基于高素質化工人才培養的有機化學教學改革

呂慧丹,劉勇平,梁　軍

(桂林理工大學　化學與生物工程學院，廣西　桂林　541004)

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基于高素質化工人才培養的有機化學教學改革

呂慧丹,劉勇平,梁軍

(桂林理工大學化學與生物工程學院，廣西桂林541004)

摘要：當今，化工產業國際化進程越來越快，對化工專業人才的綜合素質提出了更高要求。本文以有機化學教學為案例，以提高化工人才綜合素質為目的，提出通過化工實例教學和歸納總結的方法進行教學改革，在理論聯系實際的同時，注重提綱挈領，提高教學效率。

關鍵詞：化工人才；高素質；有機化學；教學改革

作為一門獨立的工程學科，化學工程在歷史長河中走過了近百年。目前,化學工程學科飛速發展，化工產業不斷升級，已經形成了多樣性的產業，包括化工、燃料、電子、食品和消費品、材料，以及生物技術和制藥業。此外，國際化進程的加快和國際化貿易的全面展開推動化學工業成為全球性的產業。與此同時,化工研究機構在投資和研究深度等方面取得了重大進展。為了跟隨全球化的步伐，適應新的變化，工程技術人才的知識、能力和素質必須不斷提高，特別是高素質化工專業人才的培養，是工業界的殷切期盼[1]。為了完成這項重要任務，必須建立良好的課程體系，以新穎的教學內容和先進的教學手段充分調動學生的積極性，挖掘他們的創新潛能，培養自學能力與綜合素質，做到外部條件與內在動力的協調一致。

基礎有機化學是工科院校各相關學科重要的專業基礎課，在培養學生科學的思維方法、創新能力、理論知識和生產實踐的結合能力、工程能力等方面具有基礎性和前瞻性[2]。基礎有機化學的基礎理論對現代化工工業具有直接的指導作用。因此，掌握有機化學的基礎知識、基礎理論對后續化工專業課的學習有重要的指導意義。

有機化合物數量龐大、結構復雜、有機反應種類繁多，理論抽象，知識點多而雜。另外，近年來由于教學課時不斷被壓縮，教師與學生在單位時間內授受的知識量在不斷增加。如何解決有限的學時與大量有機化學知識之間的矛盾? 作者認為，關鍵在于要加強有機化學課程與化工專業之間的聯系，進行明確的專業自主定位。在基礎課教學環節中注重與后續專業知識與課程的銜接，適當引入化工實例，活躍課堂氛圍的同時提高學生的學習興趣，激發學生的創造性思維[3,4]。此外，通過歸納總結、比較分析進行知識點的梳理，使零亂、分散的教學內容形成體系，深入學生的腦海，從而輕松掌握。

本文將從以下兩個方面進行有機化學教學方法改革。

一、緊扣專業背景，引入化工實例進行教學

有機合成是有機物化學性質的綜合應用，合成路線的設計與選擇是教學的重點和難點。“實踐是檢驗真理的惟一標準。”實際的化工生產工藝流程，生產生活中重要的有機化合物的性質、合成與應用比理論的講解更有說服力。將化工生產實例引入教學，能夠使所學的理論知識在學生腦海中變得生動、直觀，加深印象。同時，還能使學生深刻地體會到有機化學課程學習對實際化工生產的重大意義，從而認識到本門課程的重要性，增強學習興趣，為其掌握化工技術專業學習規律、了解化工生產打下了基礎。

(一)實例一：硝化反應與藥物

硝化反應是芳香烴的一種重要化學性質，應用非常廣泛，主要有三個用途：(1)轉化為氨基，用于制備芳香胺，獲得染料中間體；(2)利用硝基的極性，使芳環上的其他取代基活化，易于發生親核取代反應，比如鹵代芳烴水解制備酚，當鹵原子的鄰和/或對位連有硝基時，水解反應更容易進行；(3)利用硝基的極性，使精細化工產品具有某種特性，比如加深染料的顏色。硝化反應如此重要，但國內主要有機化學教材對硝化反應的應用普遍重視不夠，只在含氮化合物一章提到可通過硝基還原制備芳胺。教師講完硝化反應后，學生普遍感覺很迷茫，覺得該反應應用較少，甚至認為該反應不重要。因此，講完硝化反應的基本原理以后，可引入化工生產實例，特別是在藥物生產上的應用。比如撲熱息痛的合成如圖1。

圖1　撲熱息痛的合成

最后的產物對乙酰氨基酚俗稱撲熱息痛，是一種常見解熱鎮痛藥，緩解輕度至中度疼痛，如感冒引起的發熱、頭痛、關節痛、神經痛以及偏頭痛、痛經等。因此，大部分感冒藥(如快克、白加黑等)、部分常見退燒藥以及部分常見鎮痛藥均含有撲熱息痛，臨床應用十分廣泛。藥物生產過程中，是通過硝化反應在苯環上依次引入氯原子、硝基，然后水解、還原，最后乙酰化制得對乙酰氨基酚(撲熱息痛)。理論與精細化工生產流程相結合，使學生既理解了工藝路線，又認識到硝化反應的重要作用，不但提高了學習興趣，還激發了學習的積極性和主動性。

