基于“雙碳”目標建構氣體吸收認知模型的“胺酰胺”教學研究

李遠瀧　李艷梅　孫磊

摘要：溫室效應是社會關注熱點的問題，工業CO2的吸收對實現“雙碳”戰略目標具有重要意義。有機胺吸收法是目前工業中常用的吸收CO2方法，本文基于有機胺吸收法及酰胺載體在CO2吸收中的應用進行教學設計，在“結構決定性質，性質決定功能，功能決定應用”大概念統領下，從結構認識胺和酰胺的性質。闡述工業應用中有機胺吸收法的優勢及酰胺載體的改良研究應用，從科學、工業技術應用和社會需求三個視角建立氣體吸收的認知模型，發展學生模型認知的核心素養，培養學生可遷移的問題解決能力。

關鍵詞：氣體吸收認識模型；胺酰胺；教學設計

文章編號：1008-0546（2023）08-0002-06?? 中圖分類號：G632.41?? 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2023.08.001

一、教學內容分析

“胺酰胺”是人教版新教材選擇性必修3《有機化學基礎》中“第三章烴的衍生物”的“第四節羧酸衍生物”的第二課時教學內容，主要目的是引入官能團氨基和酰胺基，從而認識兩類物質胺和酰胺，并介紹相關常見的有機化合物，討論其性質及其用途。工業中，常用有機胺吸收CO2實現碳捕集與封存，也有科研工作者開發使用聚丙烯酰胺作為載體負載有機液胺，制備胺基功能化固體吸附材料。本文基于胺和酰胺在CO2吸收中的應用，建立氣體吸收認知模型，并進行相關知識的遷移應用。

二、教學理念

以“雙碳”目標為情境，將學生置于社會問題背景下思考CO2的吸收問題。在對有機胺吸收法和酰胺載體的不斷認識中，形成對胺及酰胺性質的認識，強化“結構決定性質，性質決定功能，功能決定應用”的基本觀念，建立氣體吸收的認知模型，形成可遷移的問題解決能力。

三、學情分析

學生經過之前的學習，對CO2的理化性質有了充分的了解，并學習了NH3和酯的性質及銨根離子的形成。在此基礎上，基于CO2的理化性質，引導學生思考吸收 CO2的方法，介紹有機胺吸收法的應用及其存在的缺陷，引入科學研究的改進創新，建構氣體吸收認知模型。

四、教學目標

本節課結合具體的教學內容及教學理念，將教學

目標設置如下：

（1）通過有機胺吸收法的介紹，認識胺類物質及其性質。

（2）通過孤對電子認識 NH3和胺的堿性，對酸堿的定義進行再認識。

（3）通過思考，突破有機胺溶液吸收法的工業應用缺陷，認識酰胺在CO2吸收中的價值，進一步認識結構、功能與應用之間的關系。

（4）通過CO2氣體吸收及工業上的應用，建構氣體吸收認識模型，學會從化學學科、技術應用和社會需求三個不同視角思考氣體吸收問題。

五、教學思路

六、教學過程

1.板塊一：“雙碳”目標與CO2的吸收

【學習情境】隨著現代文明的飛速發展，工業生產的同時產生大量的CO2，從而導致全球變暖、酸雨等一系列問題。我國政府一直高度關注氣候變化對國家和社會的影響，并積極推進碳減排的工作，于2020年正式提出“雙碳”戰略目標。

【學習任務1】思考 CO2的吸收方法，初步建立物質吸收的物理和化學視角

【思考】思考一下有哪些方法可以吸收CO2？

【學生】氫氧化鈉；水；植物的光合作用。

【教師引導】這些方法都能夠吸收CO2，可以發現同學們是基于CO2的物理性質和化學性質來思考的，比如用水吸收 CO2是因為 CO2可以溶于水；氫氧化鈉吸收 CO2，是因為二者可以發生化學反應，這就是氣體吸收的學科視角。實際上，吸收CO2還可以用活性炭吸附的物理法，以及有機胺吸收法和熱鉀堿法等化學法。

【學習任務2】認識到胺是重要的CO2吸收劑

【教師】目前，90%的脫碳技術都是采用化學吸收法，其中常用有機胺吸收法，吸收劑大多采用醇胺溶液和有機胺溶液。這種方法具有材料制備方便，工藝技術成熟，氣體選擇性高和吸收量大等特點。

