“苯”的探究式教學實踐與反思

尹安鈿

摘要：探究式教學有著許多傳統講授式教學無可比擬的優點。因此，如何在普通高中新課程改中演繹出更多精彩、互動、有效的課堂，是每位教師必須深思的問題。本文通過《苯》的教學實例，對探究式教學模式進行實踐與反思。

關鍵詞：苯；探究式教學；實踐；反思

文章編號：1008-0546（201２）０4-0070-04中圖分類號：G６３３．８文獻標識碼：Ｂ

doi：10.3９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１００８－０５４６．２０１２．０4．０31

一、設計思想

根據“從學生已有的經驗和將要經歷的社會生活實際出發，幫助學生認識化學與人類生活的密切關系”［１］這一新課標理念，依據建構主義的基本理論，確定《苯》的探究式教學設計思路：從苯在社會生活中的用途與發生的苯污染事件及化學謎語入手，將苯的發現史和分子結構與性質的學習融入課堂教學之中，使學生在探究過程中理解并掌握苯分子的結構和主要性質，感悟科學家求真、創新的思維品質，激發起創造性思維。

二、教材分析

本節課是人教版普通高中課程標準教科書化學２（必修）的第三章的第二節——來自石油和煤的兩種基本化工原料的內容。苯是一種重要的有機化工原料，苯又是最簡單芳香烴，掌握了苯的性質可以為后面選修５中系統的研究芳香烴及其衍生物打下良好的基礎。其中，苯結構中特殊的化學鍵決定了苯的化學性質是教學的重點內容，但真正用雜化軌道理論及價鍵理論中的大∏鍵來解釋苯分子的結構那又是選修３中的內容。所以，此時只要引導學生結合前面第一章中所學的化學鍵的知識，把苯中的化學鍵理解為是介于單雙鍵之間的一種特殊的化學鍵即可。

三、學情分析

學生在學習“苯”之前已學習了烷烴——甲烷、烯烴——乙烯，初步掌握了碳碳單鍵、碳碳雙鍵的結構特征及一些特征反應，少部分學生甚至還有碳碳三鍵及環的概念，具備了一定的“先備知識”，這正為“后續學習”奠定了必要的知識基礎。我們應引導學生對比前面剛剛學過的甲烷和乙烯的性質得出苯的獨特的性質，幫助他們建立有機物“結構——性質——用途”的認識關系，逐步熟悉研究有機物的一般方法。同時，需要注意學生有機知識儲備有限，教學中不能隨意補充知識如苯的磺化反應等，更不能將知識面拓展到苯的同系物，這樣會加重學生的負擔，降低教學效果。

四、教學目標

知識與技能：了解苯的物理性質和用途及毒性，掌握苯的分子結構特點和苯的可燃性、取代反應、加成反應等化學性質。

過程與方法：通過對苯分子結構與性質的探究，學會運用觀察、實驗、合作、交流等手段獲取信息，加強歸納、推理等方法及技能的訓練，從中體驗自然科學研究的一般過程和方法。

情感態度與價值觀：通過多樣化的教學手段來激發學習興趣，培養學生自主探究的科學精神；通過化學史培養學生嚴謹求實的科學品質。同時，鼓勵學生在求知的過程中要有勇于探索、敢于超越的意識。

