷移，且遷移主要發生在包裝24 h內。Semanová等[17]對熏腸中4 種代表性PAHs向LDPE包裝材料上的遷移進行了研究，結果表明，包裝后3 h內熏腸中4 種PAHs的總含量由30.1 μg/kg降至5.7 μg/kg，其中，苯并（a）蒽（benz（a）anthracene，B（a）A）的含量由11.5 μg/kg降至2.1 μg/kg，屈（chrysene，CHR）由9.4 μg/kg降至1.9 μg/kg，苯并（b）熒蒽（benzo（b）fluoranthene，B（b）F）由5.3 μg/kg降至0.6 μg/kg，BaP由3.9 μg/kg降至1.1 μg/kg。

1.2 燒烤、煙熏類肉制品中PAHs的轉化

PAHs具有高度親脂性，能溶于有機溶劑。PAHs還具有光敏感性、耐熱性、導電性、能夠被微生物降解、耐腐蝕性等特性[18]。盡管肉制品中的PAHs具有良好的穩定性，但在貯藏或運輸過程中PAHs可能受到多種環境因子的催化，從而發生生物降解和光催化降解。

1.2.1 PAHs的生物降解

對PAHs生物降解的研究主要集中于好氧降解，有些細菌能以PAHs中的碳為唯一碳源降解PAHs，而真菌對四環或四環以上PAHs的降解作用多為共代謝方式[12]。

Xue等[19]在生長于PAHs污染地的植物中分離到2 株可高效降解PAHs的內生細菌，它們可以在7 d內將超過90%的菲（phenanthrene，PHE）降解，同時還可以將萘（acenaphthene，NAP）、PHE、芴（flourene，FLR）、芘（pyrene，PYR）和BaP作為唯一的碳源；研究進一步指出，2 株菌對PAHs的生物降解可以通過額外的碳、氮營養物來促進，其中牛肉提取物是二者降解PAHs的最優共底物。Elena等[20]發現乳酸菌（lactic acid bacteria，LAB）（乳酸球菌KTU05-7、戊糖片球菌KTU05-9和萊氏乳桿菌KTU05-6）可以顯著降低冷熏豬肉香腸中的PAHs含量，尤其是用LAB在18 ℃條件下浸漬60 min處理冷熏香腸可以顯著降低香腸中BaP的含量；研究同時證實了馬鈴薯汁可用作培養LAB的替代底物，所獲得的發酵生物產品可用于冷熏豬肉香腸的表面處理，以控制微生物污染，并最終降低產品中BaP的含量；此外，LAB處理可以降低冷熏香腸中生物胺類物質的含量，從而提高產品的安全性。Gauri等[21]的研究表明，細菌降解PAHs的根本原因是對芳香環的氧化。細菌在降解PAHs時，初始氧化步驟是由雙加氧酶催化，將2 個氧原子結合到苯環上形成順式-二氫二醇，而對于某些具有復雜稠環結構的PAHs，細菌則可在多個位點對PAHs進行氧化，形成異構的順式-二氫二醇化合物，同時順式-二氫二醇通過脫氫酶的作用進一步脫氫形成二羥基化中間體。與細菌不同，真菌不以PAHs作為碳源和能量的來源，其往往將PAHs代謝轉化為脫毒代謝物[22]。

1.2.2 PAHs的光解

光解是指由光的吸收、催化引發的化合物破壞性反應。一般情況下，直鏈和兩環等不穩定結構的PAHs在直射光下會迅速降解，而角狀結構的PAHs（如菲、

二苯并（a，h）蒽）則降解緩慢，這主要是由于后者穩定的分子結構[19]。

萬紅麗[23]研究了紫外照射處理對燒烤肉制品中BaP穩定性的影響，結果表明，貯藏一定時間后，紫外照射處理組和對照組樣品的BaP含量均降低，且紫外照射時間越長，烤肉中BaP的含量越低，紫外照射處理30 h的烤肉中BaP的含量由未處理的2.42 μg/kg降至0.16 μg/kg，

這說明紫外照射對PAHs的降解有一定的促進作用。Wang Weidong等[24]發現聚合膠束輔助熒光處理（激發波長345 nm）可以高效清除肉類產品中的BaP，其主要原因是芘-聚乙二醇-芘可以在水溶液中形成穩定的聚合膠束，從而有效地包裹PAHs；同時研究推測該方法同樣適用于清除其他食品中的多種PAHs。Wu Xiao等[25]系統研究了3 種PAHs水溶液在紫外光（低壓紫外線汞蒸汽燈）照射下的光降解動力學，并計算了它們的光解半衰期，分別為熒蒽（fluoranthene，FLU）4.17 min、PHE 3.79 min、PYR 4.77 min，半衰期不同可能與PAHs的分子質量以及結構穩定性有關。這些研究均表明光解對于PAHs的降解有很好的促進作用。

2 燒烤、煙熏類肉制品中PAHs的控制措施

加工肉制品中的PAHs在形成到貯運過程中的遷移和轉化處于一定的變化狀態，對于如何降低加工肉制品中PAHs的含量，現有研究多集中在從源頭控制或減少PAHs的產生以及通過促進貯運過程中的遷移和轉化降低PAHs的含量兩方面。endprint

