SinChERS凈化-氣相色譜-質譜法快速測定畜肉中吲哚乙酸

摘 要：基于SinChERS凈化-快速衍生化結合氣相色譜-質譜法建立畜肉中吲哚乙酸的檢測方法。樣品加水后用甲酸調節pH值為3，采用乙腈提取，SinChERS凈化柱凈化，氮氣吹干后加入濃硫酸、甲醇衍生化1 min，氣相色譜-質譜法測定，基質外標法定量。結果表明，在0.01～5.0 μg/mL范圍內，吲哚乙酸質量濃度與其響應值線性關系良好，相關系數大于0.999。方法檢出限為0.003 mg/kg，定量限為0.01 mg/kg。豬肉、牛肉、羊肉3 種樣品基質在0.01、0.05、0.10 mg/kg吲哚乙酸加標量下，平均加標回收率為92.1%～102.1%，相對標準偏差為2.6%～5.7%。該方法前處理時間短、靈敏度高、可用于畜肉中吲哚乙酸的快速測定。

關鍵詞：畜肉；吲哚乙酸；SinChERS；濃硫酸-甲醇；氣相色譜-質譜法

Rapid Determination of Indoleacetic Acid in Meat by Single-Step， Cheap， Effective， Rugged， and Safe （SinChERS） Purification Coupled with Gas Chromatography-Mass Spectrometry

LI Xia， GAO Xifeng， CUI Yuhua， SHEN Zhonglan， CHEN Qianqian， LI Fangfang， LI Haixia， XU Dawei， LI Xinling， LIU Yanming*

（Industrial Technology Foundation Public Service Platform， Key Laboratory of Supervising Technology for Meat and Meat Products， State Administration for Market Regulation， Shandong Institute for Food and Drug Control， Jinan 250101， China）

Abstract： A method for the determination of indoleacetic acid in meat was established using a single-step， cheap， effective， rugged， and safe （SinChERS） purification and rapid derivatization followed by gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS）. After adding water and adjusting pH to 3 by formic acid， the samples were extracted with acetonitrile， purified on a SinChERS column， and blown to dryness under nitrogen. The residue was derivatized with concentrated sulfuric acid and methanol for 1 min prior to GC-MS analysis. Quantitative was performed using the matrix external standard method. The results showed that the linear relationship of indoleacetic acid concentration and its response value was good in the range of

0.01–5.0 μg/mL， with a correlation coefficient （r2） greater than 0.999. The limit of detection was 0.003 mg/kg and the limit of quantification was 0.01 mg/kg. The average recoveries of pork， beef， and mutton samples spiked at 0.01， 0.05， and

0.10 mg/kg were 92.1% to 102.1%， with relative standard deviations （n = 6） of 2.6% to 5.7%. The method is characterized by high sensitivity and short pretreatment time， and can be used for the determination of indoleacetic acid in meat.

Keywords： animal meat; indoleacetic acid; SinChERS; concentrated sulfuric acid-methanol; gas chromatography-mass spectrometry

DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20241021-277

中圖分類號：O657.63 " " " " " " " " " " " " " " " " " " "文獻標志碼：A 文章編號：1001-8123（2025）04-0011-06

引文格式：

李霞， 高喜鳳， 崔玉花， 等. SinChERS凈化-氣相色譜-質譜法快速測定畜肉中吲哚乙酸[J]. 肉類研究， 2025， 39（4）： 11-16. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20241021-277. " http：//www.rlyj.net.cn

LI Xia， GAO Xifeng， CUI Yuhua， et al. Rapid determination of indoleacetic acid in meat by single-step， cheap， effective， rugged， and safe （SinChERS） purification coupled with gas chromatography-mass spectrometry[J]. Meat Research， 2025， 39（4）： 11-16. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20241021-277. " http：//www.rlyj.net.cn

吲哚乙酸不僅是一種植物激素，也是色氨酸在動物體內的代謝產物[1-3]，具有廣泛的生物活性。自1942年起，科學家們便開始進行吲哚乙酸在抗腫瘤細胞方面的基礎研究。吲哚乙酸還具有抗氧化應激[4]、抗炎癥[5-6]、介導細胞凋亡和抗抑郁[7-8]等多重作用。吲哚乙酸在植物生長過程中被廣泛應用[9-11]，盲目或者過量使用吲哚乙酸會造成環境污染，殘留量超標，進而通過食物遷移到畜肉中。據文獻[12-13]報道，人類過量攝入吲哚乙酸可引發咳嗽、頭痛、嘔吐等癥狀，危害身體健康。因此，需要對畜肉中吲哚乙酸的含量進行監測。目前，關于吲哚乙酸的檢測研究主要集中于豆芽[14]、水果[15]及蔬菜[16-17]等植物源性食品，畜肉中含量檢測的方法與標準尚顯不足。因此，有必要開發針對畜肉中吲哚乙酸的快速檢測技術。

