基于分子感官科學的煙用香精關鍵香氣活性成分分析

楊鵬飛 張增輝 何春雨 楊靖 賈春曉 毛多斌

摘要：采用同時蒸餾萃取結合氣相色譜-質譜聯用技術分析煙用香精中的揮發性成分，利用氣相色譜-質譜-嗅覺檢測器聯用技術結合香氣提取稀釋分析確定其香氣活性成分，同時對香氣活性成分進行定量分析并計算其香氣活性值，通過香氣重組實驗與缺失實驗確定煙用香精的關鍵性香氣活性成分.結果表明：在煙用香精中共鑒定出54種揮發性成分，其中有22種香氣活性成分;結合香氣稀釋因子和香氣活性值確定了17種重要香氣活性成分;最終確定煙用香精中的關鍵香氣活性成分為β-大馬酮、芳樟醇、乙基麥芽酚、乙酸芳樟酯、乙酸橙花酯、月桂烯、橙花醇、乙酸香葉酯、D-檸檬烯、苯甲醇.

Abstract：The volatile chemical components of tobacco flavor were prepared by simultaneous distillation extraction and analyzed using gas chromatography|mass spectrometry.The aroma|active violates were determined by means of gas chromatography|mass spectrometry|olfactometry combined with aroma extraction dilution analysis，and the important odorants were further screened out according to quantitative study and odor activity values.Aroma recombination and omission experiments identified the key odorants of the tobacco flavor.The results exhibited that simultaneous distillation? extraction of tobacco flavor included 54 kinds of volatile compounds，including 22 aroma|active compounds，and 17 odorants were screened out as the predominant odorants according to flavor dilution factors and odor activity values.β|damascarone，linalool，ethyl maltol，linalyl acetate，neryl acetate，myrcene，nerol，geranyl acetate，D|limonene，and benzyl alcohol were confirmed as the key odorants of tobacco flavor.

關鍵詞：煙用香精;氣相色譜-質譜-嗅覺檢測器聯用技術;香氣活性成分;香氣活性值

Key words：tobacco flavor;GC|MS|O;aroma|active constituent;odor activity value

中圖分類號：TS41+1

文獻標識碼：A文章編號：2096-1553（2021）02-0034-09

0 引言

對卷煙生產而言，加香可以在一定程度上提高煙葉等級、增加卷煙甜潤度、補充香氣和掩蓋雜氣，從而使煙草制品燃吸時產生良好的煙氣效果，在中式卷煙的生產和研制過程中發揮著關鍵作用.煙用香精是一種煙草制品添加劑，是卷煙生產中的重要原料之一[1].煙用香精是由兩種或兩種以上香料與輔料按照一定配比，再通過特殊調配工藝制成的香料混合物，對煙草制品的致香作用至關重要[2].然而，我國關于煙用香精的研究起步較晚，香精深加工欠缺，國內煙草行業的仿香和調創香多依賴于調香師的主觀經驗.隨著國家煙草專賣局大力發展中式卷煙，對煙用香精也提出了更高的要求，因此有必要對煙用香精的關鍵致香成分進行剖析，進一步實現部分香精使用香料單體調配、擁有自主核心技術的目標.

氣相色譜-質譜-嗅覺檢測器聯用（GC|MS|O）

技術是研究食品香精的有力手段，已廣泛應用于各種食品的香氣和風味分析.

該技術將現代分析儀器與人的感官相結合，通過保留指數、氣味和MS數據庫匹配鑒定樣品中的芳香活性化合物，并對香氣物質進行表征[3-4].Y.Takakura等[5]運用GC|MS|O技術，通過香氣稀釋因子（Flavor Dilution Factor，FD 因子）、重組實驗和缺失實驗鑒定出牛肉湯中4種關鍵香氣活性成分.O.Lasekan等[6]運用GC|O技術結合感官評價發現，2-甲基丁酸甲酯、己酸甲酯等8種化合物對菠蘿香氣品質的影響最大.J.P.Munafo 等[7]將芒果中香氣活性值>8的芳香化合物按照其天然質量濃度重組，成功模擬出芒果的香氣.D.Langos等[8-9]通過分子感官科學方法確定了酒類中的關鍵香氣活性成分，并成功模擬出巴伐利亞小麥啤酒和朗姆酒的整體香氣.范彬彬[10]采用GC|MS|O聯用技術分析3種典型菊花精油樣品，經缺失實驗確定菊花精油中的關鍵香氣物質，通過對菊花香精進行調配，研究其在卷煙加香中的應用效果.目前，鮮見將GC|MS|O技術應用于煙用香精的分析研究，鑒于此，本文擬以煙用香精為研究對象，采用同時蒸餾萃取法（SDE）提取煙用香精的揮發性成分，通過GC|MS|O技術結合香氣提取稀釋分析（AEDA）篩選鑒定煙用香精的香氣活性成分，并通過定量實驗計算其香氣活性值以獲得重要香氣活性成分，最后結合重組實驗、缺失實驗模擬煙用香精的香韻輪廓，確定關鍵香氣活性成分，以期為保持卷煙產品風格和針對性調香提供依據，進而為中式卷煙調香提供新的方法和思路.

