“逆合成分析法在設計合成路線流程圖中的應用”課堂實錄與感悟

黃金泉

摘要：設計有機合成路線流程圖是江蘇化學高考必考的一種典型題型，多數同學難于適從，很難有效突破，失分嚴重。逆合成“五步”分析法即觀察、拆分、轉化、閱讀、整理，對突破設計有機合成路線流程圖具有很強的指導性、針對性和實效性，尤其在二輪復習時。現將此以課堂實錄的形式作一整理，供大家參考和借鑒。

關鍵詞：觀察;拆分;轉化;閱讀;整理;顯性信息;蘊含信息

文章編號：1008-0546（2019）03-0031-05 中圖分類號：G632.41 文獻標識碼：B doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2019.03.009

一、問題提出

設計有機合成路線流程圖，每年的江蘇高考考試說明都作如下說明：能利用不同類型有機化合物之間的轉化關系設計合理路線合成簡單有機化合物。盡管這種題型在高考有機綜合題（第17題）中只是以第（5）問出現，分值6分，但它涉及的知識面廣、綜合性強、新信息量多。從平時考試卷面情況分析看，多數同學難于適從，不能進行有效突破，造成了心理上的壓力，有的同學甚至棄題不做。究其原因不僅僅是因為基礎知識遺漏，更重要的或許是沒能掌握有效的應對策略。如何沖破設計合成路線流程圖的藩籬？筆者在高三復習時摸索并提煉的逆合成"32步”分析法即觀察、拆分、轉化、閱讀、整理，對突破設計有機合成路線流程圖具有很強的指導性、針對性和實效性。現將該教學方法以課堂實錄的形式作一整理和反思，以拋磚引玉。

二、教學過程

教學環節1：展示2017年江蘇高考題第17題第（5）問，讓學生了解該題型在高考中是怎樣考的（高考題略）

老師：這節課我們專門來解決第（5）問中涉及的有機合成路線問題。

教學環節2：當堂練習，感悟逆合成分析法的思路

老師：請大家完成隨堂學案中的例1。你要準備回答，你是怎樣設計的？思維的起點是怎樣的？從這個思維的起點開始你怎樣完成這個設計的？

學生活動：完成例1

老師：投影學生甲的答案，請你講述你是怎樣設計的？

學生甲：我是這樣考慮的，先將原料乙烯與Br2加成生成1，2一二溴乙烷，然后將1，2一二溴乙烷在堿性條件下水解得到乙二醇，再將乙二醇氧化成乙二醛，然后進一步氧化成乙二酸。最后將得到的乙二醇和乙二酸在濃硫酸、加熱條件下發生酯化生成乙二酸乙二酯。

老師：你是怎么想到這樣設計的？

學生甲：我是從酯基處觀察目標產物，找到了乙烯的“影子”，然后把它拆分，拆完后再往前追進行轉化，最后整理出了這樣的合成路線流程圖。

老師：分析得很到位。我們就把這種從產物分子開始，逆向轉化，逐級向原料分子逼近的分析方法稱之為逆合成分析法。根據剛才同學的思路分析，我們來總結一下。

教學環節3：初步形成逆合成分析的一般思路和方法

老師：通過對這道題的分析，我們可以初步提煉出逆合成分析法的一般思路和方法。

逆合成分析的一般思路：從產物分子開始，逆向轉化，逐級向原料分子逼近。

逆合成分析的一般方法：

（1）觀察。觀察產物分子與原料分子間的架構關系（構建骨架）。

（2）拆分。把產物分子合理拆分（官能團、原料分子）。

（3）轉化。把下一級官能團轉化為上一級官能團。

（4）整理。整理合成路線流程圖（主要格式和條件）。

教學環節4：嘗試利用逆合成“四步”分析法，體驗高考題

老師：請同學們根據剛才提煉的方法完成隨堂學案中的例2（09年江蘇高考19題第（5）問）。

附：【例2】（09年江蘇19題第（5）問）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：

教學環節5：歸納總結逆合成“五步”分析法

老師：通過本題和剛才的例題相比，你覺得又增添了什么？通過本題的分析你有何收獲？

學生丙：通過本題的分析，我懂得了不僅要學會利用信息提示（顯性信息）來設計合成流程圖，還要學會閱讀已知的流程圖，到已知的流程圖中去尋找有用的信息（隱性信息），把蘊含在流程圖中的有用信息提取出來當成已知信息來使用。