目前關于吲哚乙酸檢測技術主要有高效液相色譜（high performance liquid chromatography，HPLC）法[18-19]、HPLC-串聯質譜（HPLC-tandem mass spectrometry，HPLC-MS/MS）法[20-22]、氣相色譜（gas chromatography，GC）[23-24]和GC-質譜聯用（GC-mass spectrometry，GC-MS）法[25-27]等。HPLC靈敏度不高，往往需要濃縮和較好的凈化條件。HPLC-MS/MS儀器購置和運行成本高昂，難以實現普及。GC-MS在測定復雜體系的痕量成分中具有顯著優勢，吲哚乙酸可通過衍生化反應降低極性，改善其在GC-MS上的分離狀況，本研究選擇GC-MS技術進行檢測。

畜肉基質復雜，除脂在吲哚乙酸的檢測中尤為重要。文獻中常采用固相萃取法[28]、凝膠滲透色譜法[29]和冷凍除脂法[30]。前2 種方法有機溶劑消耗量大，前處理過程復雜，冷凍除脂法需要較長的冷凍時間和低溫條件。本研究選擇SinChERS（single-step， cheap， effective， rugged， and safe）方法除脂。SinChERS是基于QuEChERS（quick， easy， cheap， effective， rugged， safe）方法開發的一種新技術，該技術將特定的納米結構填料與固相吸附相結合作為凈化材料填充于針管式柱管中，使樣品提取液緩慢流過凈化材料而使雜質充分吸附，從而一步完成凈化過程[31]。目前SinChERS凈化柱在畜肉中吲哚乙酸檢測方面的應用研究較少。

本研究以畜肉中吲哚乙酸為研究對象，通過調節樣品溶液的pH值和優化提取試劑，提高提取效率，利用SinChERS凈化柱對提取溶液進行凈化，加入濃硫酸和甲醇進行衍生化反應（反應方程式如圖1所示），再用GC-MS對吲哚乙酸進行分析測定。旨在提高實驗效率的同時降低樣品本身帶來的基質效應，為畜肉中吲哚乙酸的快速檢測提供方法和依據。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

羊肉、豬肉、牛肉樣品均購自當地超市。

吲哚乙酸標準品（1 000 mg/L） 北京曼哈格生物科技有限公司；硫酸、甲酸、氯化鈉（均為分析純） " 國藥集團化學試劑有限公司；乙腈、乙醇、乙醚、正己烷、丙酮（均為色譜純） 德國Merck公司；SinChERS凈化柱 天津氏安科技發展有限公司；有機微孔濾膜（0.22 μm） 上海安譜科學儀器有限公司。

1.2 儀器與設備

7890-5977B GC-MS儀（配有電子電離源） 美國Agilent公司；Milli-Q超純水機 德國Millipore公司；SECURA2102-1CN電子天平（精度0.01 g）、BT125D電子天平（精度0.000 1 g） 賽多利斯科學儀器（北京）有限公司；3-18K離心機 德國Sigma公司；MS 3渦旋混合器 德國IKA公司。

1.3 方法

1.3.1 樣品制備

將羊肉、豬肉、牛肉樣品切碎，用組織搗碎機搗碎，混勻。制備好的樣品裝入潔凈容器內，于4 ℃冰箱中保存，備用。

1.3.2 提取

稱取粉碎均勻的樣品5.0 g（精確至0.01 g）于50 mL離心管中，加入10 mL水，渦旋振蕩2 min，用甲酸調節pH值為3，加入20 mL乙腈和2 g氯化鈉，渦旋振蕩5 min，再以8 000 r/min離心3 min。

1.3.3 凈化

將SinChERS凈化柱垂直插入上述離心管內，緩慢下壓凈化柱頂部至無法下壓，得到凈化液。準確移取4 mL凈化液于15 mL離心管中，于40 ℃水浴中緩慢氮吹至干。

1.3.4 衍生

向上述樣品中加入200 μL濃硫酸-甲醇混合液（含40 μL濃硫酸和160 μL甲醇），渦旋振蕩1 min進行衍生化反應。加入1 mL正己烷，渦旋振蕩1 min，再加入0.5 mL飽和氯化鈉溶液渦旋振蕩0.5 min，靜置分層，取上清液過0.22 μm有機相濾膜，使用GC-MS儀進行測定。

1.3.5 標準溶液的配制

標準儲備液配制：準確移取標準品100 μL，加入甲醇溶解并定容至10 mL，配制成質量濃度為10 mg/L的標準儲備液，于4 ℃保存，備用。

溶劑標準工作液配制（實驗中配制）：分別吸取1.0、10.0、20.0、50.0、100、200、500 μL標準儲備液加入到7 個15 mL離心管中，氮吹濃縮至干，采用1.3.4節方法同步操作，得到質量濃度分別為0.01、0.1、0.2、0.5、1.0、2.0、5.0 μg/mL的溶劑標準工作液。