1 材料與方法

1.1 材料、試劑和儀器

主要材料與試劑：煙用香精，河南中煙技術中心提供;無水Na2SO4（分析純），煙臺市雙雙化工有限公司產;CH2Cl2（色譜純），山東禹王和天下新材料有限公司產;食用酒精（純度≥95%），鄭州奧利實業有限公司產.

標準品和內標：苯甲醛、橙花醇，上海斯信生物公司產;月桂烯、β-大馬酮、反式石竹烯、苯甲酸芐酯，西格瑪奧德里奇公司產;D-檸檬烯、萜品油烯、乙基麥芽酚、乙酸芳樟酯，梯希愛（上海）化成工業發展有限公司產;苯甲醇、α-松油醇，上海阿拉丁生化科技股份有限公司產;芳樟醇、乙酸芐酯、4-萜品醇、乙酸松油酯、乙酸橙花酯、石竹素、十四酸乙酯，阿達瑪斯試劑有限公司產;乙酸香葉酯，阿法埃莎（中國）化學有限公司產，2，6-二氯甲苯，百靈威科技有限公司產.以上試劑純度均大于97%.

主要儀器：XR-1000ML型同時蒸餾萃取裝置，鄭州科技玻璃儀器廠產;DLSB-5/20型低溫冷卻液循環泵、SHB-Ⅲ型循環水式多用真空泵、WB-2000型水浴鍋、R-1001VN型旋轉蒸發儀，鄭州長城科工貿有限公司產;HH-S2型數顯恒溫水浴鍋，江蘇金怡儀器科技有限公司產;ZDHW型調溫電熱套，北京中興偉業儀器有限公司產;7890A-5977B型氣相色譜-質譜聯用儀，美國Agilent公司產;Sniffer 9000型嗅聞檢測儀，瑞士 Brechbühler 公司產;MS205DU型精密電子天平（感量0.000 01 g），瑞士梅特勒-托利多公司產.

1.2 實驗方法

1.2.1 樣品前處理

取煙用香精10 mL于1000 mL圓底燒瓶中，加入300 mL超純水和50 g 無水Na2SO4，連接同時蒸餾萃取裝置一端，放置于電熱套待加熱;取100 mL CH2Cl2置于60 ℃恒溫水浴鍋中，連接同時蒸餾萃取裝置另一端，兩端同時加熱;水相回流開始計時，回流2.5 h后停止反應;將100 mL CH2Cl2萃取液加入無水Na2SO4中，靜置3 h，過濾后通過旋轉蒸發儀將CH2Cl2萃取液濃縮至2 mL，取1 mL過微孔濾膜后，待GC|MS檢測分析.

1.2.2 GC|MS分析條件確定

GC分析條件：

HP-5MS（60 m×0.25 mm×0.25 μm）色譜柱;進樣口溫度為280 ℃;載氣為He（≥99.999%）;恒流流速為1.0 mL/min;進樣口溫度為 280 ℃;升溫程序設置初始溫度為50 ℃，保持2 min，以2 ℃/min升至100 ℃，保持4 min，以2 ℃/min升至170 ℃，保持4 min，以2 ℃/min升至280 ℃，保持0 min.所有待測樣品均為不分流進樣，進樣量均為1.0 μL.

MS分析條件：傳輸線溫度為280 ℃;離子源溫度為230 ℃;四極桿溫度為150 ℃;電離方式為電子轟擊電離（EI）;電離能量為70 eV;溶劑延遲時間為6.0 min;采用全掃描監測，掃描范圍為35～500 amu，定量時采用選擇離子檢測（SIM）掃描.

1.2.3 定性分析

采用NIST14譜庫檢索，將標準品進行比對，并結合保留指數RI[11]、嗅聞香氣特征進行定性分析.

