天津市學(xué)業(yè)水平等級(jí)考適應(yīng)性試卷有機(jī)合成試題的命制與思考

盧雨辰 馬潔 何文

摘要： 以“青蒿素的全合成”為測(cè)試載體，結(jié)合“一核四層四翼”的評(píng)價(jià)體系和課標(biāo)的學(xué)業(yè)質(zhì)量水平，設(shè)計(jì)學(xué)業(yè)水平等級(jí)考適應(yīng)性試卷有機(jī)合成試題，并從試題的素材選擇、情境創(chuàng)設(shè)、考查功能等維度加以分析，以期為今后的化學(xué)學(xué)科學(xué)業(yè)水平等級(jí)考試題的命制提供參考。

關(guān)鍵詞： 化學(xué)等級(jí)考; 中國高考評(píng)價(jià)體系; 核心素養(yǎng); 試題設(shè)計(jì)

文章編號(hào)： 10056629（2020）10008306

中圖分類號(hào)： G633.8

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼： B

繼上海、浙江首批試點(diǎn)省市實(shí)施高考綜合改革之后，天津作為第二批試點(diǎn)省市之一，2020年將迎來改革后“3+3”模式的首次統(tǒng)一高考和學(xué)業(yè)水平等級(jí)考[1]。化學(xué)學(xué)業(yè)水平等級(jí)考作為選考科目之一，是學(xué)生在完成必修內(nèi)容學(xué)習(xí)和合格考測(cè)試的前提下，根據(jù)報(bào)考要求和自身特長(zhǎng)自主選擇的科目[2]。2019年12月，教育部考試中心正式發(fā)布《中國高考評(píng)價(jià)體系》[3]，用“一核四層四翼”的評(píng)價(jià)體系回答了“為什么考、考什么、怎么考”的問題，為新時(shí)代高考內(nèi)容改革和命題工作提供了理論支撐和實(shí)踐指南[4]。為確保高考綜合改革平穩(wěn)落地實(shí)施，天津于2020年1月開展了全市普通高中學(xué)業(yè)水平等級(jí)考試模擬測(cè)試工作，即天津市學(xué)業(yè)水平等級(jí)考適應(yīng)性考試。

“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”作為《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》[以下簡(jiǎn)稱《課標(biāo)（2017年版）》]所要求的選擇性必修模塊之一，是化學(xué)學(xué)科學(xué)業(yè)水平等級(jí)考的重要內(nèi)容。本文以天津市學(xué)業(yè)水平等級(jí)考適應(yīng)性考試試卷中“青蒿素的全合成”為測(cè)試載體的有機(jī)合成試題為例，依據(jù)“一核四層四翼”評(píng)價(jià)體系，參照《課標(biāo)（2017年版）》中的命題建議，對(duì)有機(jī)合成試題的素材選擇、情境創(chuàng)設(shè)、考查功能等方面進(jìn)行分析，探索從學(xué)科命題的角度推動(dòng)學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的發(fā)展，以期促進(jìn)普通高中育人方式的改革。

1 天津卷歷年有機(jī)合成試題考查的基本情況

新高考改革后，天津的學(xué)業(yè)水平等級(jí)考是獨(dú)立試卷，化學(xué)學(xué)科卷面分值均為100分，時(shí)間為60分鐘。有機(jī)合成試題是II卷的主觀性試題之一。

為確保高考改革的平穩(wěn)落地，學(xué)業(yè)水平等級(jí)考適應(yīng)性考試試卷應(yīng)秉持“穩(wěn)定是前提”的理念，在分析歷年試題的基礎(chǔ)上命制試題，保持試題整體風(fēng)格、考查內(nèi)容和考查方式的穩(wěn)定和延續(xù)。歷年天津化學(xué)卷有機(jī)合成試題基本情況見表1，可以分析出試題通常以有機(jī)化合物的有效合成路線為試題素材，創(chuàng)設(shè)試題情境，重點(diǎn)考查考生對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)、有機(jī)化學(xué)基本反應(yīng)的掌握情況及綜合運(yùn)用的能力。