基質匹配標準工作液配制（實驗中配制）：選取空白樣品按1.3.2、1.3.3節方法制備空白基質，分別吸取標準儲備液1.0、10.0、20.0、50.0、100、200、500 μL加入到7 個空白基質中，氮吹濃縮至干，采用1.3.4節方法同步操作，得到質量濃度分別為0.01、0.1、0.2、0.5、1.0、2.0、5.0 μg/mL的基質匹配標準工作液。

1.3.6 GC-MS條件

GC條件：HP-5MS毛細管色譜柱（30 m×250 μm，0.25 μm）；進樣口溫度250 ℃；進樣方式：不分流進樣；進樣量1 μL；載氣：高純氦氣（純度99.999%），流速1 mL/min；程序升溫條件：初始溫度120 ℃，保持1 min；以10 ℃/min升溫至150 ℃；以5 ℃/min升溫至280℃，保持2.5 min。

MS條件：離子源溫度300 ℃；傳輸線溫度280 ℃；四極桿溫度180 ℃；電離能量70 eV；溶劑延遲5 min；監測方式：離子監測模式。

1.3.7 實驗條件的優化

1.3.7.1 提取條件的優化

因羊肉基質更為復雜，選擇陰性羊肉樣品進行對比實驗。分別向5.0 g陰性羊肉樣品中不加入水、加入10 mL水、加入10 mL水并用甲酸調節pH值為3，對比3 種條件下的吲哚乙酸回收率，確定最適處理方式。

向5.0 g陰性羊肉樣品中加入10 mL水，用甲酸分別調節pH值為1、2、3、4、5、6，測定吲哚乙酸回收率，確定最適提取pH值。

結合吲哚乙酸的性質，分別選擇乙醇、乙醚、丙酮和乙腈4 種溶劑作為吲哚乙酸提取溶劑，通過GC-MS全掃描，對4 種溶劑的提取效果進行比較，確定最適提取溶劑。

1.3.7.2 凈化柱的優化

對比4 種常用SinChERS凈化柱的凈化效果，型號分別為PS1101、PS1201、PS1501和PS1601。通過GC-MS全掃描，對4 種凈化柱的凈化效果進行比較，確定最適凈化柱。

1.3.7.3 衍生條件的優化

向5.0 g空白羊肉樣品中添加吲哚乙酸標準儲備液，使其吲哚乙酸含量為0.1 mg/kg，對濃硫酸體積、甲醇體積和衍生時間進行優化。

固定加入濃硫酸40 μL、衍生化60 s，在不同甲醇用量（40、80、120、160、200 μL）下測定吲哚乙酸回收率，確定最佳甲醇用量。

固定加入甲醇160 μL、衍生化60 s，在不同濃硫酸用量（10、20、40、60、80 μL）下測定吲哚乙酸回收率，確定最佳濃硫酸用量。

固定加入濃硫酸40 μL、甲醇160 μL，在不同衍生時間（20、40、60、80、120 s）下測定吲哚乙酸回收率，確定最佳衍生時間。

1.3.8 基質效應（matrix effects，ME）評價

對基質標準工作液和溶劑標準工作液進行GC-MS分析，以其質量濃度（mg/L）為橫坐標，相應響應值為縱坐標繪制標準曲線。采用基質匹配標準曲線斜率與溶劑標準曲線斜率的比值評價ME，ME按下式計算：

|ME|越大表明基質效應越強，|ME|＞50%為強基質效應，20%＜|ME|≤50%為中等基質效應，|ME|≤20%為弱基質效應。

1.3.9 加標回收率、方法檢出限及定量限測定

使用吲哚乙酸標準儲備溶液向空白樣品基質中加標，加標量分別為0.01、0.05、0.10 mg/kg，按加標量從低到高的順序依次進樣，分別計算樣品加標回收率。在優化色譜條件下，根據所得信噪比，以3 倍信噪比計算得出方法檢出限，以10 倍信噪比計算得出方法定量限。

1.4 數據處理

通過儀器自帶的Mass Hunter軟件進行數據處理，采用Excel 2021軟件進行結果分析，采用Origin 9.0軟件繪圖。

2 結果與分析

2.1 提取條件的優化

2.1.1 樣品中水和甲酸添加量及pH值的確定

畜肉樣品經粉碎后直接加入提取溶劑，在渦旋振蕩時易黏連成團，不利于提取，因此對比樣品加水或加水和甲酸對提取效率的影響。如圖2所示，不加水時回收率為21%；加水增加了樣品的分散性，但回收率下降，僅為12%；加水并用甲酸調節pH值后，提取效率大幅提高，回收率為98%。這是由于吲哚乙酸結構中含有羧基基團，在酸性條件下易形成正離子，呈現非解離狀態，更有利于吲哚乙酸進入有機相，從而提高提取效率，因此加水后用甲酸調節環境至酸性更有利于吲哚乙酸的提取。向樣品中加入10 mL水足以沒過樣品，滿足提