2.板塊二：從結構視角認識胺的性質

【學習任務3】基于碳鏈和氨基，認識胺類物質

【提問】圖2是工業中常用的醇胺吸附劑和幾種常見的有機胺，同學們仔細觀察它們的組成結構，試分析它們與烴的衍生物有什么不同之處？

【學生】與烴的衍生物比較，組成上：它們含有氮元素；結構上：含有氨基。

【教師】氮元素是組成蛋白質和核酸的必要元素，組成人體蛋白質中的氨基酸則含有氨基，氨基即是氨分子失去H后剩下的基團。

【設問】那胺是什么呢？胺是烴基取代氨分子中的H 而形成的化合物，通式可以寫成R-NH2，官能團為氨基。

【提問】觀察圖3中的胺類，比較它們之間有什么不同？

【學生】氮原子上連接烴基數目不同。

【教師】根據氮原子上烴基的數目進行分類，可以分為伯胺、仲胺和叔胺。N 上有四個烴基時，稱為季銨鹽。

【學習任務4】基于孤對電子，認識胺的堿性

【提出高階思維任務】已知有機胺溶液吸收CO2的反應原理如下：

R-NH2+CO2+H2O?R- NH3（+） HCO3（-）

大家小組討論，思考該化學反應的本質。

【提示】大家可以先思考 NH3與 CO2反應，方程式如下：

NH3+CO2+H2O=NH4HCO3

該反應的本質是什么？

【學生】NH3顯堿性，與酸性氧化物 CO2反應生成對應的鹽。

【引發思考】那NH3為什么顯堿性呢？

提示：銨根離子的形成。

【學生】NH3有一對孤對電子，可以和氫離子反應，形成配位鍵，生成銨根離子。

【教師總結提升】因為氮原子有一對孤對電子，銨根離子的形成是 N 提供孤對電子，H+提供空軌道，二者之間形成配位鍵。這個過程可以表示為 NH3+H+= NH4（+） ，所以氨氣顯堿性的本質原因，是因為氮原子含有一對孤對電子，可以和氫離子反應。

【追問】同學們再看有機胺溶液吸收 CO2的方程式，分析二者反應的本質？

【學生】胺中的氮原子也有孤對電子，因此胺具有弱堿性，所以能和CO2反應生成對應的鹽。

【教師】胺和NH3具有相似的結構，因此胺具有弱堿性。

【學習任務5】基于酸堿理論發展，深化對堿的認識

【教師】回顧一下 NH3和胺，二者都具有堿性，但都不符合學過的酸堿的定義。初中學習的酸堿電離理論說在水溶液中電離時產生的陽離子全部是 H+的是酸，電離出的陰離子全是 OH-的是堿，它的一個限定條件是在水溶液當中。但在沒有水存在時依然能發生酸堿反應，比如氨氣和氯化氫氣體反應生成氯化銨，這些物質都未電離，電離理論就不能定義非水溶液中的酸和堿。所以在1923年布朗斯特提出了酸堿質子理論，凡是能給出質子的物質都是酸，凡是能與質子結合的物質都是堿。因此，NH3是一種布朗斯特堿。

【教師】同學們觀察一下這個反應：常溫下CaO固體和 SO3反應生成硫酸鈣（CaO+SO3=CaSO4），該反應能用電離理論或質子理論解釋嗎？

【學生】不能，SO3沒有發生電離，也沒有釋放質子；CaO沒有電離，也未接受質子。

【教師】這個反應不能用質子理論去解釋，那我們又該怎么去解釋這個反應呢？

提示：配位鍵的形成。

【學生】SO3中心原子S 原子有空軌道可以接受孤對電子，CaO中 O2-離子可以提供孤對電子，二者形成配位鍵，從而發生反應。

【教師】它們不存在質子交換，但涉及配位鍵的形成，電子對共用，這就是路易斯提出的酸堿電子理論：酸是可以接受電子對的分子或離子，堿是可以給出電子對的分子或離子。所以，SO3是一種路易斯酸，CaO是一種路易斯堿。

【教師】如表1，對于酸堿的認識從水溶液中的電離理論，到非水溶液中的質子理論，再到存在孤對電子授予的電子理論，這個發展過程讓我們看到，人們對化學現象的本質的認識是不斷深化的，科學具有發展性和暫定性。