2 等級(jí)考適應(yīng)性考試有機(jī)合成試題

2.1 命題的依據(jù)

天津作為第二批試點(diǎn)省市，于2017年開啟新高考改革。對(duì)于2017級(jí)學(xué)生而言，高中化學(xué)處于“三新一舊”的過渡階段，即“新高考、新方案、新課標(biāo)、舊教材”的特殊階段。學(xué)生在入學(xué)之初，新課程標(biāo)準(zhǔn)尚未正式公布，新教材尚未開始使用。因此，教學(xué)是以北京、天津、山東、海南四省市《2017級(jí)化學(xué)學(xué)科教學(xué)指導(dǎo)意見》為指導(dǎo)，使用原人教版教材進(jìn)行教學(xué)。

因此，在這樣的背景下，命題的依據(jù)被明確為“兩依據(jù)、兩參考”，即依據(jù)《2017級(jí)化學(xué)學(xué)科教學(xué)指導(dǎo)意見》中的內(nèi)容要求和《課標(biāo)（2017年版）》中的“學(xué)業(yè)質(zhì)量水平”部分，參考教科書并結(jié)合教學(xué)實(shí)際。

2.2 試題的全貌

在明確上述要求后，以“青蒿素的全合成”為測(cè)試載體，所命制的等級(jí)考適應(yīng)性考試試題如下：

諾貝爾獎(jiǎng)獲得者屠呦呦帶領(lǐng)團(tuán)隊(duì)發(fā)現(xiàn)青蒿素為中醫(yī)藥科技創(chuàng)新和人類健康事業(yè)作出了巨大貢獻(xiàn)。我國化學(xué)家在確認(rèn)青蒿素分子結(jié)構(gòu)之后實(shí)現(xiàn)了青蒿素的全合成。根據(jù)信息（見圖1，部分條件和步驟已省略）回答下列問題。

3 試題命制的剖析

在教育測(cè)量學(xué)中，試題通常指的是應(yīng)試者被要求回答或解決的獨(dú)立任務(wù)或問題。Osterlind認(rèn)為，試題是一個(gè)包含情境刺激和預(yù)設(shè)作答形式的測(cè)試單元，并通過應(yīng)試者的作答表現(xiàn)對(duì)某些心理特質(zhì)進(jìn)行推測(cè)[5]。雷新勇認(rèn)為，一道試題必須要有三個(gè)基本要素，即測(cè)量目標(biāo)、情境材料和設(shè)問[6]。單旭峰指出，在高考綜合改革背景下，高考評(píng)價(jià)體系是新時(shí)代高考內(nèi)容改革的理論支撐和實(shí)踐指南，化學(xué)學(xué)科學(xué)業(yè)水平等級(jí)考必然要以高考評(píng)價(jià)體系總體框架為指導(dǎo)[7]。因此，化學(xué)學(xué)業(yè)水平等級(jí)考試題應(yīng)根據(jù)“一核四層四翼”的體系明確試題的功能定位、遴選文獻(xiàn)、改編素材、精心設(shè)計(jì)問題和答案，落實(shí)考查內(nèi)容和考查要求。

3.1 遴選科技文獻(xiàn)，創(chuàng)設(shè)試題的情境載體

文獻(xiàn)素材是落實(shí)“四層”考查內(nèi)容和“四翼”考查要求的重要情境載體。與課堂教學(xué)的真實(shí)情境不同，試題情境包括試題的背景材料、需要解決的問題，以及解答問題所需的隱含條件，是能讓應(yīng)試者的學(xué)科核心素養(yǎng)得以表現(xiàn)的環(huán)境。《課標(biāo)（2017年版）》中建議“試題情境的創(chuàng)設(shè)應(yīng)緊密聯(lián)系學(xué)生學(xué)習(xí)和生活實(shí)際，體現(xiàn)科學(xué)、技術(shù)、社會(huì)和環(huán)境的成果”[8]。從這個(gè)意義上說，試題的情境設(shè)計(jì)要充分關(guān)注選擇性必修模塊“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”的內(nèi)容，并遴選試題素材突出化學(xué)是一門中心的、實(shí)用的、創(chuàng)造性的科學(xué)，展現(xiàn)出化學(xué)創(chuàng)造物質(zhì)的根本特征。