1.2.4 香氣活性成分分析

GC分析條件：色譜柱及升溫條件同1.2.2中HP-5MS毛細管柱的升溫程序，不分流進樣，載氣（N2）流速1.8 mL/min，進樣量1.0 μL.樣品經進樣口解析和GC色譜柱分離后，分別進入MS檢測器和嗅聞檢測儀，分流比為1GA6FA1.

嗅聞檢測儀測試條件：接口溫度200 ℃，加熱線溫度250 ℃，N2輸出流量15 mL/min.6位嗅聞評價人員在嗅聞端口記錄所聞到的香味特征和保留時間.

AEDA條件：將1.2.1中SDE提取物樣品用無水乙醇按照2n（n=0，1，2，3）逐級進行稀釋，稀釋后的液體依次經GC|O分析，直至6位嗅聞評價人員在嗅聞端口感受不到任何化合物的氣味為止.嗅聞評價人員記錄不同化合物的香氣和最后聞到某香氣化合物的稀釋倍數，嗅辨結果人數≥2認為結果可靠.FD因子為6位嗅聞評價人員嗅聞到每個化合物的最大稀釋倍數.

1.2.5 定量分析

對1.1中的化合物標準品進行定量分析，用CH2Cl2將各標準品配制成單標，然后依次配制成9個不同質量濃度的混標;以2，6-二氯甲苯為內標，進行GC|MS分析，建立內標標準曲線，計算SDE提取物中香味活性成分的含量.

其余香氣活性成分采用半定量分析，根據內標物的含量、內標物的相對峰面積與目標物的相對峰面積計算目標物質的含量，公式如下：

其中，ρ 為目標物質的含量/（μg·g-1）;ρIS為內標物的含量/（μg·g-1）;A為目標物質的相對峰面積;AIS為內標物的相對峰面積.

1.2.6 香氣活性值計算

通常，當化合物的香氣活性值≥1時，認為該化合物對混合物整體香氣有貢獻，香氣活性值越大則貢獻度越大.各香氣化合物的香氣活性值計算公式如下：

香氣活性值=某體系中香氣化合物的濃度某香氣化合物的香氣閾值

1.2.7 香氣重組、缺失實驗及關鍵香氣活性成分驗證

將1.2.1中CH2Cl2萃取液濃縮至微干，用體積分數為70 %的乙醇溶液定容至 10 mL，記為香氣原樣（Original Aroma，OA）.

將17種關鍵香氣成分按照煙用香精中香氣活性成分的定量結果，加入體積分數為70 %乙醇溶液，定容至10 mL，記為香氣重組模型（Aroma Recombinate，AR）.

對上述模型的感官屬性進行評價，感官評價小組采用10分制的記錄方法對不同香韻的香氣強度進行打分（0分代表無，5分代表中等，10分代表最強）.以所得各香韻分數繪制香韻輪廓圖.

由10位經過培訓的嗅聞評價人員進行描述性測驗，并比較重組液和原液的氣味，通過不斷修正和改善模型中單體香料的含量，最終得到重組模型.

AEDA和香氣活性值分析是建立在煙用香精經SDE基礎之上的，故應將重組樣品香韻輪廓與煙用香精中的CH2Cl2萃取物香韻輪廓進行對比.在成功建立重組模型的基礎上，按照香韻分類將各化合物逐一去除，對比重組模型判斷香氣變化，得到煙用香精的關鍵香氣活性成分，最后按照重組模型中化合物的含量，將關鍵香氣活性成分進行重組，得到缺失模型.

將煙用香精樣品和缺失模型香精樣品以2/10 000（以煙絲質量計）的比例分別等量注入參比卷煙中，為加香樣品組和對照樣品組;將兩組樣品同時置于恒溫恒濕（（22±2） ℃，（60±5）%）環境中平衡48 h以上，備用.

2 結果與討論

2.1 煙用香精中揮發性成分定性分析結果

將煙用香精樣品經SDE提取后進行 GC|MS 聯用分析，煙用香精中揮發性成分定性分析結果如表1所示.

由表1可知，從煙用香精中共鑒定出54種揮發性化合物，其中酯類化合物最多，占化合物總數的41%.乙酸芳樟酯具有清甜花果香，香氣優雅，天然存在于薰衣草、香紫蘇、酸橙油等精油中，其中在香紫蘇油中可達54.3%[13-14]，是玳玳花香精油的重要成分[15].乙酸香葉酯具有玫瑰花熏衣草香，帶有柑橘和酒香.苔色酸乙酯存在于樹苔浸膏中，為苔清香香氣的關鍵成分[16].亞油酸乙酯具有溫和的脂肪香、果香.