3.板塊三：基于有機胺吸收法存在的缺陷，探究酰胺在CO2吸收中的價值

【學習任務6】思考突破有機胺吸收法缺陷的方法

學習資料：使用乙醇胺（MEA ）和甲基二乙醇胺（MDEA ）等醇胺類堿性溶液存在許多缺點，例如溶液揮發性強、容器設備腐蝕快，以及溶液再生能耗高等問題。

【教師】思考有什方法可以改進突破有機胺工業應用上存在的缺陷呢？大家按小組分別從科研究人員、工廠技術人員兩個不同的角度考慮，小組內進行交流討論。

【小組1】從科研人員的角度，可以使用固體吸附材料，比如物理吸附材料，使用活性炭；使用其他揮發性低、腐蝕性小的有機胺溶液作吸收劑；使用沸點高的溶劑溶解醇胺。

【小組2】從工廠技術人員的角度，可以改變制備吸收劑的方法，不使用溶劑溶解；可以改變應用的條件，比如溫度、壓強等，以減少吸收劑的揮發；考慮應用成本和經濟效益的基礎上進行改良。

【教師】使用高沸點溶劑或使用揮發性低的有機胺溶液的確可以減少揮發，那在此基礎上有沒有更為合適的方法進行改進呢？比如改變制備吸收劑的方法，不溶于溶劑，那可以怎么制備呢？

【學生】可以使用固體載體。

【教師】北京化工大學、重慶大學的科研人員，將有機胺負載到聚丙烯酰胺多孔材料上，用來吸附 CO2。在工業技術上負載載體的方法有很多，可以使用物理浸漬法，將多孔材料浸漬到有機胺中，將溶劑蒸發，有機胺就會負載到多孔材料中。

【教師】浸漬后，有機胺為什么可以留在多孔材料中？二者間是否存在分子間的相互作用力呢？

提示：胺和酰胺都有氨基。

【學生】二者之間可以形成分子間氫鍵，還存在范德華力。

【教師】二者之間會形成氫鍵，存在分子間作用力，所以可以將有機胺負載到聚丙烯酰胺這種多孔材料上。

【學習任務7】基于結構認識和比較胺和酰胺的化學性質

【探究】圖4是聚丙烯酰胺的結構式，它也含有氨基，那能否直接使用酰胺來吸收 CO2呢？我們大家一起試著分析一下。

【教師】觀察胺和酰胺的結構，二者有什么異同？【學生】二者都有氨基，酰胺含有羰基。

【教師】基于二者結構，比較一下二者的性質差異。

【學生】羰基是吸電子基團，吸引N原子上的孤對電子，使 N原子上的電子云密度降低，因而其接受質子的能力降低，導致其堿性減弱，所以胺的堿性強。

【教師】在水中胺存在一個電離平衡，可以奪取水中的氫離子，釋放出氫氧根，Kb為平衡常數，pKb為其負對數，Kb越大，pKb越小，堿性越大。

學習資料：如表2，酰胺的pKb一般為15-16，脂肪胺的pKb為3-5，所以酰胺的堿性比胺弱。脂肪胺可以吸收CO2，而酰胺與酸不能形成穩定的鹽。[1]

【教師】酰胺能否和CO2反應？

【教師】現有研究表明，酰胺和CO2是可以反應的，只不過反應的條件比較苛刻，需要在一定的催化劑作用下，溶于苯，在25℃反應24 h（見圖5）。所以，該反應不能應用于工業生產。[2]

【教師】酰胺其實就是羧酸分子中的羥基被氨基所替代得到的化合物，比如說乙酰胺，可以看作是乙酸分子中的羥基被氨基所替代；苯甲酰胺，可看成是苯甲酸中的羥基被氨基所替代。

【教師】酰胺與胺相比，除具弱堿性以外，與酯類似，在酸或堿加熱的條件下可以發生水解，水解生成對應的羧酸和氨氣。比如在鹽酸條件下水解，產物為對應的羧酸和氯化銨；在氫氧化鈉催化下水解，產物為對應的羧酸鈉和氨氣。

