增進化學學科理解 提高課堂教學效益

金劍鋒

摘要：素養為本的課堂教學呼喚教師增進學科理解能力，提升學科理解水平。以“同分異構體的書寫”為例，提出增進化學學科理解應從回歸學科本質出發，運用學科方法建構問題解決思維模型，通過學科實踐培養學科觀念和思維能力，從而形成并發展化學學科核心素養

關鍵詞：學科理解;同分異構體;分子對稱性;思維模型;核心素養

文章編號：1008-0546（2021 ）08-0020-03

中圖分類號：G632.41

文獻標識碼：B

doi： 10.3969/j.issn. 1008-0546.2021.08.006

《普通高中化學課程標準（2017年版2020年修訂）》中明確指出，開展素養為本的課堂教學，要求教師進一步增進化學學科理解。化學學科理解是指教師對化學學科知識及思維方式和方法的一種本原性、結構化的認識”。只有教師從學科視角提升化學學科理解，才能更好地進行教學內容的選擇和組織，運用學科方法幫助學生建構問題解決的一般思維模型，進一步通過學科實踐活動培養學生的化學學科觀念和思維能力，從而達成學科育人的目的。

根據信息書寫“滿足一定條件的同分異構體的結構簡式”是江蘇高考化學試題中有機化學部分的必考題型。從歷年高考試題考查情況不難發現，常規新授課的教學和高考考查要求存在著較大差異。在常規教學中往往只注重同分異構體概念的理解和基本的同分異構體書寫方法，如碳鏈縮短法的訓練，屬于較低層次的知識與技能教學。高考試題明顯側重于要求學生綜合運用同分異構體概念、結構與性質的關系、以及立體化學知識解決復雜情境巾具有一定陌生度的實際問題[2]，屬于以核心素養為導向的考查原則。根據試題提供的物質類別、化學反應和現象反推有機物中的官能團，是“宏觀辨識與微觀探析”學科核心素養的具體表征，要求學生從宏觀和微觀相結合的視角分析與解決實際問題，形成“結構決定性質、性質反映結構”的觀念，通常學生在這一學業質量維度體現出較高的水平;根據具體立體化學結構要求進行結構片段的拼接時，不少學生比較困惑，出現了錯誤推斷，甚至是無從下手，其原因是在高中階段的教學中，對于立體化學的分析理解不夠深入、思路方法不夠明確;一個完整的同分異構體書寫的解決過程需要學生積極調動“證據推理與模型認知”素養，促進學生思考、推理和判斷，靈活運用學科知識和方法進行解答，如果學生的知識證據儲備不夠全面、問題解決的思路方法不夠清晰，是無法順利解決同分異構體的書寫問題的。

一、回歸學科本質，組織教學內容

增進化學學科理解的基礎是回歸學科本質，理解知識的內涵與外延?；瘜W學科知識是在分子、原子層面表征物質的組成與結構，描述、解釋物質的性質、轉化及應用的知識[3]。這些知識并不是孤立存在的，它們有著內在的邏輯關系，形成一定的結構。如果把巾學階段單個獨立的知識看做科學史上的一顆顆珍珠，那么只有當把它們進行跨年級、跨學段、跨學科加以關聯，才能形成一條璀璨的項鏈。當我們從學科視角來縱觀知識的全貌，然后再聚焦到具體知識，才能夠更好地把握知識本質，發揮知識的學科認知功能。

書寫“滿足一定條件的同分異構體的結構簡式”考查了有機物的物質類別，需要學生從有機物結構巾的官能團視角加以判別;有機物的化學性質（典型的有機化學反應與現象），如要求學生掌握官能團與有機物特征性質的關系和官能團的鑒別方法，能夠依據有機物的某些化學性質反推有機物分子的結構特征;有機物的結構特征主要集中考查了不同化學環境的氫原子種類、苯環上取代產物的種類和手性碳原子。試題中有關立體化學考查最多的就是“分子中有幾種不同化學環境的氫原子”，那么何為“化學環境”？在現行高中化學蘇教版教材《有機化學基礎》專題l第二單元中，介紹利用有機光譜分析方法測定有機物結構時描述到，“有機物分子中的氫原子核，所處的化學環境（即其附近的基團）不同，表現出的核磁性就不同[4]?！币簿褪钦f，我們指導學生分析氫原子的化學環境是通過觀察法，對比分析該氫原子附近的基團，這樣的概念呈現方式和問題解決思路顯然與知識的學科本原相距甚遠，因此，學生出現解決同分異構體書寫時的瓶頸也就不足為奇了。

