高中化學有機物取代反應的歸納

馬志強

【摘要】 近幾年來，在有機物取代反應的知識點試題中巧妙設置新情景，穿插新信息，在注重考察基礎知識的同時，突出考察自學能力、綜合應用能力和知識遷移能力，成為高考熱點之一。為了幫助同學們了解有機物的取代反應規律，熟悉取代反應類型，提高解題能力，特撰文如下。

【關鍵詞】 高中化學 有機物

【中圖分類號】 G633.8 【文獻標識碼】 A 【文章編號】 1992-7711（2018）04-082-02

0

一、鹵代反應

烴與鹵素單質的取代反應，其中烴并不拘泥鏈烴，可延伸到環烴、芳烴等，其中帶側鏈的芳烴中，注意條件的改變而影響鹵代的位置。

例1（2017年新課標Ⅲ理綜卷36題）氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：

合成路線的A生成B的過程就是A的H原子被Cl原子所代替，屬于取代反應。

二、硝化反應

烴分子中的氫原子被硝基（-NO2）所代替的反應，其中的烴可為鏈烴，苯的同系物，甚至延伸到稠環芳烴。

例2（2014年新課標Ⅰ理綜卷38題）席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下：

四、水解反應

在有機物中，能發生水解反應的物質有：鹵代烴，酯（包括油脂）、酰胺、二糖、多糖、蛋白質等，均可發生水解反應。反應的實質是化合物中的某一原子或原子團被H2O分子中的羥基（-OH）或氫原子所代替。

例4（2013年新課標Ⅰ理綜卷38題）查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：

五、酯化反應

酸與醇反應生成酯類物質，其中的酸和醇的種類并不拘泥于飽和一元酸和飽和一元醇，可外延到無機含氧酸、多元酸（飽和或不飽和），一般的醇、多羥基化合物——纖維素、葡萄糖等，生成的酯可以是鏈狀小分子，鏈狀高分子，聚酯環狀酯、環狀交酯等多種取代產物。

1.生成酯鏈的取代反應。

例5（2017年全國卷36題）化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

2.無機酸的取代反應。

例6有機物合成題，其中一部分是：從丙烯合成“硝化甘油”（三硝酸甘油酯），可采用下列四步反應，丙烯→→1，2，3—三氯丙烷（ClCH2CHClCH2Cl）→④→硝化甘油。寫出第④步反應的化學方程式。

解析：從題中可分析由反應②得化合物1，2，3—三氯丙烷（ClCH2CHClCH2Cl），要得到化合物硝化甘油，就要先得到甘油再進行取代反應，通過反應③，讓反應②得到的產物中的三個氯原子均被水分子中的羥基取代（即水解）得到甘油，甘油再與濃HSO、濃HNO3兩混合酸作用，甘油分子中的氫原子被硝基（—NO3）取代生成硝化甘油.

3.生成環狀酯的取代反應。

酸與醇反應生成環狀酯，必須符合兩個條件：

（1）反應物分子中至少含有兩個相同或不同的官能團，如多元酸、羥基酸、氨基酸等，通過分子內或分子間脫去小分子（H2O等）形成環狀酯。

（2）成環反應生成的環，含有五個或六個以上的原子者，比較穩定，否則較不穩定。

4.生成聚酯的取代反應。

酸與醇在不同反應條件下還可以生成聚酯（高分子化合物），即多個單體在反應中“斬頭去尾”脫去水分子，然后兩兩交替相互取代成聚酯的反應。

例8（2015年新課標Ⅱ理綜卷38題）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下：

六、縮聚反應

有機化合物在不同條件下生成聚合物，必須滿足：反應物分子中至少含有兩個相同或不同的官能團，如多元醇、羥基酸、氨基酸、多元羧酸、多氨基化合物等，通過分子間脫去小分子（H2O、NH3等）形成高分子化合物。

例9（2016年全國卷38題）秸稈（含多糖物質）的綜合應用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：

教學建議：

著重進行基礎知識的訓練，建構知識框架和認知序列系統，課堂上要特別注重“知識整理—網絡構建—問題解決”，對不同層次的學生在以前學習過程中積累的知識缺陷得到有效的彌補，使學生在應試技巧、心理素質、規范意識、認知能力、學科素質上產生一個大的飛躍。

依照官能團的順序，列出某種官能團所具有的化學性質和反應，這樣交叉復習，足以達到基礎知識熟練的目的。熟練的標準為：一提到某一有機物，立刻能反應出它的各項性質；一提到某類有機特征反應，立即能羅列出是哪些有機物所具備的特性；一提到某一官能團，便知道相應的性質，例如乙烯能想到平面分子結構、乙炔能想到直線結構、鹵原子等想到水解和消去反應。

（本論文為廈門市課題《新高考形勢下高三化學第二輪復習的教學策略研究》，課題編號Z426，研究成果之一）