青蒿素是諾貝爾獎(jiǎng)獲得者屠呦呦在青蒿中發(fā)現(xiàn)的一個(gè)含有過氧基團(tuán)的倍半萜內(nèi)酯，具有突出的抗瘧作用。《課標(biāo)（2017年版）》中提供了以青蒿素分子結(jié)構(gòu)為主題的典型試題，考查學(xué)生運(yùn)用所學(xué)知識(shí)及試題隱藏信息去解決問題的能力，為學(xué)業(yè)水平等級(jí)考命題提供了示范。在結(jié)合歷年有機(jī)合成試題考查方式的基礎(chǔ)上，本次適應(yīng)性考試選擇“青蒿素的全合成”作為測(cè)試載體。青蒿素的全合成路線眾多，如1983年，Hofheinz等以反異蒲勒醇為起點(diǎn)，經(jīng)過九步成功合成了青蒿素[9];1986年，周維善等以（R）-（+）-香茅醛為起始物，用13步反應(yīng)合成了青蒿素[10];2003年和2010年Yadav等分別以（+）-檸檬烯和（R）-（+）-香茅醛為原料，設(shè)計(jì)了青蒿素的合成路線[11， 12]。在綜合考慮合成路線的復(fù)雜程度、可與選擇性必修模塊“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”的結(jié)合深度、情境對(duì)愛國主義等核心價(jià)值觀的導(dǎo)向作用等方面，我國著名有機(jī)化學(xué)家周維善等提出的青蒿素全合成路線最為適合作為試題背景素材。

3.2 改編原始素材，匹配學(xué)生的知識(shí)水平

核心素養(yǎng)是個(gè)體應(yīng)對(duì)各種復(fù)雜多變現(xiàn)實(shí)情境時(shí)所需要的正確價(jià)值觀念、必備品格和關(guān)鍵能力，故而情境化試題可作為學(xué)科核心素養(yǎng)評(píng)價(jià)的有效途徑[13]。科技文獻(xiàn)中記錄了研究者探索的過程，記載了實(shí)驗(yàn)方法和研究結(jié)果。盡管選擇學(xué)生相對(duì)陌生的科技文獻(xiàn)作為試題素材有助于提高測(cè)試的公平性，但其中所涉及的知識(shí)往往超過課程標(biāo)準(zhǔn)中所要求的范圍，需要在確保科學(xué)性的同時(shí)，對(duì)試題的原始素材進(jìn)行適當(dāng)改寫和合理剪裁。改編素材要將化學(xué)的知識(shí)點(diǎn)合理地融入題干背景中，實(shí)現(xiàn)文獻(xiàn)和試題的“無縫”連接。

周維善等所提出的青蒿素全合成路線（見圖2）涉及13步反應(yīng)，包括硼氫化氧化、瓊斯氧化、邁克爾加成、羅賓遜環(huán)合、NaBH4還原等反應(yīng)，使用了Rose Bengal光敏試劑、氯化芐、二異丙基氨基鋰（LDA）、丙二硫醇等化學(xué)試劑。合成路線中涉及的知識(shí)和原理大多超過了高中生的認(rèn)識(shí)范圍，等級(jí)考試題要充分考慮到高中化學(xué)的教學(xué)實(shí)際，以及學(xué)生現(xiàn)有的知識(shí)基礎(chǔ)和已有的知識(shí)經(jīng)驗(yàn)，并能在與選擇性必修“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊相匹配的地方設(shè)置考查重點(diǎn)。因此，試題先強(qiáng)調(diào)屠呦呦發(fā)現(xiàn)具有抗瘧作用的青蒿素，為中醫(yī)藥科技創(chuàng)新和人類健康事業(yè)作出巨大貢獻(xiàn)，引出化學(xué)家在實(shí)現(xiàn)青蒿素工業(yè)化生產(chǎn)方面的不懈探索，對(duì)考試較難直接測(cè)量的“核心價(jià)值”發(fā)揮導(dǎo)向作用。試題對(duì)表述進(jìn)行適度合理的簡(jiǎn)化，省略部分反應(yīng)條件和步驟，僅保留較為常見的格氏試劑、作為考查有機(jī)反應(yīng)類型的NaBH4還原反應(yīng)，以及考查官能團(tuán)保護(hù)策略的丙二硫醇（見圖1）。