醇類物質也是煙用香精中重要的揮發性成分，共檢測到6種，分別是α-松油醇、芳樟醇、橙花醇、4-萜品醇、L-α-松油醇、苯甲醇.其中，α-松油醇、芳樟醇、橙花醇、4-萜品醇、L-α-松油醇互為同分異構體，分子式均為C10H18O;苯甲醇具有特有的令人愉悅的果香氣息，天然存在于甜橙油、依蘭油中[17].

煙用香精中共檢測到2種酮類化合物，分別是乙基麥芽酚和β-大馬酮.其中，乙基麥芽酚具有焦糖樣甜香與水果香氣，香氣濃郁易揮發、留香持久[18];β-大馬酮香氣愜意，具有強烈的玫瑰花香和茶葉、煙草的香氣，能夠影響烤煙的香氣量和香氣質[19].

煙用香精共檢測到13種烯烴類化合物，其中月桂烯、D-檸檬烯、萜品油烯、別羅勒烯、α-蒎烯、反式石竹烯、蛇麻烯、γ-依蘭油烯、β-甜沒藥烯、δ-杜松烯均是萜烯類化合物，月桂烯、D-檸檬烯、萜品油烯、別羅勒烯、α-蒎烯是一萜烯類化合物，互為同分異構體，分子式都為C10H16;反式石竹烯、蛇麻烯、γ-依蘭油烯、β-甜沒藥烯和δ-杜松烯都是倍半萜烯類化合物，也都互為同分異構體，分子式都為C15H24.

2.2 煙用香精中香氣活性成分鑒定結果

采用SDE法提取煙用香精中的香氣成分，結合GC|O分析，通過AEDA的分析方法篩選香氣活性成分，結果如表2所示.

由表2可知，本研究共鑒定出22種香氣活性成分.由FD因子可知，貢獻率較大的香氣活性成分為酮類，其中β-大馬酮的FD因子最高（FD因子為1024），其次為乙基麥芽酚（FD因子為256）.其他FD因子>7的香氣活性成分依次為芳樟醇（FD因子為512），乙酸芳樟酯、乙酸橙花酯（FD因子為64），萜品油烯、乙酸芐酯（FD因子為16），橙花醇、乙酸香葉酯、月桂烯（FD因子為8）.其余香氣活性成分的FD因子較低，說明它們對煙用香精的貢獻不大.因此，β-大馬酮、芳樟醇、乙基麥芽酚、乙酸芳樟酯、乙酸橙花酯、萜品油烯、乙酸芐酯、橙花醇、乙酸香葉酯、月桂烯可被視為煙用香精的關鍵香氣活性成分.

2.3 煙用香精中香氣活性成分的定量及香氣活性值分析

采用內標法對煙用香精樣品中香氣活性成分的含量進行定量或半定量分析，并對香氣活性值進行計算，以補充和支持這些香味活性成分對煙用香精整體香韻的貢獻，結果如表3所示.

由表3可知，查閱到香氣閾值數據的20種香氣活性成分中，香氣活性值≥1的香氣活性成分共有17種，表明它們均對煙用香精的香氣有貢獻作用.香氣活性值≥40的香氣活性成分有14種，表明它們是煙用香精中的關鍵風味化合物，其中β-大馬酮的香氣活性值最高，其次是乙基麥芽酚、芳樟醇、乙酸芳樟酯、月桂烯.另外，煙用香精中含量最高的是苯甲醇（7 306.48 μg/mg），較高的依次是乙基麥芽酚（2 643.36 μg/mg）、 β-大馬酮（954.94 μg/mg）、乙酸芳樟酯（505.49 μg/mg）、芳樟醇（295.13 μg/mg）、α-松油醇（125.53 μg/mg）、乙酸香葉酯（86.63 μg/mg）、乙酸橙花酯（46.67 μg/mg），這些物質的香氣活性值也較大，對煙用香精的香氣貢獻較大.其中，苯甲醇呈花香，含量較高，是茉莉花、茶葉等植物中重要的香氣成分[20-21].