2.1 PAHs的來源控制

煙熏和燒烤是現有報道中最易檢測到有PAHs產生的肉制品加工方法，這與其特殊的加工方式直接相關，如何控制煙熏和燒烤肉制品中PAHs的產生是肉制品安全加工的研究熱點，現有研究多集中在熏烤燃材的選擇和熏烤加工工藝的改進方面，多嘗試從源頭上控制此類肉制品中PAHs的產生。

2.1.1 熏烤燃材的優選

燃材對熏烤加工肉制品中的PAHs含量影響顯著。Stumpe-Vīksna等[26]研究了10 種不同類型的木材和木炭制備煙對熏制肉樣品中PAHs含量的影響，發現木材的類型對熏制肉中PAHs的含量有顯著影響，其中蘋果木和榿木熏制的樣品中PAHs濃度最低，而云杉木熏制的樣品PAHs濃度最高。Hitzel等[27]研究不同煙熏燃料對煙熏香腸中PAHs含量的影響時發現，采用楊木和山胡桃木煙熏制得的香腸中PAHs的含量與通常采用的山毛櫸木相比減少了35%～55%，且熏材中添加香料可以減少煙熏肉制品中PAHs的含量；楊木的低體積熱值可能使其所產生煙霧的溫度相對較低，從而降低熏腸中PAHs的含量。Essumang等[28]研究了3 種不同木材熏制肉制品中PAHs的形成量，合歡木熏制肉制品中PAHs的含量最高，紅木居中，甘蔗渣最低，這一研究結果為甘蔗渣的重新利用提供了新見解。Afsaneh等[29]比較了采用木炭和燃氣烤制的肉制品中PAHs的含量，發現木炭烤制的樣品中PAHs的含量明顯高于燃氣烤制樣品。

2.1.2 加工工藝的改進

2.1.2.1 溫度和時間

在PAHs的形成過程中芳香環的聚合需要活化能，因此溫度是催化PAHs形成的重要影響因素。崔國梅等[6]

的研究表明，在一定時間范圍內，PAHs的生成量隨著加工溫度的升高而增加；在相同加工溫度條件下，處理時間的延長也使PAHs的生成量顯著增加。Kao等[30]

對雞心臟、雞肫、雞胸肉、雞腿和鴨鼓槌進行油炸，油炸時間分別為4 min和 10 min、2 min和10 min、5 min和10 min、10 min和20 min、15 min和30 min，對樣品中16 種PAHs含量的檢測表明，長時間油炸加工組樣品均高于短時間加工組。Farhadian等[31]發現分別采用蒸汽和微波對烤肉制品進行預熱均可以顯著降低FLU的生成量，推測可能是由于預熱待加工肉制品可以縮短達到預設烤制溫度的時間，從而減少加工時間，降低PAHs的產生量。

2.1.2.2 肉制品與熱源的距離及脂肪含量

傳統煙熏工藝通過木材發煙熏制肉制品，肉制品與熱源的距離越近煙霧微粒中所含PAHs越多，適當增加肉制品與熏煙熱源的距離可以降低肉制品中PAHs的含量。Djinovic等[32]檢測了6 種塞爾維亞肉制品中的PAHs，發現距離熏煙發生器5 m熏制香腸中的PAHs含量顯著低于距離熏煙發生器2 m的香腸。

脂肪含量是影響最終肉制品中PAHs含量的重要因素，一方面脂質可以環化形成PAHs，另一方面，由于脂質可以與PAHs混溶，容易形成PAHs富集體。P?hlmann

等[33]研究發現當熱熏制的法蘭克福香腸的脂肪含量從30%下降到20%時，最終產品的PAHs水平明顯降低。Joon-Goo等[34]研究了脂肪含量對熏制肉制品PAHs含量的影響，發現低脂肉制品的PAHs生成量較少，且起始階段的生成量與之后階段有顯著差異；而高脂肉制品的PAHs生成量則較多，且整個烤制期間的生成量無顯著差異。基于這一結論對煙熏設備進行改進，對加工肉制品中滲出的油滴進行收集和丟棄，最終肉制品中PAHs的含量明顯降低。Farhadian等[35]研究發現，牛、羊肉中脂肪含量的高低對最終烤制牛、羊肉中PAHs的含量影響顯著，但它們之間沒有統計學上的相關性，表明還有諸多其他影響PAHs生成的因素。Gorji等[36]發現烤制帶皮雞翅中PAHs的含量明顯高于不帶皮的肌肉，推測可能與帶皮雞翅中脂肪含量較高有關。

2.1.2.3 液熏技術

液熏法是在煙熏法基礎上發展起來的食品非煙熏加工技術，它是用煙熏液替代氣體煙對食品進行熏制的一種方法。煙熏液以天然植物（如棗核、山楂核等）為原料，經干餾、提純精制而成，含有和氣體煙幾乎相同的風味成分，如有機酸、酚及羰基類化合物等，但經過濾提純除去了聚集在焦油液滴中的PAHs等有害物質[13，37]。煙熏液除了可以賦予食品理想的煙熏風味以外，對體外和食物中幾種常見的食源性病原菌（如單核細胞增多性李斯特菌、沙門氏菌、致病性大腸桿菌和葡萄球菌等）均有抑制作用[38-39]。因此煙熏液不僅能降低煙熏肉制品中PAHs等致癌物質的含量，同時能有效抑制食源性病原菌的感染。

