分子的手性教學資源開發和教學設計

卓峻峭

摘要： 分析研究分子的手性的教學價值和教學現狀，整理總結常見的具有實用價值的手性教學資源。在課堂上通過繪制俄羅斯方塊、搭建手性分子模型、握手和十指相扣等體驗性活動，展示多張生活中的手性物體圖片，播放最前沿手性催化劑研究的報道，激發學生的科學探究熱情，培養學生的化學學科核心素養，為分子的手性的教學提供參考。

關鍵詞： 手性; 分子; 教學資源; 教學設計

文章編號： 10056629（2022）04004406

中圖分類號： G633.8

文獻標識碼： B

1 分子的手性教學價值和意義

手性是自然界的基本屬性，從化學到生物學，從醫學到物理學，從天文學到地球科學，手性無處不在。分子的手性是中學化學和大學化學重要的教學內容，是有機化學中立體化學的核心內容之一，是有機合成和藥物研發中的重要概念和關鍵因素。在教學中，分子的手性可以發展學生宏觀辨識與微觀探析、證據推理與模型認知和科學態度與社會責任的化學學科核心素養。同時，由于手性的普遍性、趣味性和易懂性，使得手性在學科教學外還具有特殊的教學價值和意義： 能夠引導學生感受自然科學之美，激發學生的求知欲，培養學生的學習興趣。

2 分子的手性教學資源開發和教學設計背景

2.1 課程標準和教材中分子的手性相關內容分析

2003年版課標僅一次提到手性內容：“了解‘手性分子在生命科學等方面的應用”[1]。2017年版課標（以下稱“新課標”）則多次提到手性內容[2]，手性的教學貫穿《物質結構與性質》和《有機化學基礎》兩個模塊，明顯提高了對分子的手性的教學要求。

人民教育出版社2020年出版的教材[3，4]（以下稱“新教材”）中介紹分子手性的內容與2004年版教材[5，6]大體上一致，在《物質結構與性質》第三章第二節正文中新增了石英螺旋鏈和石英晶體的手性[7]。值得注意的是2004年版《物質結構與性質》封面圖片是兩只手掌握著兩個手性分子。

新教材的編排非常重視分子的手性： 以原理和概念為基礎，從理論到實驗，從晶體結構到有機分子，充分利用文字和圖片多層次多角度介紹分子的手性。

2.2 分子的手性教學研究現狀

以“分子”和“手性”為主題，文獻來源分別為《化學教育》《化學教學》《中學化學教學參考》，時間起點為“2010年”在知網進行檢索（2021年8月25日），共檢索到34篇文獻，其中研究分子的手性教學的僅有一篇“以發展學生化學核心素養為本的‘手性分子教學設計”[8]于2019年發表于《化學教學》。該教學設計內容和形式新穎，以分子的手性相關概念以及“反應停”事件等為載體，設計了搭建分子模型、“區分左右手”游戲和角色扮演等體驗性活動，具有一定的教學參考價值。文中將手性現象描述為“人和鏡子里的自己是互為鏡像關系，當臉重疊時，后腦勺不能重疊。我們把互為鏡像關系，但又不能重疊的現象，稱之為‘手性現象”。實際上，人和鏡子里的自己確是互為鏡像關系，如圖1所示： 實體中人的嘴巴和鼻子都是左右對稱的，而兩只眼睛不對稱： 右眼大左眼小。鏡像中則相反： 右眼小左眼大。對比實體和鏡像，嘴巴和鼻子可以分別重合，而眼睛不能重合。所以前文的教學設計中描述的“當臉重疊時，后腦勺不能重疊”是不準確的。

2.3 分子的手性教學現狀分析

分子的手性教學現狀有三個特點： 一是由于2003年版課標對分子的手性要求較低，故近年來的高考題中僅簡單考查有機分子中手性碳原子的判斷，學生只需機械記憶方法，無需理解手性的內涵即可解題;二是部分教師對手性的概念理解還不夠深刻，甚至是陌生的;三是大多教師沒有充分認識到分子的手性教學的意義和價值，對這部分內容的教學研究甚少。以上原因導致盡管新課標提高了對分子的手性的要求，新教材重視了分子的手性的內容，但是在課堂教學中總是被輕視，既未達到課程標準的要求，也未發揮出分子的手性應有的教學價值。