同分異構體是高中化學教學內容的基本概念，是物質多樣性的本質反映。分子對稱性屬于核心概念，是認識同分異構體立體異構的切入點，屬于具有遷移價值的關鍵性概念。而分子對稱性從屬于化學學科知識頂端的分子結構這一學科大概念，它具有更強抽象性、概括性和解釋力[5]。三個層級的概念關系可表示如圖1。在分子中，原子固定在其平衡位置上，其空間排列是個對稱的圖像，利用對稱性原理探討分子的結構，是人們認識分子的重要途徑和方法。分子對稱性概念和原理不僅可以幫助學生正確地認識分子的立體構型，了解分子的性質，而且能夠簡化科學工作者對分子構型的測定工作，科學地指導物質的化學合成[6]。筆者認為有必要在教學巾選擇位于中觀層次的分子對稱性概念及相關原理和方法，重新組織教學內容，從而幫助學生突破在書寫同分異構體時存在于立體化學方面的困惑與難點。

二、運用學科方法，建構思維模型

化學學科理解不僅僅只是對化學知識的本原性認識，還包括具有化學學科特質的思維方式和方法的理解[7]。物質是由分子、原子等微觀粒子構成，物質的宏觀性質與轉化規律都是物質內部微觀結構的具體反映，它們與物質組成微粒的種類、成鍵方式以及空間構型密切相關。因此，從分子、原子的特定微觀視角，運用各種微觀模型和符號模型，結合化學實驗和比較分類、分析綜合、歸納演繹等學科方法，建立“宏觀符號微觀”三者之間的聯系與轉化，是化學學科認識和改造客觀世界的獨特思維方式和方法[8]。

我們再看如何在理解分子對稱性的基礎上，運用具體學科方法解決同分異構體書寫中的立體化學問題。對稱是指一個物體包含若干等同部分，這些部分相對（對等、對應）而又相稱（適合、相當）。對于分子而言，這些等同部分能夠經過不改變分子內部任何兩點間距離的對稱操作所復原。高中階段所講的“氫原子的化學環境”是否相同，也就是指我們所要比較的目標氫原子是否是對稱的，能否通過對稱操作使其復原。能不改變分子內部任何兩個原子間的距離而使分子復原的操作叫做對稱操作[9]。這是判斷氫原子的化學環境是否相同的基本學科方法。這里運用了數學立體幾何中的一些對稱元素，如旋轉軸、對稱中心和鏡面等。對于高中高年級的學生來說，其中采用的數學幾何思想是已經植根于學生已有的知識結構體系之中的，可以直接提取調用。旋轉軸和旋轉操作是最常用的對稱元素和對稱操作。旋轉操作是將分子繞通過其中心的軸旋轉一定角度（360°除外）使分子復原的操作，旋轉依據的對稱元素為旋轉軸[10]。把能使分子復原的最小旋轉角（0°除外）稱為基轉角，顯然當旋轉角度等于基轉角的整數倍時，分子也能復原。

如2019年江蘇高考化學試題中的同分異構體書寫的信息之一為“堿性水解后酸化，含苯環的產物分子中不同化學環境的氫原子數目比為I：I?！痹摵江h產物分子的結構簡式為

。該分子有一條垂直于苯環平面，且經過苯環中心點的旋轉軸，當圍繞該軸旋轉120°時（示例如圖2），分子可以復原。凡在旋轉操作前后能夠重合的原子，如H1、H2和H3，H4、H5和H6，其化學環境就是相同的。因此該分子結構中有兩種不同化學環境的氫原子，數目均為3個，符合“分子中不同化學環境的氫原子數目比為l：I”的要求。

上例中結合符號表征的對稱元素的選擇和對稱操作的使用，是解決同分異構體問題中“幾種不同化學環境的氫原子”的基本學科方法，也是科學工作者分析分子對稱性的基本研究方法。其實對稱元素除旋轉軸外，還有對稱中心、鏡面等，有時研究一些復雜結構時還可能需要用到幾種對稱元素的組合。但對于高中階段的學生來說，我們只要初步認識和形成運用分子對稱性解決立體化學問題的基本方法和思維模型，形成“有機分子的立體觀念”足矣。