馬美湖等[40]將純天然的SomKEz-ENVIRO 24P（煙液Ⅰ）和SomKEz-POLY C-10液（煙液Ⅱ）按照適宜比例進行混合后，對產品進行浸漬處理，取得了良好的效果，產品的感官品質優于傳統煙熏產品。蔡克周等[41]選用山核桃殼粉為原料，經高溫碳化、冷凝、靜置、分離、吸附等步驟制成的煙熏液對灌腸的感官品質具有明顯改善作用，同時可以顯著降低灌腸的過氧化值

（P<0.05）、抑制微生物的生長（P<0.05），增強肉制品的貯藏性能。

2.2 PAHs的遷移與降解

為了防止加工過程中PAHs的遷移，選取合適的包裝材料可以有效降低加工和貯藏過程中PAHs的遷移作用。同時基于PAHs易光解的特性，可以通過紫外照射處理降低肉制品中PAHs的含量。

2.2.1 合理選用加工及包裝材料

Evelina等[42]的研究表明，西班牙Chorizo煙熏香腸腸衣上積累的PAHs占總PAHs含量的90%，由LDPE制成的包裝薄膜可以有效吸附煙熏肉制品表面的PAHs，降低最終產品中的PAHs含量[14，30]，因此選用合適的腸衣結合LDPE薄膜包裝是一種有效降低熏腸中PAHs含量的方法。Gorji等[36]分別用鋁箔和香蕉葉對燒烤肉制品進行包裹，與直接進行燒烤的肉制品相比，香蕉葉包裹可以減少BaP（81%）和B（b）F（85%）的含量，而鋁箔包裹處理組樣品中均未檢出BaP和B（b）F。Gomes等[43]在檢測發酵香腸中的PAHs含量時發現使用膠原蛋白腸衣可以顯著降低干發酵香腸中的PAHs含量。P?hlmann等[33]對3 種類型的腸衣（膠原腸衣、纖維素剝離腸衣和羊腸衣）進行了煙熏實驗，發現纖維素剝離腸衣可以有效降低熱熏腸的PAHs含量，其中BaP含量降低了77%，總PAHs含量降低了61%。Ledesma等[14]將天然腸衣和人造腸衣裝填的香腸進行煙熏，發現人造腸衣可以有效阻擋PAHs向熏腸內部的遷移，并推測不同的物理組成是導致天然腸衣和人造腸衣熏腸中PAHs含量不同的主要原因。endprint

2.2.2 利用PAHs的光解效應

Smiko[44]首次發現肉類制品中PAHs的光解效應，他將熏魚制品在日光照射條件下貯藏7 d，發現熏魚制品中的BaP含量由0.58 μg/kg降至0.12 μg/kg。萬紅麗[23]研究紫外照射燒烤肉制品中BaP的變化情況，發現紫外線照射對BaP的降解有一定的促進作用。Gizem等[45]證實紫外照射處理可以使食品工業污泥中的PAHs遷移到空氣中，研究認為這是由于紫外光的吸收導致PAHs分子中的電子被激發，從而導致一系列反應后的光降解。Zhang Lihong等[46]

的研究表明254 nm波長的紫外光照射可以使土壤表面的PYR發生光降解，且PYR的光降解速率遵循一級動力學。使用不同波長的紫外光照射能夠降解食品中的黃曲霉毒素，但其對于食品中PAHs的降解是否有影響還有待研究。

2.3 其他控制措施

黃靖芬等[47]將熏煙進行過濾，去除熏煙中富集有PAHs的煙霧顆粒，從而達到降低熏肉制品中BaP含量的目的。Badry[48]對雞肉分別進行蒜蓉、混合香料及腌汁腌制3 種不同預處理后再進行烤制，結果表明，添加蒜蓉和混合香料都可以有效降低雞肉中PAHs的含量。

Farhadian等[35]發現采用濃度為70%的洋蔥、大蒜、姜黃和檸檬汁的腌制液浸泡牛肉是抑制烤牛肉中BaP含量增加的最有效方法。Zhang Ming等[49]則發現從麥麩中提取的膳食纖維可以有效吸附4 種PAHs，這一研究結果對通過改善飲食以促進PAHs的吸附和排出提供了新的切入點。

3 結 語

肉類及燒烤、煙熏類加工肉制品是人類飲食的重要組成部分，因此加工肉制品的安全性也一直備受關注。加工肉制品中形成的PAHs多數具有致癌性，尤其是BaP被列為強致癌物。對如何有效控制燒烤、煙熏類肉制品中PAHs的形成進行探究需深入研究其形成、遷移和轉化機制，從而提供科學有效的肉制品安全加工和控制有害物質的方法。

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