3.3 精心設(shè)計(jì)問題，落實(shí)考查內(nèi)容和要求

問題設(shè)計(jì)是落實(shí)試題考查內(nèi)容和考查要求的核心環(huán)節(jié)，直接關(guān)系到能否有效測(cè)量學(xué)生的必備知識(shí)和關(guān)鍵能力，以及能否對(duì)學(xué)生的學(xué)科素養(yǎng)作出合理推測(cè)。為實(shí)現(xiàn)較好的信度、效度和區(qū)分度，需要依據(jù)“一核四層四翼”的評(píng)價(jià)體系對(duì)問題設(shè)計(jì)進(jìn)行統(tǒng)籌規(guī)劃。以“青蒿素的全合成”為測(cè)試載體，所命制的學(xué)業(yè)水平等級(jí)考適應(yīng)性考試試題的設(shè)問分析如表2所示。

通過表2可以看出，試題所考查的內(nèi)容涵蓋了“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊的主干內(nèi)容。在必備知識(shí)方面，考查了化學(xué)語言與概念、物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)和物質(zhì)轉(zhuǎn)化與應(yīng)用。在關(guān)鍵能力方面，受限于素材和試題的呈現(xiàn)形式，歸納與論證能力考查較少，對(duì)理解與辨析能力考查較多。在學(xué)科素養(yǎng)方面，主要考查了化學(xué)觀念和思維方法。試題各小空設(shè)問中較多對(duì)應(yīng)學(xué)業(yè)質(zhì)量水平的第四層，較低水平的設(shè)問前置，較高水平的設(shè)問后置，呈現(xiàn)逐漸提高的過程，采用梯度設(shè)問的方式也有利于穩(wěn)定學(xué)生的情緒，使學(xué)生快速進(jìn)入和解答試題。

學(xué)科素養(yǎng)和關(guān)鍵能力是建構(gòu)在知識(shí)之上的，為引導(dǎo)學(xué)生打牢知識(shí)基礎(chǔ)，該試題中包含了一定比例的基礎(chǔ)性設(shè)問，同時(shí)，為了保證試題的區(qū)分度，設(shè)問也需要兼顧應(yīng)用性和綜合性。試題第（1）問中分子式、官能團(tuán)、反應(yīng)類型和第（2）問中同系物是學(xué)生應(yīng)掌握的基礎(chǔ)知識(shí);第（5）問側(cè)重考查應(yīng)用性，要求學(xué)生根據(jù)青蒿素的分子結(jié)構(gòu)，用所學(xué)知識(shí)推測(cè)其性質(zhì);第（4）問官能團(tuán)保護(hù)和第（6）問設(shè)計(jì)合成路線則側(cè)重考點(diǎn)之間關(guān)聯(lián)，要求學(xué)生在學(xué)科內(nèi)綜合利用所學(xué)知識(shí)作答，對(duì)學(xué)生能力和素養(yǎng)進(jìn)行全面考查。

3.4 設(shè)計(jì)評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)，合理測(cè)評(píng)學(xué)生的水平