五、教學重難點

苯分子結構的探究；苯的化學性質。

六、教學過程

１．創設情景，建構苯的感性認識

【引入】許多油漆和制鞋業粘合劑易揮發出有特殊氣味的物質，你知道它的成分是什么？據新聞報道，南方某鞋廠的打工妹由于過多地接觸這種物質而染上了嚴重的白血病。

【投影】（１）有人說我笨，其實我不笨，脫去草帽換竹笠，化工生產逞英豪。猜一字。

【播放】多媒體視頻：苯為原料合成紡織品、橡膠、塑料、染料、農藥、消毒劑等……

（設計意圖：激趣，加深“笨”與“苯”的區別，啟動學生意義建構。謎底揭曉后，自然引出本節課的課題——苯）

【板書】二、苯

【思考與交流】苯是一種重要的有機化工原料和有機溶劑，從哪些方面認識它的物理性質？怎樣獲得這些信息？

【小結】可以從（１）色、態、味（感官望與聞）；（２）密度、溶解性（動手驗證）；（３熔沸點、毒性（動手查閱）等方面獲得。

（設計意圖：幫助學生形成認識物質的思維方式和記憶物理性質的一般方法）

【探究活動１】觀察苯試劑，通過分組實驗驗證苯的密度和水溶性，總結苯的物理性質。

（設計意圖：補充苯與水混合的分組實驗，增強學生對苯的感性認識，學會從現象中分析得出結論，加深對苯的物理性質的建構）

【板書】（一）苯的物理性質：無色、有特殊氣味的液體；比水輕，不溶于水，易溶于有機溶劑；熔點、沸點較低（苯放入冰水混合物中結晶；常溫下為液體，易揮發）；有毒。

２．從苯的感性認識到苯分子的組成

【講述】若時光倒流，讓我們回到十九世紀，看看苯是怎樣被發現的？其分子組成如何？

【閱讀與思考】（投影下列化學史材料，指導學生學會求有機物分子式的方法）

１９世紀初，歐洲許多國家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發現這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英國科學家法拉第對這種液體產生濃厚的興趣，他花了整整五年時間用蒸餾法提取這種液體，得到另一種液體（實際上就是苯）。１８２５年法拉第向倫敦皇家學會報告，發現了一種新的“氫的重碳化合物”。

１８３４年，德國科學家米希爾里希通過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物制得了該液體物質，并命名為苯。

法拉第發現苯以后，法國化學家日拉爾立即對苯的組成進行測定，他發現苯僅有碳、氫兩種元素組成，其中碳元素的質量分數為９２．３％ ，苯蒸氣的密度為同溫同壓下氫氣的３９倍（即可知苯Ｍｒ等于３９×２），你能確定苯的分子式嗎？

（設計意圖：繼續激發學生的興趣，使其踏上苯的“發現之旅”［２］，融入課堂學習之中）

【板書】（二）苯的分子組成與結構：１．苯的分子式

Ｎ（Ｃ）＝７８×９２．３％／１２＝６Ｎ（Ｈ）＝７８×（１－９２．３％）／１＝６所以，苯的分子式為Ｃ６Ｈ６。

【思考與交流】將苯的分子組成與甲烷、乙烯分子式相比較，預測苯在空氣中燃燒的現象是什么？

【演示】觀看演示實驗：用玻璃棒蘸取苯在空氣中燃燒，并與甲烷和乙烯的燃燒作比較。

（設計意圖：甲烷、乙烯和苯分子中的碳、氫原子個數比例不同，因此燃燒現象不同，將新知識與已有知識的對比，更有利于學生內化學習。然后，選擇“相對分子質量－分子組成－分子結構”［２］這樣的順序，讓學生進一步體會研究有機物的一般過程，為后續有機物的學習打下基礎）