3 手性教學資源的開發

新教材對手性分子的描述簡明扼要，用圖片展示了左手和右手互為鏡像但不能重合的現象。在閱讀教材后，大部分師生對手性的認識停留在兩只手的關系上，對手性分子的認識也只了解課本上介紹的氯溴碘甲烷，未達到課標的要求。要想讓學生真正認識和了解手性，首先要做的是開發更多通俗易懂、接近生活、趣味性強、操作容易的教學資源。

3.1 手性的內涵及判斷方法

手性是對物體幾何結構的一種描述： 如果某物體與其鏡像不同，則被稱為“手性的”，如左右手互為鏡像但無法重合。在實際操作中，根據物體與其鏡像能否重合來判斷該物體是否具有手性是不方便的，一種簡便的方法是分析分子的對稱因素： 有對稱面或對稱中心或S4反軸的物體無手性。其中S4反軸屬于比較特殊且復雜的對稱因素，故判斷常見物體是否具有手性只要分析是否具有對稱面或對稱中心即可[9]。比如圖1中人臉的實體和鏡像不能重合，是因為左眼和右眼大小不一樣導致人臉無對稱面，因此具有手性。反之，若左眼和右眼大小一樣，則人臉有對稱面，沒有手性，能與鏡像重合（見圖2）。

手性描述的是三維物體的性質，實際上在二維平面的圖形也可能是手性的。如俄羅斯方塊中的L方塊和左L方塊，互為鏡像，僅通過在平面內的旋轉是無法重合的，是二維平面的手性現象。二維平面圖形若有對稱軸，則無手性，反之則有。

其他經驗性的判斷物體手性的方法： 需要區分左右的物體是有手性的;有螺旋結構的物體即有手性;軸向不對稱旋轉的物體有手性等。

以上判斷手性的方法雖然不是課程標準所要求的教學內容，但是可用于高效篩選手性分子的教學資源，保證教學素材的多樣性和科學性。

3.2 手性教學資源

常見的手性教學素材及相關結論見表1[10～12]。

教師可以選擇表1中合適的素材，通過畫圖、拍照、制作視頻和模型等方式將這些素材轉化為有實用價值的教學資源。比如可以利用螺絲螺紋的手性設計如下教學片段。

[課堂活動]從圖3中選出一個與眾不同的螺絲。

[學生]C的螺紋方向和A、 B、 D的螺紋方向不一樣。

[教師]如圖4所示，螺旋線有左手螺旋和右手螺旋兩種螺旋方向。

[學生]有螺旋必有手性。

[教師]是的，螺旋的樓梯、牽牛花繞藤攀爬等都有手性，下次看到牽牛花可以看看它們的螺旋方向是否一致。請大家分析圖3中螺絲的螺紋方向。

[學生]A、 B、 D是右手螺旋，C是左手螺旋。

[教師]生活中常見的螺絲都是右手螺旋。你們猜老師是從哪里找到左手螺旋的螺絲的？

[學生]將圖3中A的圖片水平翻轉，做出鏡像即可。

[課堂活動]請同學們擰螺絲并分析方向。

[學生]不管是擰進還是擰出，都是按照右手螺旋的方向擰。

這樣的教學貼近生活、簡單易懂、趣味性強，學生參與度高，充分調動了學生的學習積極性，同時蘊含了豐富的手性知識，達到了事半功倍的教學效果。教師可以進一步開發和豐富手性教學資源，為分子的手性教學設計提供更多實用的教學素材。

4 分子的手性教學設計

選擇《物質結構與性質》第二章第三節第三課時“分子的手性”，以表1中教學素材設計完整的教學過程。

4.1 教學分析

新課標對該內容的要求為“結合實例初步認識分子的手性對其性質和用途的影響”，教學重點包括手性分子的概念、手性藥物和手性催化，教學難點是理解手性的概念和判別。同時，本節教學還要為后續介紹石英晶體的手性，以及《有機化學基礎》中與手性相關內容的教學做鋪墊。所以在教學中要重視“結構決定性質”的化學思維的培養，充分利用生活中的手性素材，設計符合學生認知發展的教學過程;要調動學生積極參與課堂活動，幫助學生真實感受手性藥物和手性催化的特點，從而培養學生的化學學科核心素養。同時還要注重利用手性的普遍性和趣味性培養學生的學習興趣，激發他們的科學探究熱情。

