生物工程專業(yè)有機化學課程教學改革初探

程東 孟祥珍 王冬梅

摘要：針對我院生物工程專業(yè)有機化學課程中存在的問題，從提高學生的學習興趣、優(yōu)化教學內(nèi)容、加強教學過程、注重復習的重要性、多元化的考核方法五個方面對有機化學課程進行了改革與探索，為生物工程專業(yè)后續(xù)課程的學習打下堅實的基礎(chǔ).

關(guān)鍵詞：有機化學;教學改革;生物工程;學習興趣;考核方法

中圖分類號：G642.0? 文獻標識碼：A? 文章編號：1673-260X（2019）07-0146-03

有機化學是我校生物工程專業(yè)核心能力模塊中的基礎(chǔ)化學能力課程，是一門重要的基礎(chǔ)課程，熟練掌握該課程知識可以為生物工程專業(yè)學生后續(xù)課程如生物化學、基因工程、微生物學、藥物設(shè)計、酶工程等做鋪墊[1].本人在承擔有機化學教學過程中，發(fā)現(xiàn)存在以下問題：

（1）對于生物工程專業(yè)學生來說，很多學生認為《有機化學》課程屬于非專業(yè)課程，和自己的專業(yè)關(guān)系不大，不愿意多花時間學習.同時，有機化學課程被安排在第三學期開課，在這一學期還開設(shè)有三門生物工程專業(yè)方向的課程，學生更不愿意學.這里還存在一個問題，部分學生的學習態(tài)度不端、學習方向不明、學習動力不足.對“到大學后想做什么？畢業(yè)后準備干什么？”沒有明確的認識.也就是說沒有明確的學習目標，學習風氣很差.

（2）教學內(nèi)容多與學時短的矛盾.有機化學作為一個古老的學科，課程內(nèi)容非常豐富，同時，有機化學也是化學學科中最活躍的領(lǐng)域之一，新的知識、理論不斷涌現(xiàn)，課程體系不斷擴張.另一方面，隨著生物科學的發(fā)展，對化學知識的要求越來越多.這些都要求學生掌握更多的有機化學知識，然而現(xiàn)行的教學大綱教學課時少，教學只能局限于有機化學的基礎(chǔ)知識，這樣造成了有機化學課程沒有與生物工程專業(yè)方向很好地結(jié)合起來，學生感覺學習的內(nèi)容對自己的專業(yè)沒有多大用途.

（3）知識點多而雜，理論部分難，學生難以理解.有機化學理論課介紹了烷烴、烯烴、炔烴等十七類有機化合物物知識.每一類化合物又介紹了這類化合物的一般性結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學性質(zhì)、這類化合物代表性物質(zhì)及其這類化合物的應用等，其中化學性質(zhì)又細分為很多條.學生普遍反映有機化學課程內(nèi)容多而復雜、學習了后面內(nèi)容，忘記了前面.只能靠死記硬背進行學習[2]，學起來枯燥乏味.同時，有機化學中的一些基本理論比較抽象，學生難以理解.如生物工程專業(yè)酶工程課程中的手性藥物合成其基礎(chǔ)是有機化學中立體化學，但立體異構(gòu)一直是有機化學教學中的一個難點.

（4）實驗安排和理論學習脫節(jié).現(xiàn)行的人才培養(yǎng)方案有機化學實驗只有24個學時，共安排了有機化學實驗的一般知識、熔點的測定、蒸餾和沸點的測定、減壓蒸餾、重結(jié)晶提純法、萃取、生物堿的提取.實驗項目的設(shè)置主要是鍛煉學生有機化學實驗基本操作能力，和理論課有一定的脫節(jié).

針對以上存在的問題，結(jié)合生物工程專業(yè)人才培養(yǎng)方案，從以下四個方面進行實踐探索：提高學生的學習興趣、優(yōu)化教學內(nèi)容、加強教學過程、注重復習的重要性.