３．用所學知識推測苯可能的鏈式結構，并用實驗驗證

【探究活動２】（１）根據苯的分子式，它屬于飽和烴？不飽和烴？為什么？

（２）如果是烯烴，應該有多少個雙鍵？如果含有碳碳三鍵（－Ｃ≡Ｃ－），應該有多少個叁鍵？

（３）根據“碳四價學說”和“碳鏈學說”以及烷烴、烯烴結構簡式書寫的經驗，試寫出苯分子可能的鏈狀結構簡式。

【投影】歸納學生探究活動中書寫的苯可能的鏈狀結構：

Ａ． ＣＨ２ ＝ Ｃ ＝ Ｃ ＝ ＣＨ—ＣＨ ＝ ＣＨ２

Ｂ． ＣＨ２ ＝ ＣＨ—ＣＨ ＝ ＣＨ—Ｃ ≡ＣＨ

Ｃ． ＣＨ３ —Ｃ ≡Ｃ —Ｃ ≡Ｃ —ＣＨ３

Ｄ． ＣＨ ≡Ｃ —ＣＨ２ —ＣＨ２ —Ｃ ≡ＣＨ

Ｅ． ＣＨ ≡Ｃ —ＣＨ（ＣＨ３） —Ｃ ≡ＣＨ

Ｆ． ……

【討論與交流】這些結構是否合理？（經過討論后得出結論：Ａ～ Ｅ 式都符合要求，但Ａ 式含累積雙鍵，應明確告訴學生不穩定，故Ｂ～Ｅ 式較合理）

（設計意圖：讓學生主動假想、討論、書寫苯的結構簡式，培養學生運用“先備知識”分析新問題、提高發散思維的能力，同時為“后續學習”苯的結構特點奠定基礎）

【思考與交流】我們用什么方法證明上述結論是否正確？（設計實驗證實——都是不飽和烴，可用Ｂｒ２水或酸性ＫＭｎＯ４溶液驗證）

【探究活動３】學生動手完成課本６９頁實驗３－１：分別向２支盛有苯的試管中加入Ｂｒ２水和酸性ＫＭｎＯ４溶液，振蕩靜置，觀察現象。

【提問】實驗有何現象？得出什么結論？

【小結】見圖１，兩支試管均不能褪色（苯與溴水的混合產生萃取現象），說明苯分子中不含碳碳雙鍵和碳碳參鍵 ，上述結構都不合理！

（設計意圖：使學生體會結構與性質的辯證關系，培養他們嚴謹求實的科學態度）

４． 追溯前人的研究過程，探究苯分子的環狀結構。

【講述】苯分子到底具有什么樣的結構呢？這在十九世紀是個很大的化學之謎，為此科學家踏上了探求苯分子結構的漫漫征途，斗轉星移，整整４０余個春秋。１８６６年德國化學家凱庫勒由于揭開這個謎而名垂青史（結合課本７１頁“科學史話”，指導學生閱讀）。

【閱讀與思考】（投影下列信息材料）

信息Ⅰ：科學家們做了許多有關苯的性質實驗，試圖從性質出發推導出苯的結構，其中有這樣兩個實驗引起了科學家們的注意：①１ｍｏｌ苯在特定條件下可以與３ｍｏｌ氫氣發生加成反應生成環己烷：Ｃ６Ｈ６＋３Ｈ２→Ｃ６Ｈ１２；②苯與液溴在鐵粉存在時發生取代反應：Ｃ６Ｈ６＋Ｂｒ２→Ｃ６Ｈ５Ｂｒ＋ＨＢｒ，并且苯的一溴取代物只有一種結構。

信息Ⅱ：凱庫勒的苯分子結構學說

１８６６年，凱庫勒提出關于苯的兩個假說：

①苯的六個碳原子形成平面六角閉鏈；

②各碳原子間存在著單雙鍵的交替形式，見圖２。凱庫勒發現苯分子具有環狀結構的經過，帶有傳奇般的色彩：他受到了夢的啟發。這主要得益于他的建筑學造詣和豐富的空間想象力；得益于他勤奮鉆研的品質和執著追求的科學態度。

但是，這個假說只受“苯的一溴代物只有一種”事實支持，而不能解釋另兩個事實：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；苯的鄰位二取代物沒有同分異構體。于是，凱庫勒在１８７２年又提出互變振動假說來補充說明自己的觀點（見圖３）。

【投影】電腦模擬苯的單、雙鍵交替運動（略）。

（設計意圖：通過化學史的介紹，讓學生學會傾聽，對重大化學成就進行情感體驗，對偉大的化學家的求真品格和杰出成就表示崇敬，激發學生崇尚科學的精神）

５．用現代科學手段——多展示苯的微觀結構。

【投影】（１）１９３５年科學家詹斯用Ｘ射線法證實苯環呈平面正六邊形（見圖４），再次說明凱庫勒的假設①合理。

（２）表１ 烴分子中碳碳鍵的鍵長

可見，苯分子中碳碳鍵是介于單、雙鍵之間獨特的鍵。因此，現代化學理論認為應采用鮑林式表示苯分子的這一結構特點（見圖５）。為了紀念凱庫勒的貢獻雖然仍采用凱庫勒式，但苯分子中卻無單、雙鍵交替的鍵。