(二)實例二：偶合反應與染料

偶合反應是重氮鹽與芳環上連有強給電子基團的芳香族化合物(酚或胺)發生的親電取代反應，是制備偶氮染料最常用、最重要的方法。在講解重氮鹽的偶氮反應時，除了介紹反應的原理，教師一般都會介紹該反應的主要用途是制備偶氮染料，但是學生仍然有距離感和疑問，比如，偶氮染料有哪一些？主要應用在哪些方面？此時，可以適時列舉一些人們熟知的偶氮染料，介紹它們的合成方法和應用。比如，可從近年來國內外發生由蘇丹紅引起的食品安全事件引入對蘇丹紅的介紹。蘇丹紅是一類化工合成的染色劑，化學成分中都含有萘環和偶氮結構，合成過程如圖2所示。它主要應用于鞋油、汽油和油彩的著色。其結構決定了一旦人體攝入了油溶性的蘇丹紅，將非常容易溶解在身體組織內，而不會隨尿液排出體外，對人體的肝臟器官有明顯的毒理作用，具有潛在的致癌風險[5]。因此，歐盟在1995年就禁止在食品種添加蘇丹紅，我國也禁止將蘇丹紅作為食品添加劑。將偶合反應和偶氮染料與社會熱點問題聯系起來，增加了理論知識的趣味性，使學生感覺這些知識離日常生活并不遙遠，真正認識到學習有機化學的必要性以及與化工專業的緊密聯系。

圖2　蘇丹紅制備

(三)實例三：加成反應與丙烯腈的制備

圖3　丙烯腈的合成方法

這樣的實例有很多，既與專業課程緊密相關，又結合了有機化學基礎理論，兼具趣味性和實用性，在課堂上能達到意想不到的效果。

二、歸納總結，進行知識梳理

有機化合物的數量龐大，每類化合物的化學反應種類繁多，需要掌握的知識點較多。如果分散學習和記憶，工作量較大，卻往往達不到完全掌握的目的，更談不上靈活應用。筆者在有機化學教學過程中摸索出一個較好的方法即歸納總結法，將各分散的知識點聯系起來，形成一個一個的知識體系，從宏觀上把握重難點。比如，鹵代烴的親核取代反應有SN1和SN2兩種不同的機理, 關于它們的特點，學生很容易混淆。這時，可將兩種機理的特點歸納如下：

SN1SN2單分子反應雙分子反應υ=k[R-X]υ=k[R-X][Nu:-]兩步反應一步反應碳正離子中間體生成形成過渡態外消旋化構型翻轉(瓦爾登轉化)有重排產物無重排產物

上述對比一目了然，既把握了細節，又能從整體上比較兩種機理的異同點。格氏試劑是一種重要的化學反應中間體，其發現者Grignard V因此而獲得諾貝爾獎。格式試劑的一個重要用途是制備醇，采用不同原料與格氏試劑反應可獲得不同類型的醇。講完這個知識點后，關于如何選擇原料，學生往往還是比較迷惑。但是如果將格氏試劑制備醇的方法歸納總結如下，很快就能在學生頭腦中形成清晰的思路。然后通過實例分析，使學生能夠較快掌握格氏試劑在制備醇方面的應用。這也是由低級醇制備高級醇的一個重要方法。

格氏試劑制備醇的歸納

實例：制備

圖5　苯酚的合成路線

三、結語

有機化學是化工專業學生的一門重要基礎化學課，它是后續專業課程如精細化工工藝學、精細化學品等的重要基礎，因此，要提高有機化學的教學效果，必須以專業為根本，選擇適合化工專業的教學內容，廣泛搜集化工實例并用于教學，改進只講理論的枯燥教學法，通過具體例子，提高學習興趣，促進理論的吸收，營造輕松的教學氛圍，學生順其自然掌握理論要點，其主觀能動性和創造性不會被壓抑而充分發揮出來，綜合素質得到提高。另外，及時對繁雜的知識點進行概括和總結，讓學生頭腦中形成清晰的知識鏈條，增強學生的自信心，培養自學能力和綜合素質。教學改革過程中，以啟發學生創新思維為核心，以激發學生學習興趣和求知欲為目的，提高有機化學的教學效果。

(責任編輯：夏璐)

參考文獻：

[1]劉智運.創新人才的培養目標、培養模式和實施要點[J].中國大學教學,2011(1):12-15.

[2]刁開盛.在有機化學教學中授予學生創新的利器[J].高教論壇,2011(6):55-57.

[3]佟拉嘎,林世靜.引入精細化工實例改進工科院校基礎有機化學教學[J].化工高等教育,2012(3):89-91, 94.

[4]胡長峰,白圖雅.應用化工技術專業有機化學課程教學改革探討[J].職教通訊,2014(3):20-22,33.

[5]韓愛云,左曉磊,霍惠玲,等.食品中蘇丹紅殘留檢測研究進展[J].吉林農業,2015(14):69.

Training of High-Quality Chemical Engineering Talent based Organic Chemistry Teaching Reform

LV Hui-dan, LIU Yong-ping, LIANG Jun

(College of Chemistry and Bioengineering, Guilin University of Technology, Guilin 541004,China)

Abstract：Today, the chemical industry internationalization process is faster and faster, which have a higher requirement for the overall quality of the chemical engineering talent. In this paper,in order to train the overall quality of chemical engineering talent, organic chemistry teaching reform is carried out by the chemical industry examples and teaching methods of induction and summary. In the course of teaching, the vivid chemical industry case help students understand the boring theory together withsummary and conclusion, improving teaching efficiency.

Key Words：chemical engineering talent；high-quality；Organic Chemistry；teaching reform

基金項目：廣西高等教育教學改革工程項目“化學基礎課程教學資源的整合與教學方法的優化”(2013JGA151)；廣西高等教育教學改革工程重點項目“基于廣西石化產業發展的化學工程與工藝專業實踐教學體系研究與實踐”(2015JGZ129))

收稿日期：2016-02-10修稿日期：2016-02-24

作者簡介：呂慧丹 (1979- ),女,湖北鄂州人，副教授，主要從事化學化工基礎課教學。通訊作者:劉勇平(1980-), 男, 湖南邵陽人，副教授，主要從事化學化工教學。

中圖分類號：G712

文獻標識碼：A

文章編號：1671-9719(2016)3-0068-04