三、通過學科實踐，發展核心素養

課程標準關于化學學科理解的內涵表述中指出的“結構化的認識”，既包括與化學學科本質相關的知識關聯的結構化，還體現在問題解決過程中的認識思路的結構化，更應上升到學科核心觀念的結構化[11]。學科理解的結構化認識只有通過具體的學科實踐來落實和形成，這樣才能引導學生進行歸納總結、遷移應用，解決陌生情境下真實具體的化學問題，從而進一步服務于學科實踐，最終內化到學生原有的學科經驗結構中，完善學生的價值理念、必備品格和關鍵能力，促進學生個體的生命成長。

下面以2020年江蘇省高考化學試題的解決過程為例，闡述基于學科理解的學科實踐步驟：

（2020年17題，節選）寫出同時滿足下列條件的的一種同分異構體的結構簡式。①能與FeCl3溶液發生顯色反應;②能發生水解反應，水解產物之一是a-氨基酸，另一水解產物分子中不同化學環境的氫原子數目比為I：I且含苯環。

1.從官能團視角認識情境信息

通過學科視角將化學知識與“宏觀辨識與微觀探析”的化學學科觀念聯系起來，根據物質類別和化學性質推測可能存在的官能團。該分子屬于酚類，含有苯環（

）;能夠發生水解反應，則分子結構中可能含有酯基（-COO-）或酰胺基（-CONH-），再結合水解產物的類別（a-氨基酸）和不飽和度（除苯環外還有1個不飽和度）的要求，確定酯基，且酯基中的羰基碳應和氨基（-NH2）連在同一個碳上，形成結構。

2.從物質的微觀組成分析結構碎片

基于已知推未知的學科方法，通過對比分析、尋找異同的邏輯思維，總結結構碎片的特征。對照已知物質的分子式和已經推測出的結構片段的原子種類和數目，以及不飽和度的要求，推出還有含1個O原子（非氫原子）的結構碎片，且不再形成不飽和度。

3.基于學科本原運用學科方法篩選結構模型

根據解決分子對稱性問題的學科方法（對稱操作）進行學科認識的切入，積極調動模型認識素養，通過證據推理與整合，篩選合適的結構模型。根據試題條件中“另一水解產物分子中不同化學環境的氫原子數目比為1：1且含苯環”，可預測該部分結構為型，具體結構簡式為

4.提煉問題解決的一般認識思路

基于宏微結合、原子守恒等學科觀念，運用分析對比、模型認知和證據推理等學科方法，在解決實際問題的學科實踐中，自主發展問題解決的一般認識思路。利用已經分析得到的官能團、結構碎片和可能的結構模型，拼裝出符合條件的同分異構體為。并總結出書寫符合一定條件的同分異構體的一般認識思路如圖3。

四、結語

增進化學學科理解的課堂教學，要求我們在教學巾需注意引導學生回溯知識本原，完善知識體系，培養學生統攝化學知識的能力。從化學學科的獨特視角，運用化學學科方法培養學生的學科思維能力，明晰問題解決的核心思路和基本方法。在學科實踐的深度學習活動中，不斷培養、完善學科觀念和關鍵能力，實現化學學科的育人價值。因此，在日常教學中我們需要加強課程標準和專業知識的學習與研究，不斷厚實自身學科理解的知識積淀;主動開展基于化學學科理解的課堂教學實踐，關注過程，勤于反思，逐步提升學科理解的能力與水平。

參考文獻

[1][2][7][11]中華人民共和國教育部.普通高中化學課程標準[S].北京：人民教育出版社，2020：76，45-47，76，70-71

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[4]王祖浩.普通高中課程標準實驗教科書：有機化學基礎（選修）[M].南京：江蘇教育出版社，2014：24-26，8

[5][9][10]周公度，段連運.結構化學基礎（第2版）[M].北京：北京大學出版社，2001：174-183

[6]張笑言，鄭長龍.化學教學內容的學科理解研究[J].化學教育，2020（17）：54-59

[8]楊梓生.增進學科理解是把握化學核心素養的關鍵[J].化學教與學，2017（3）：13-15