取要求。

如圖3所示，隨著pH值的減小，回收率先增加后降低，且pH值為3時，吲哚乙酸的回收率最高，表明在pH值為3的酸性環境中，吲哚乙酸更易被有機物提取。因此選擇加水10 mL，用甲酸調節樣品溶液pH值為3進行后續實驗。

2.1.2 提取溶劑的優化

提取溶劑是影響吲哚乙酸回收率的關鍵因素，如

圖4所示，乙醇作為提取溶劑時雜質峰最多，提取的油脂較多，易對儀器造成污染，且回收率平行性差；乙醚和丙酮作為提取溶劑時效果優于乙醇，但回收率均低于85%；乙腈作為提取溶劑時雜質峰最少，目標物周圍無干擾，回收率大于95%，提取效率最高。乙腈具有良好的蛋白沉降效果，不易萃取出油脂類雜質，經綜合考慮，選擇乙腈作為提取劑。

2.2 凈化柱的優化

GC-MS全掃描結果顯示，樣品經4 種凈化柱凈化后雜質明顯減少，目標物周圍無雜峰干擾，SP1501凈化效果最佳，目標物響應值最高，其次為SP1601和SP1201，SP1101目標物響應值最低。如表1所示，不同填料組合的凈化柱回收率不同，SP1501凈化柱回收率為103.5%，優于其他凈化柱，表明MgSO4、乙二胺-N-丙基硅烷（primary secondary amine，PSA）、C18與石墨化碳黑（graphitized carbon black，GCB）組合更有利于樣品的凈化和吲哚乙酸的提取，因此優選SP1501作為SinCHERS的凈化柱。

2.3 衍生條件的優化

吲哚乙酸常用的衍生化試劑有重氮甲烷[32-33]、三氟乙酸酐[34]、三氟化硼甲醇[35]。重氮甲烷衍生快速但毒性高且制作復雜；三氟乙酸酐和三氟化硼甲醇等價格昂貴，實驗成本較高。濃硫酸-甲醇混合液作為衍生化試劑安全、易得，衍生化反應高效且迅速。如圖5所示，甲醇與濃硫酸的用量直接影響衍生化效率，用量不足會導致衍生速率緩慢且靈敏度低下，但濃硫酸過量會破壞反應生成的酯類產物，導致回收率下降；反應時間≥60 s時，回收率趨于穩定。因此確定甲醇體積為160 μL，濃硫酸體積為40 μL，衍生時間為60 s。

2.4 GC-MS條件的優化

選擇定量離子m/z 130和定性離子m/z 189、103、77進行選擇離子檢測。采用程序升溫將目標物和雜質峰分離，以消除干擾。吲哚乙酸甲酯（吲哚乙酸衍生產物）質譜圖如圖6所示，確定其保留時間為14.21 min。

2.5 基質效應和線性范圍的考察

通過優化提取、凈化條件，有效減輕了基質效應的干擾，但牛肉、豬肉和羊肉樣品仍表現為中等基質效應（表2）。因此采用空白基質匹配法制作標準工作曲線，以減少基質干擾。在0.01～5.0 μg/mL范圍內，吲哚乙酸質量濃度與其響應值呈良好線性關系，相關系數大于0.999。

2.6 加標回收率、精密度、方法檢出限及定量限

實驗結果表明，方法檢出限為0.003 mg/kg，方法定量限為0.01 mg/kg。如表3所示，在0.01、0.05、0.10 mg/kg吲哚乙酸加標量的豬肉、羊肉和牛肉樣品中，平均加標回收率為92.1%～102.1%，相對標準偏差為2.6%～5.7%。

3 結 論

本研究采用SinChERS凈化柱結合快速衍生化建立畜肉中吲哚乙酸的GC-MS快速檢測方法。針對畜肉復雜的食品基質，適量水的加入增大了樣品的分散性，結合調節pH值和使用乙腈作為提取溶劑，提高了畜肉中吲哚乙酸的提取效率。采用SinChERS凈化柱凈化，實現樣品的一步式凈化，減少了有機試劑的使用。選用濃硫酸-甲醇進行衍生化反應，反應僅需1 min，大大縮短了衍生化和前處理時間。本方法檢出限可達0.003 mg/kg，定量限可達0.01 mg/kg，填補了畜肉中吲哚乙酸含量檢測標準的空白，為畜肉中吲哚乙酸含量的檢測提供了一種便捷、高效的篩查和定量方法，具有較好的實際應用價值。

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