1 提高學生的學習興趣

加大有機化學的教學內(nèi)容與日常生活、生產(chǎn)實踐、專業(yè)發(fā)展等的結(jié)合，提高學生的學習興趣[3].如緒論的課的教學中，介紹有機化學發(fā)展歷史時，多花點時間介紹屠呦呦發(fā)現(xiàn)的新型抗瘧藥青蒿素和雙氫青蒿素、黃明龍在生物和化學結(jié)合的領(lǐng)域里做出突出貢獻等等.介紹不飽和烴和芳香烴的時候，同時介紹和生物專業(yè)相關(guān)的β-胡蘿卜素、番茄紅素等，將化學知識與生物工程專業(yè)緊密結(jié)合起來.學習化合物的手性知識時，告訴學生化合物的手性是非常重要的基礎(chǔ)知識，如很多復雜的天然產(chǎn)物、藥物等都具有手性，而且更為奇特的是，左旋和右旋的物質(zhì)具有不同的性質(zhì)，引入“反應停事件”.介紹醇的化學性質(zhì)時，科學地解釋為什么有的人能喝酒，有的人不能喝酒，有人喝酒臉變白，而又的人喝酒臉變紅.介紹雜環(huán)化學內(nèi)容時，引導學生記住五元環(huán)和六元環(huán)的母體，因為自然界里許多具有生物活性的化合物都是以簡單的雜環(huán)為母體，為進一步學習打下基礎(chǔ).授課教師在教學過程中可以介紹與生物有關(guān)的研究課題，提高學生的學習興趣.筆者在有機化學教學過程中發(fā)現(xiàn)，學生對進入教師研究課題組進行實驗非常感興趣，能極大地提高學生學習主動性.因此筆者每屆都會吸納幾個學生進入實驗室，指導這些學生做一些力所能及的實驗.同時，指導這些學生申請一些大學生項目.

2 優(yōu)化教學內(nèi)容

由于教學內(nèi)容多與學時短，因此必須對教學內(nèi)容進行選擇.

教材方面：目前有機化學教材有邢其毅、胡宏紋、汪小蘭、曾昭瓊等編寫的幾十個版本教材.在教材的選擇上，我們主要考慮的是教材內(nèi)容的系統(tǒng)性及其與生物工程專業(yè)的結(jié)合程度，最終，以汪小蘭編寫的《有機化學》為教材藍本.

在教學內(nèi)容的選擇上遵循三個原則：（1）結(jié)合生物工程專業(yè)人才培養(yǎng)方案，精選教學內(nèi)容[4].飽和烴、不飽和烴等各類物質(zhì)的化學性質(zhì)要求不是太深，機理推導不做硬性要求，不做太難的合成題，重點學習有機化學知識在生物工程專業(yè)里能應用到的內(nèi)容.而碳水化合物、氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、類脂化合物、雜環(huán)化合物等內(nèi)容和本專業(yè)結(jié)合的非常緊密，在教學過程中加大了教學的課時.光譜法、分子軌道理論理論性太強和培養(yǎng)學生實際應用能力沒關(guān)系的內(nèi)容，我們沒有修訂在教學大綱中.（2）和前后教學的課程教師進行溝通，避免學習過的內(nèi)容重復，同時為后續(xù)的課程奠定基礎(chǔ)，如無機及分析化學已經(jīng)詳細的介紹過雜化軌道理論，在教學過程中，只需要簡單地給學生介紹一下sp2、sp3雜化，其他的雜化可以讓學生下課自己復習;有機化學實驗中的色譜法在后續(xù)的生物化學實驗中詳細的介紹，我們沒有安排在有機實驗課中;生物分離工程理論課程中要利用到萃取技術(shù)、重結(jié)晶技術(shù)，為了便于學生的學習，這兩個實驗都有安排.（3）在教學過程中，注重與中學化學有機部分的銜接，中學有機知識局限于有機化學知識的簡單了解和應用，大學有機化學內(nèi)容則是深入研究有機化學的基本知識及基本原理，教學過程中可以從中學已知的知識入手，進一步學習探索，引出新的知識內(nèi)容，學生更容易接受.例如在乙酸乙酯的合成，中學主要讓學生記住這個反應是取代反應、反應可逆等，大學教學則是對這個反應的進一步深入，會用同位素標記法證實是酸提供羥基、醇提供氫，分子間作用生成目標產(chǎn)物，進一步給出了酸催化下具體的反應歷程.