4.2 教學設計思路與創新點

4.2.1 從二維到三維，符合認知發展規律

分子的手性教學難點就是對“手性”概念的理解。手性是對三維物體不對稱性的描述，為了便于學生理解而進行“降維”分析，以學生熟悉的俄羅斯方塊創設情境，引入二維平面圖形的不對稱性和手性，幫助學生真切感受和理解“互為鏡像但不能重合”的情形，在此基礎上再引出三維空間的手性，這樣的教學過程符合學生的認知發展規律。

4.2.2 從生活到科學，利用真實情境教學

在介紹手性概念時，如果只是干巴巴地按照教材內容介紹手性分子的定義，會讓學生認為手性是專門描述分子結構特征的名詞，與人類生活分隔，相距很遠。實際上手性是一個非常接地氣的科學概念，從生活中常見的具有手性的物體，如手套、鞋子、耳機等創設真實的生活情境，生活中處處充滿了手性，從而拉近了學生與“手性”的距離。

4.2.3 從宏觀到微觀，彰顯化學學科特征

在學生認識宏觀物體的手性后，通過課堂活動讓學生搭建分子模型，將宏觀分子模型的不對稱性遷移到微觀的氨基酸、蛋白質和糖類等分子中，將握手和十指相扣時對手的要求遷移到化學反應過程中對分子手性的要求，架設從宏觀到微觀的橋梁，培養學生的想象力和宏微遷移的思維方式，此過程也逆向體現了結構決定性質、性質決定用途的化學學科核心觀念。

4.3 教學設計

4.3.1 體會二維的手性

[圖片展示]展示圖5。

[教師]俄羅斯方塊是一款風靡全球的游戲，你們覺得在第2～4行的空缺選擇填入A～D哪個圖形得分最高？

[學生]C可以一次性消除3行，得分最高。

[提問]C可以直接填入嗎？

[學生]C需要旋轉180°才能填入。

[提問]B能否通過旋轉填入空缺？

[學生]B即使旋轉后也無法完全填入空缺。

[教師]可以看出，B和C互為鏡像，僅通過平面上的旋轉不能重合。

[課堂活動]畫出俄羅斯方塊中所有形狀的方塊。

[學生作品展示]投影展示學生作品（見圖6）。

[教師]除了這15個還有沒有要補充的？

[學生]①號方塊還可以逆時針旋轉90°得到新的方塊。

[教師]該游戲中方塊可以旋轉任意個90°，旋轉后能重合的方塊是同一種方塊。請將圖中的15種方塊進行分類，并描述方塊形狀。

[學生]可以分為7種，見表2。

[教師]前面已經提到，L形和左L形互為鏡像，不能重合。同樣的，Z形和S形也互為鏡像，不能重合。

4.3.2 感受身邊的手性

[提問]生活中還有其他需要區分左右的物件嗎？

[學生]手套、鞋子、耳機。

[教師]生活中有很多這樣需要區分左右的事物或物件。以人的左右手為例，你們覺得左手和右手一樣嗎？為什么？

[學生A]一樣，都有5根手指，都有掌心和手背。

[提問]拇指在食指的左側還是右側呢？

[學生B]手掌向上和手背向上的情況下不一樣。

[教師]我們統一掌心朝上，請大家觀察拇指和食指的相對位置關系。

[學生B]右手的拇指在食指右側，左手的拇指在食指的左側。

[教師]從這個角度看，左手和右手是有差別的，是不能完全重合的。我們將兩只手放在面前，想象中間有一面鏡子，可以發現兩只手互為鏡像。

[總結]物體這種與自身鏡像不能重合的性質叫做手性。在生活中，需要區分左右的事物都是具有手性的。我們人生中遇到的第一個手性選擇問題就是穿鞋子。你們小時候有沒有穿反鞋子的經歷呢？

[教師]除了手套、鞋子、耳機，你們覺得還有哪些物體具有手性呢？

[學生]汽車，有些汽車方向盤在駕駛室左側，有些汽車方向盤在駕駛室右側。

[教師]在中國大陸常見汽車的方向盤在哪一側呢？為什么呢？

[學生]在駕駛室左側，因為中國大陸汽車都是靠右行駛的，方向盤在靠近馬路中央的一側。

[教師]說得很好，汽車靠左或靠右行駛也是一種手性。實際上，手性廣泛存在于自然界和人類生活中，小到擰開瓶蓋，大到地球自轉，有螺旋即有手性，軸向不對稱物體沿軸的旋轉也有手性。