老師：對。如何將上述初步形成的四步方法進一步完善？

學生丁：應該在初步提煉的四步方法中再增加一步--閱讀。

老師：投影總結逆合成（五步）分析法（見PPT6）。

PPT6：逆合成（五步）分析法：

（1）觀察。觀察產物分子與原料分子間的架構關系（構建骨架）。

（2）拆分。把產物分子合理拆分（官能團、原料分子結構）。

（3）轉化。把下一級官能團轉化為上一級官能團（信息）。

（4）閱讀。信息提示、提供的流程圖。

（5）整理。整理合成路線流程圖（注意格式、條件）。

老師：在解題碰到困難時，要學會閱讀已知的流程圖，特別是要學會到提供的流程圖中尋找信息（隱性信息），在這“五步”法中最難的是第四步--閱讀。

教學環節6：應用逆合成“五步”分析法

老師：我們有了“五步”法，再來解決學案中的例3（2012年江蘇高考17題第（5）問）。這題有一定的難度，或者說你又會遇到新的困難。請大家仔細閱讀，然后相互交流，共同完成。

學生活動：練習例3。

附：【例3】（2012年江蘇17題第（5）問）化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：

教學環節7：規范答題

老師：究竟哪一種途徑更符合答題要求呢？

學生：各抒已見，意見不一。有的說是途徑1，有的說是途徑2，有的說是途徑3，有的同學認為都符合答題要求，等等。

老師：應該是途徑3！為什么呢？這是因為合成路線的設計，屬情境性試題。它主要考查我們對新信息閱讀、理解、捕捉、應用和吸取他人間接經驗的能力。因此我們必須緊緊圍繞試題中的情境來答題。所以，應優先利用題目中的顯性信息;其次，努力尋找流程圖中的隱含信息并加以利用;最后才開始考慮課本上的反應。投影參考答案（PPI19）。

小結：通過本題的學習，你又有哪些新的收獲？

學生：首先要優先利用信息提示的反應;然后尋找隱性信息反應并加以使用;最后才考慮課本中的反應;不能把自學獲得的信息遷移用到設計合成路線圖中來。

三、一些感悟

本節課堂實錄是高三化學二輪專題復習課，設計的思路是從高考題引入，通過對課本習題的當堂練習，引導學生初步歸納出逆合成分析法的一般思路（即“四步”分析法）。然后利用該方法嘗試解決高考題，由此進一步完善為“五步”分析法，再利用該方法嘗試解決高考題，在碰到新情況、新問題時引導學生積極尋找有效的解決途徑，期間強調規范答題。這種“題進題出”的課堂教學，雖應試明顯，但針對性極強，能有效沖破設計合成路線流程圖的藩籬，效果極佳。但由于設計有機合成路線流程圖題的特點是情境過于開放，只有無機試劑任選，其它沒有要求，答案卻惟一，這就促使我們在平時復習時，務必指導學生根據設計要求如何利用或尋找有效、有用的新信息，又如何做到規范答題。而筆者在實際教學中面臨的困惑是：設計路線流程圖時，信息提示的反應是否必須要用？有沒有選擇的余地？給出的路線流程圖中的相關反應，在設計路線圖時不引用是否算錯？通過自學獲得的反應信息，能否遷移到合成路線中去？課本上的拓展視野所涉及的反應算不算超綱？能否使用？等等。筆者期待著一個明確的說法。否則，老師們容易迷失教學方法，考生也容易失去答題的信心。