在這里特別要提到的是，由于本專業(yè)的有機化學實驗主要是基本操作.在教學過程中，筆者會把基本操作和以后合成實驗聯(lián)系起來.如萃取實驗的過程中，筆者會給學生同時介紹溴代正丁烷的制備，向?qū)W生提問，反應后處理過程中依次加入水、硫酸、水等的目的？實驗所得產(chǎn)物在分液漏斗的那一層？這樣會刺激學生思考，把理論知識和實驗知識聯(lián)系起來.學習乙酰苯胺重結(jié)晶提純前，筆者會給學生先觀看十分鐘左右乙酰苯胺制備剪切視屏.向?qū)W生提問，乙酰苯胺制備反應機理，加入鋅粉的目的.

3 加強教學過程

在每類化合物講解之前，引入案例分析，將每類化合物在生活生產(chǎn)上的應用展現(xiàn)給學生，以案例引入課程教學，增加學生的學習興趣，讓學生認為有機化學就在我們身邊，在生活生產(chǎn)中有機化學非常重要.如介紹烯烴時，會先向?qū)W生說明有著非常廣泛用途的天然橡膠是烯烴.介紹鹵代烴時，會先向?qū)W生介紹聚氯乙烯、氟利昂.并且在教學過程中，也會引入國內(nèi)外最新的研究進展，將科學前沿知識與理論知識相結(jié)合，拓寬學生的知識面.如在雜環(huán)化合物的教學時，筆者會給學生介紹這幾年筆者所做的一些雜環(huán).在教學過程中教師會盡可能多地創(chuàng)設(shè)教學情境，將啟發(fā)式教學、討論式教學更多地應用到課堂中，增加與學生的互動，增強學生的學習主動性[3].對于難以理解的知識點，則充分運用現(xiàn)代化的教學手段.如1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)，由于共軛效應的存在，其分子中電子云分布變化.使1，3-丁二烯分子中的價鍵不是普通的單雙鍵交替，而是有機化學上所說的Π鍵.這個知識點學生難以短時間內(nèi)準確的把握.為解決這一問題，我們借助圖片、動畫等各種視屏手段，將1，3-丁二烯的形成過程形象地展示給學生，幫助學生對理解其結(jié)構(gòu)，進而加深學生對分子軌道知識的理解，為學生理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)奠定基礎(chǔ).

每一章結(jié)束后，教師會引導學生分析每類有機化合物、對比不同種類的有機化合物的物化性質(zhì)，將每章學的知識進行總結(jié)歸納，發(fā)現(xiàn)知識點的聯(lián)系，從點到面，從而形成一套學習體系.

課后加強與學生的溝通，及時了解學生在學習中遇到的問題，及時解決，做到師生互動，提高教學質(zhì)量和教學效果.作者在參與省級有機化學mooc建設(shè)的基礎(chǔ)上，正著手建立微信公眾號，在平臺上給學生推出有機化學相關(guān)的知識.同時，我們也將教課用的大綱、教案、課件、習題及答案拷貝給學生也要求學生利用網(wǎng)絡(luò)課堂和學校的有機化學精品課程.對于學生在課堂學習中遇到的疑難問題，我們采用二種解決辦法：一、學生到教師的實驗室當面提問.二、通過QQ、微信等通訊工具提問.

對于教學質(zhì)量的反饋如：上課時學生的反應、學生平時的作業(yè)、對學生的輔導、課后和學生的交流、考試等等這些信息，是筆者調(diào)整教學的重要依據(jù).

4 注重復習的重要性

有機化學內(nèi)容豐富，各章節(jié)中的眾多知識點都需要熟練記憶和深刻理解，如果不能及時復習，教學效果必然會受到影響，不能達到預期的效果.因此在每個章節(jié)結(jié)束后，我們都會花一定的時間幫助學生復習所學習的知識，但在復習時不能和講授時那樣一條一條地列出，而是每一章都做成思維導圖[4].圖1是醛酮化學性質(zhì)的思維導圖.這樣的復習有助于學生對學習的知識形成網(wǎng)絡(luò).