[圖片展示]展示圖7。

[教師]對著圖7中的風車吹氣，風車會順時針旋轉還是逆時針旋轉？

[學生]順時針旋轉。

[教師]是否存在吹氣時逆時針方向旋轉的風車？

[學生]存在。剪紙后選擇另外一個角折疊即可得到。

[教師]手性是自然界的基本屬性，手性無處不在。

4.3.3 認識分子的手性

[活動]觀看視頻： 2019年度國家自然科學獎一等獎—中國手性螺環催化劑—合成化學新高度_CCTV節目官網CCTV13_央視網（cctv.com）[13]。

[教師]周其林院士提到“從小分子、大分子，到宏觀物質，都存在手性”。請大家觀察周其林院士手中的分子模型，不同顏色的小球代表不同的原子，你們覺得這個分子有手性嗎？請搭建模型進行分析。

[課堂活動]學生搭建分子模型（見圖8）。

[學生]這個分子不能和自己的鏡像重合，有手性。

[教師]這兩個分子具有完全相同的組成和原子排列方式，互為鏡像，在三維空間不能疊合，互稱手性異構體，或對映異構體，有手性異構體的分子叫做手性分子。

[提問]新聞中提到“目前市場上銷售的藥物中手性藥物超過50%，正在研發的新藥，約70%是手性藥物”。為什么手性藥物比例如此之高？為什么手性藥物的一個異構體是有效的，另一個異構體可能是無效甚至是有害的呢？

[提示]生命機理中重要的活性分子如蛋白質、氨基酸和糖類等都是手性分子。

[課堂活動]和身邊的同學按照圖9完成握手和十指相扣兩個動作。

[教師]握手和十指相扣兩個動作對手有什么要? 求？請體會其中蘊含的手性道理。

[學生A]握手時要求的是右手和右手，或者左手和左手;而十指相扣時要求的是左手和右手。

[學生B]生命過程中的主要活性分子蛋白質是手性分子，只有按照反應規律選擇相對應的手性分子才能完成生理過程，因此要求藥物分子也具有相應的手性結構。

[教師]在普通的化學合成中，產物往往是目標藥物和其手性異構體的混合物。為避免手性異構體的副作用，如視頻中提到沙利度胺的手性異構體有致畸性，往往需要對這類合成的混合產物進行手性分離，操作比較復雜，大大增加了生產成本[14，15]。最佳的方法是選擇合適的催化劑，只合成特定結構的手性藥物分子。

[教師]2001年和2021年諾貝爾化學獎兩次頒發給在不對稱有機催化領域做出突出貢獻的科學家（展示相關圖片）。

[教師]我國科學家在手性催化和手性合成領域也取得了耀眼成績。周其林院士團隊開發了全新的手性螺環配體骨架結構，已廣泛應用于手性化合物和手性藥物的合成。手性合成與人類發展息息相關，未來大有可為。

4.4 反思與啟迪

手性既是化學等諸多學科中的重要概念，也是很多生活常見物體的特征，教學素材的選取與學生日常生活、社會熱點話題、科學前沿問題等密切相關。以多次學生活動體現教學活動中學生的主體性，以多張具體生動的物體實例和圖片創設真實的問題情境，設計并實踐知識難度梯度遞增的教學過程，凸顯學習過程中學生能力的進階與發展。

通過認識常見宏觀事物的手性，搭建并對比手性分子模型，發展了學生宏觀辨識與微觀探析的核心素養。通過沙利度胺不同的藥效證明了其兩種手性結構對人體具有截然不同的作用效果，同時也證明人體內的化學反應存在著手性選擇，培養了學生證據推理的核心素養。通過分析握手和十指相扣中對左右手的要求，引導學生認識人體內化學反應的手性模型，培養了學生模型認知的核心素養。通過介紹手性藥物對人類健康的重要意義，使學生了解到科學家們研發手性催化劑和合成手性藥物的事跡，發展了學生的科學態度與社會責任感。這樣的化學課堂不僅幫助學生獲得知識、形成能力，更有效地促進了學生的學科核心素養的發展。

參考文獻：

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[13]http：//tv.cctv.com/2020/01/10/VIDEgjX3WrEGp4lFzquWNKOS200110.shtml.

[14]章偉光， 張仕林， 郭棟， 趙檑， 于臘佳， 章慧， 何裕建. 關注手性藥物： 從“反應停事件”說起[J]. 大學化學， 2019， 34（9）： 1～12.

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