由表3也可知，香氣活性值的結果與FD因子的結果較為一致，其中，苯甲醇、D-檸檬烯等香氣活性成分在煙用香精中具有較高的香氣活性值，但是在GC|O|AEDA中未被嗅聞到，這可能是因為在整體香氣貢獻中，實際香氣組分相互具有協同或拮抗效應，而香氣活力值的應用是建立在“食物整體香氣特征僅僅是每種香氣活性成分香氣屬性的簡單疊加”這一假設之上的[22].香氣活性值法和AEDA法各具特點，在實際應用中常需將兩種方法結合使用[23].結合FD因子和香氣活性值分析，以FD因子≥8、香氣活性值≥40為判斷標準，初步推測煙用香精中關鍵香氣活性成分為苯甲醇、乙基麥芽酚、β-大馬酮、乙酸芳樟酯、芳樟醇、α-松油醇、乙酸香葉酯、乙酸橙花酯、橙花醇、苯甲酸芐酯、月桂烯、苯甲醛、D-檸檬烯、反式石竹烯、萜品油烯、乙酸芐酯、亞麻酸共17種香氣活性成分.

2.4 重組實驗和缺失實驗結果分析

2.4.1 重組實驗結果

由圖1所示煙用香精（OA）與相應重組（AR7）樣品的香韻輪廓圖可以看出，AR7模型的整體香韻輪廓與OA基本一致，但清（青）香、花香和甜香較OA弱一些，果香持平.感官評價小組對比二者發現：初聞時OA整體香韻表現較AR7協調，更加豐富濃郁，這種差異表現在OA中清香、花香、甜香、果香四者整體協調性比AR7好，給人一種怡人、甜蜜的舒適感，而AR7整體香韻不如OA豐富，花香和甜香的協調性稍差一些;靜置30～60 s后，除甜香外，二者整體差異基本消失，

整體香韻輪廓基本一致，OA的清香、甜香更持久一些，但是較初聞時已有減弱;放置3 min左右，二者整體香韻輪廓基本一致.90%的嗅聞評價人員認為，AR7最接近模型OA，重組成功.

2.4.2 缺失實驗結果

基于2.4.1中確定的重組模型AR7中各化合物的含量進行缺失實驗.按照香韻分類，逐一減少某香韻中的化合物，通過感官評價繪制香韻輪廓圖，并與OA香韻輪廓對比后得出：芳樟醇、乙酸橙花酯、橙花醇、乙酸香葉酯、苯甲醇、β-大馬酮、乙基麥芽酚、D-檸檬烯、乙酸芳樟酯、月桂烯10種化合物是OA中的關鍵香氣活性成分，而苯甲酸芐酯、亞麻酸是OA中的非關鍵香氣活性成分.

2.4.3 關鍵香氣活性成分驗證

按照重組模型AR7中化合物的含量，將缺失實驗得到的10種關鍵香氣活性成分進行重組，得到缺失模型OE9，將OE9與香氣原樣OA進行感官對比，二者香韻輪廓基本一致.

另外，將1.2.7節的加香樣品組與對照樣品組分別由13位經過培訓的評吸專家組成的評吸委員會進行專業評吸，兩組樣品在卷煙煙氣香氣方面評吸結果基本一致.

綜上所述，進一步驗證了β-大馬酮、芳樟醇、乙基麥芽酚、乙酸芳樟酯、乙酸橙花酯、月桂烯、橙花醇、乙酸香葉酯、D-檸檬烯、苯甲醇10種化合物為煙用香精的關鍵香氣活性成分.

3 結論

本文采用SDE結合GC|MS技術對煙用香精的揮發性成分進行分析，鑒定出54種揮發性化合物，通過GC|O結合AEDA法確定了22種香氣活性成分，其中，FD因子≥8的香氣活性成分有10種.利用內標法對鑒定出的重要香氣活性成分進行定量分析，并計算香氣活性值，其中，香氣活性值≥40的香氣活性成分有14種.結合FD因子和香氣活性值，初步推測有關鍵香氣活性成分17種.通過香氣重組與缺失實驗，最終確定煙用香精的關鍵香氣活性成分為10種，分別為β-大馬酮、芳樟醇、乙基麥芽酚、乙酸芳樟酯、乙酸橙花酯、月桂烯、橙花醇、乙酸香葉酯、D-檸檬烯、苯甲醇.本文研究結果可為中式卷煙調香提供新的技術和思路，為中式卷煙配方技術的深入研究提供理論參考.由本研究確定的關鍵香氣活性成分組成的香精在卷煙中的應用還需進一步研究，從而為中式卷煙調香技術的開發提供更深入的指導.

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