科學(xué)制定評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)是試題命制的重要環(huán)節(jié)之一。一方面，學(xué)業(yè)水平等級(jí)考作為凸顯不同學(xué)生在學(xué)業(yè)修習(xí)上特長(zhǎng)的選擇性考試，需要對(duì)學(xué)生的必備知識(shí)、關(guān)鍵能力和學(xué)科素養(yǎng)做出細(xì)致的評(píng)判，并做出合適的分?jǐn)?shù)認(rèn)定。另一方面，在利用所學(xué)知識(shí)和題目信息解答問題時(shí)，除了有學(xué)生回答出直指問題核心的最優(yōu)解，也會(huì)有學(xué)生做出一些指向明確但不完全或存在一定不足的回答，如果過于強(qiáng)調(diào)參考答案的唯一性，會(huì)在一定程度上拉平學(xué)生在思考復(fù)雜度、精細(xì)度、準(zhǔn)確度等方面的差異，實(shí)際上掩蓋了不同水平學(xué)科核心素養(yǎng)的表現(xiàn)。因此，需要科學(xué)設(shè)計(jì)評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)，給予這些指向明確但不完全或存在一定不足的作答相匹配的分?jǐn)?shù)。

試題第（3）問銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式，學(xué)生的作答缺少反應(yīng)條件或沉淀符號(hào)或配平錯(cuò)誤賦1分，完全正確賦2分。又如第（4）問，學(xué)生僅回答出“保護(hù)”，而未回答出“酮基”這一關(guān)鍵詞，則只能得到1分。再如第（6）問合成路線的設(shè)計(jì)，回答出格氏試劑加成和對(duì)甲苯磺酸催化消去的這一關(guān)鍵步驟，可得到2分，其他路線、條件正確再得2分;若采用其他方法實(shí)現(xiàn)目標(biāo)產(chǎn)物的合成，路線正確也可得到4分。從某種程度上說，差別化賦分的設(shè)計(jì)與實(shí)施，也正是對(duì)學(xué)生學(xué)科核心素養(yǎng)表現(xiàn)的正面回應(yīng)。

4 試題命制的思考

化學(xué)學(xué)業(yè)水平等級(jí)考是新高考體系中的一環(huán)，對(duì)于學(xué)科命題而言所面臨的改革形勢(shì)是復(fù)雜的，無疑大大增加了命題的難度。為實(shí)現(xiàn)新高考改革的平穩(wěn)落地，發(fā)揮好考試評(píng)價(jià)對(duì)教學(xué)的導(dǎo)向作用，命題必須處理好以下這三對(duì)關(guān)系： 局部與整體;守正與圓融;繼承與創(chuàng)新。

4.1 局部與整體

處理好局部與整體的關(guān)系，首先，應(yīng)當(dāng)關(guān)注的是試題的整體性與作為試卷一部分的局部性的關(guān)系。有機(jī)合成試題作為試卷II卷的主觀性試題，應(yīng)具有試題的局部獨(dú)立性，要避免與I卷選擇題的相互提示，為解答提供線索;對(duì)于試題內(nèi)部的多個(gè)設(shè)問，要避免設(shè)問之間發(fā)生相互依存的“株連”情況，從而增強(qiáng)試題的區(qū)分度和分?jǐn)?shù)解釋的有效性。其次，在命題時(shí)也要關(guān)注試題所要考查內(nèi)容與試卷整體的考查目標(biāo)的一致性，符合試卷藍(lán)圖的規(guī)劃;最后，也是最重要的一點(diǎn)，化學(xué)學(xué)科學(xué)業(yè)水平等級(jí)考的目標(biāo)是為黨選人、為國選才，這也是高考評(píng)價(jià)體系——“立德樹人、服務(wù)選才、引導(dǎo)教學(xué)”核心功能的集中體現(xiàn)和必然要求。因此在試題的命制過程中必須堅(jiān)持這一根本原則，試題選擇青蒿素作為試題素材也是基于這一考量，讓學(xué)生認(rèn)識(shí)化學(xué)在人類生活和生產(chǎn)中所起到的重大作用，體現(xiàn)化學(xué)服務(wù)于社會(huì)發(fā)展的功能，引導(dǎo)學(xué)生知國、愛國、報(bào)國。