（３）展示苯分子的圖片和模型（見圖６－圖９）：

（設計意圖：運用現代化教學手段，豐富視野，開闊思路，感受技術手段的更新推動了科學的發展，進行美育滲透。）

【板書】２．苯分子的結構特點：

（１）Ｃ６Ｈ６ 是一種環狀化合物

（２） 結構式：其結構簡式：或

（３）空間構型：平面正六邊形，１２個原子共平面，苯環中碳碳鍵是介于單、雙鍵之間獨特的鍵（鍵參數：鍵長：１４０ｐｍ ，鍵角：１２０°）

6．通過實驗實事加深對苯的結構認識，并掌握苯的化學性質的特殊性

【講述】上述實驗３－１表明：苯的化學性質與乙烯有很大不同，常溫下它的性質很穩定，但在特定條件下既能發生取代反應又能加成反應（兼有飽和烴和不飽和烴的性質）。

【投影】觀看多媒體動畫：苯的溴代反應、硝化反應，與氫氣發生加成反應。

（設計意圖：用多媒體動畫模擬苯的溴代反應、硝化反應和加成反應，增強教學直觀性和趣味性，降低學生認識的難度［３］，讓學生知道反應的機理和類型。）

【思考與交流】書寫相應的化學方程式（寫在學案上互相交流）。

【板書】（三）苯的化學性質——歸納總結為苯易燃、易取代、難加成

（１） 燃燒２Ｃ６Ｈ６＋１５Ｏ２ １２ＣＯ２ ＋６Ｈ２Ｏ（但它只能燃燒卻不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化）

（２）取代反應

（３）加成反應

7．評價反饋

【投影】鞏固練習（檢查學生做在學案上的答案）：

（１）下列哪些能說明苯環不是單、雙鍵交替的結構？ （ ）

Ａ．苯的一溴代物無同分異構體。

Ｂ．苯的鄰二溴代物無同分異構體。

Ｃ．苯不能使Ｂｒ２水或ＫＭｎＯ４褪色。

Ｄ．苯環上的碳碳鍵均相等

（設計意圖：檢查對苯的結構掌握情況）

（２）已知某有機物的分子式為Ｃ６Ｈ６，結構簡式（如右圖），問它的二溴代物有幾種？

（設計意圖：培養學生的推理能力和空間想象能力）

（３）填寫表２：比較甲烷、乙烯、苯的結構和性質［３］

（設計意圖：強化學生對甲烷、乙烯、苯結構與性質的認識，以達到較深層次的意義建構目的。）

【小結】研究苯分子結構與性質的過程是研究事物所遵循的科學方法：

七、教學反思

本課教學設計采用了探究式教學方式，通過在教學中創設一種類似科學研究的情景， 讓學生親自參與探究、發現和實驗， 逐步形成一種在學習中善于質疑、樂于探索、努力求知的心理傾向。在課堂學習過程中，以學生為主體， 學生真正成為了學習的主人，討論成了課堂生活的常態，小組學習成了學生開展課堂探究性學習的主要途徑。同時在這樣的教學中老師真正扮演了一個情景創設者、組織者、指導者、有效調控者的角色，老師為學生創建一種開放的學習環境， 創設了一連串環環相扣創造性的問題，為學生提供多渠道獲取知識、運用知識的機會。從課堂教學實施來看，并不是“放養式”的失去控制的放任自流， 而是在教師的精心指導下探究。一節課內容的學習中學生的思維得到提升，學生質疑探究的欲望得到激發，學生在老師的指導下對所學知識進行了意義建構。建立多向互動：師生互動，生生互動，創設了和諧民主的教學氛圍，給予學生充分的思維活動空間、時間和參與實踐的機會，學生能感受到技術手段的更新對科學的發展起到了極大的推動作用。之所以有這樣的生成都應歸因于成功的預設，而能否有成功的預設取決于教師的水平，因此在探究式課堂教學中教師的責任不但沒有削弱， 反而加重了，在新課改中我們教師正面臨著越來越嚴峻的挑戰。

綜上所述，這節課體現了新的教學理念，教學行為基本是新的教學模式。整個教學過程提供了一個解決問題的情境，是一個探究過程，因而有利于培養學生分析與解決問題的能力和創新能力。充分發揮學生的主體性，促進了他們主動學習和建構知識的習慣養成，這種建構主義的學習方式利于學生深刻理解科學概念。但還處在嘗試與探索階段，隨著教學改革的逐步深入，有待于進一步的提高。

參考文獻

［１］ 教育部．普通高中化學課程標準（實驗）［Ｍ］．北京：人民教育出版社，２００３．２

［２］ 許凌云，鄭長龍．發現之旅—“苯、芳香烴（第一課時）”教學設計與實施［Ｊ］．中學化學教學參考，２００６，（１０）

［３］ 王晶，吳海建等．化學２（必修）教師教學用書［Ｍ］．北京：人民教育出版社，２００７．３：４７－４８