5 多元化的考核方法

課程考核是教學過程中的一個環(huán)節(jié)重要，它一方面考查學生對課程知識點的掌握情況，另一方面是教師自我檢查教學效果、總結(jié)教學經(jīng)驗、改進教學方法的重要途徑，對教學過程起著重要的監(jiān)控和引導的作用[8].傳統(tǒng)的課程考核成績包括平時成績（根據(jù)學生出勤、作業(yè)等情況給分）和期末成績（期末試卷成績）.

筆者在教學中發(fā)現(xiàn)存在以下二個突出的問題（1）平時考核中學生作業(yè)存在比較嚴重的抄襲現(xiàn)象，很難通過作業(yè)反饋出學生的學習情況.（2）在考試前，筆者會給學生進行總的復習，使得部分學生喜歡考試前通過背背、突擊一下應付考試.有機化學反應眾多、反應條件多樣.短時間突擊很難達到理想的效果，很容易造成考試不及格、考試過后知識很快就遺忘的現(xiàn)象.

針對平時考核中學生作業(yè)存在比較嚴重的抄襲現(xiàn)象的問題，我們除了布置平時作業(yè)外，每隔幾章會要求學生寫小論文.例如：有機化學中的消去反應、有機化學中的異構(gòu)現(xiàn)象、還原反應小結(jié)、羰基化合物的加成反應、不對稱合成在藥物合成中的應用等等，小論文要求學生結(jié)合課本的實例，利用自己的語言組織書寫.為了避免抄襲，每次只要求十個學生完成，并做到每個學生的題目都不一樣.明確地告訴學生，小論文的成績占平時成績很大一部分，凡是發(fā)現(xiàn)有抄襲的課程考核記為不及格.同時，在課外也會不定期的分批的要求學生帶上作業(yè)本，到教師辦公室，提出自己作業(yè)中的問題.

針對部分學生喜歡考前突擊，我們將準備采取了二種措施：一是實行教考分離.2018年巢湖學院生物工程專業(yè)和生物制藥專業(yè)已經(jīng)共同修訂了大綱，并且把各自的試題庫進行了融合，下一步在優(yōu)化試題庫后將進行教考分離.二是進一步修訂教學大綱，增加教學課時數(shù)，安排每學期2次，在課程上組織實施的平時考試[8].

綜上所述，本文先分析了生物工程專業(yè)教學過程中存在的問題，對存在問題做了分析.在此基礎(chǔ)上作者從加強緒論課的教學，加入社會實踐、化學史等內(nèi)容，提高學生學習的興趣，整合、調(diào)整教學內(nèi)容，優(yōu)化教學手段、加強教學過程的管理，通過復習幫助學生形成知識網(wǎng)絡(luò)、進行多元化的考核方法等五個個方面提出了解決這些問題的方法，為生物工程專業(yè)有機化學課程的教學提供借鑒.

參考文獻：

〔1〕郝文博，景德生，車文實.制藥專業(yè)有機化學教學的研究與實踐[J].大學化學，2012，27（6）：21-24.

〔2〕李志華.關(guān)于《有機化學》教學的幾點體會[J].高教前言，2010（6）：91.

〔3〕丁艷.淺析有機化學教學中如何激發(fā)學生興趣[J].科技創(chuàng)新導報，2012（30）：160.

〔4〕王龍，劉娜，邵蕾，陽青青，劉楊.高校有機化學教學改革的研究與實踐[J].廣東化工，2018（2）：197+203.

〔5〕周國興，段兆兵.課程與教學論[M].北京：中國科技大學出版社，2012.

〔6〕陳博，陳凱，薛蒙偉，宋怡制.思維導圖應用于大學有機化學學習[J].大學化學，2009，24（2）：66-70.

〔7〕陳胡蘭，陳海紅，黃珍，江道峰.《有機化學》課程考核方式改革的探討[J].成都中醫(yī)藥大學學報（教育科學版），2013，15（1）：46-47.

〔8〕黃玲，鐘世安，劉艷飛.化學化工類有機化學課程考試改革的研究與實踐[J].大學化學，2017，32（4）：25-31.