4.2 守正與圓融

學(xué)業(yè)水平等級(jí)考是為不同類型高校選拔出符合要求新生的選拔性考試，如何引導(dǎo)高中教學(xué)和處理好服務(wù)選才之間的關(guān)系是命題必須面對(duì)的現(xiàn)實(shí)。命題需要兼顧守正與圓融。守正即要使試題考查內(nèi)容與高中課程改革的目標(biāo)相契合，考查學(xué)生應(yīng)掌握的分子結(jié)構(gòu)、分子式、同分異構(gòu)體、路線分析與設(shè)計(jì)等“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊的主干內(nèi)容，引導(dǎo)高中教學(xué)重視教材，夯實(shí)基礎(chǔ);圓融即要準(zhǔn)確把握高等教育對(duì)人才選拔的需求，創(chuàng)設(shè)現(xiàn)實(shí)生產(chǎn)生活或?qū)W術(shù)科研探索的試題情境，突出化學(xué)是一門中心的、實(shí)用的、創(chuàng)造性的科學(xué)，并通過精心改編使之適合考查高中學(xué)生認(rèn)識(shí)問題、分析問題和解決問題必須具備的知識(shí)、能力和素養(yǎng)。

4.3 繼承與創(chuàng)新

恢復(fù)高考40余年來，高考改革的腳步從未停止過。考試不應(yīng)該與核心素養(yǎng)的培養(yǎng)相矛盾，應(yīng)該是落實(shí)核心素養(yǎng)的重要一環(huán)，走改造、改良、改革教育考試之路的策略，不失為明智之舉[14]。學(xué)業(yè)水平等級(jí)考是理科綜合科目考試?yán)^承與創(chuàng)新的統(tǒng)一。對(duì)于教師和學(xué)生而言，不再制定考試大綱之后，熟悉學(xué)業(yè)水平等級(jí)考需要一個(gè)途徑，這也是本次適應(yīng)性考試的目的之一，讓教師和學(xué)生了解化學(xué)學(xué)業(yè)水平等級(jí)考與理科綜合科目化學(xué)考試是一脈相承的，考查內(nèi)容和考查方式仍有很多相似之處。與此同時(shí)，通過本次考試傳遞了新時(shí)代的高考考查轉(zhuǎn)向“素養(yǎng)導(dǎo)向”的理念，這一考查目標(biāo)的落實(shí)將通過優(yōu)化試題情境、創(chuàng)新設(shè)問方式、調(diào)整評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)等途徑實(shí)現(xiàn)，在繼承原有考查方式的基礎(chǔ)上做出創(chuàng)新與探索。

5 結(jié)語

目前正處于課程改革的深水區(qū)與攻堅(jiān)期，面臨的任務(wù)是復(fù)雜與多樣的。僅就學(xué)科命題而言，既是機(jī)遇也是挑戰(zhàn)。在本次的學(xué)業(yè)水平等級(jí)考適應(yīng)性考試命題實(shí)踐中，有機(jī)合成試題以“青蒿素的全合成”為測(cè)試載體，創(chuàng)設(shè)“真實(shí)情境”試題考查學(xué)生的學(xué)科核心素養(yǎng)，對(duì)學(xué)業(yè)水平等級(jí)考而言不失為是一次有益的嘗試。

在當(dāng)前高考改革的背景下，中國高考評(píng)價(jià)體系毫無疑問給學(xué)業(yè)水平等級(jí)考命題指明了方向，也給考試內(nèi)容改革明確了道路。因此，依據(jù)“一核四層四翼”評(píng)價(jià)體系，合理使用現(xiàn)行舊教材，科學(xué)對(duì)接新課程標(biāo)準(zhǔn)，在繼承的基礎(chǔ)上探索創(chuàng)新，在守正的基礎(chǔ)上力求圓融，才能為學(xué)業(yè)水平等級(jí)考的平穩(wěn)過渡奠定堅(jiān)實(shí)基礎(chǔ)。

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