【教師】我們比較一下胺和酰胺的化學性質，由于結構的不同，可以發現胺顯堿性，酰胺顯弱堿性，且可以發生水解，所以胺可以用來吸收CO2，而酰胺則不可以。

【教師】為什么聚丙烯酰胺可以作為有機載體負載有機胺呢？因為該聚合物玻璃化轉變溫度高，剛性大，有較高的力學強度，并且可以與胺形成分子間氫鍵，可以負載胺。

【學習任務8】認識氨基功能化固體吸附材料

【教師】將有機胺負載到聚丙烯酰胺多孔材料上的過程就叫作氨基功能化，這種通過一定方式將各種有機液胺負載到固體多孔材料上得到的材料成為氨基功能化固體吸附材料，它具有成本低、CO2吸附選擇性高、吸脫附能耗低等優點，成為吸附CO2最具潛力的材料。

4.板塊四：氣體吸收認知模型的建構

【學習任務9】基于 CO2的吸收，建構氣體吸附認知模型

【教師】篩選合適的吸收方法需要考慮哪些條件呢？同學們結合剛才學習的有機胺吸收法，它有哪些優點？我們為什么選用了這種方法呢？

【學生1】從工業技術應用的可行性角度考慮，其具有材料制備方便、CO2選擇性高、吸收量大等特點。

【學生2】從社會生產的效益角度考慮，其具有成本低、經濟效益高等特點。

【教師】可以從技術應用的可行性和社會生產的效益角度，篩選合適的氣體吸收方法，確定對氣體具有高選擇性，材料易制備且成本低、吸收量大、經濟效益高和工藝技術成熟等優勢的吸收方法。

【教師】選擇合適的吸收方法進行工業應用時，會發現存在不足，需要進行改進。同學們認為可以從哪幾個方面進行分析改進呢？

【學生】可以從學科視角、技術視角及社會視角。

【教師】改進可以從以上三個視角出發，而科研工作者會針對不同視角發現的問題加以改進，研究新型材料或開發新技術，測試不同應用環境下氣體吸收效率，比如：CO2吸收中氨基固體吸附材料的研究。所以科學前沿的研究會針對已有的問題進行探索改進，創新開發新材料、新技術，用于解決社會實際問題。所以我們可以從科學、技術應用和社會需求三個視角認識氣體的吸收問題，建立氣體吸收的認識模型（見圖6）。

【學習任務10】遷移應用思考氮氧化物的吸收方法

【教師】工業煙氣中還含有氮氧化物廢氣，結合自己所學知識，思考吸收氮氧化物的方法有哪些？這些方法能否應用于工業生產中？

七、總結與反思

1.概念重構，酸堿的再認識

初中階段學習的酸堿電離理論在高中階段存在局限性，無法定義非水溶液中的酸和堿。基于此問題，本節課在介紹氨氣和有機胺具有堿性的基礎上，對酸堿進行了再認識。通過分析學生已有認知的不足，舉例介紹了酸堿質子理論以及酸堿電子理論，對酸堿概念進行重構，加強學生對于酸堿的再認識。

2.大概念統領，發展學科觀念

本節課基于“結構決定性質，性質決定功能，功能決定應用”大概念的統領，介紹有機胺吸收法，基于胺的結構認識胺的堿性，通過類比胺和酰胺的結構，探究酰胺能否直接用于吸收 CO2，比較挖掘酰胺的化學性質，引導學習認識CO2吸附中的相關應用，從而培養發展學生學習有機化學的學科觀念。

3.基于科學、技術應用及社會需求，建立氣體吸收認知模型，解決氣體吸收問題

2020年我國正式提出“雙碳”戰略目標，為實現該目標，工業排放 CO2的捕集與封存顯得尤為重要。本節課的教學重點是基于科學、工業技術應用和社會生產需求視角認識“雙碳”目標與 CO2氣體的吸收，介紹有機胺吸收法的方法優勢及酰胺載體的改良研究應用，在問題探究過程中不斷完善、建構氣體吸收的認識模型。讓學生體會化學學科知識在生活中的實踐應用，發展學生從科學、工業技術應用及社會生產需求視角解決氣體吸收問題的能力，培養學生的科學態度和社會責任觀，發展學生模型認知的核心素養，激發其學習化學的學習興趣。

參考文獻

［1］王許鵬奎. 有機含氮化合物堿性強弱變化規律［J］. 化學教育（中英文），2004，25（2）：3-9.

[2] Q. Zhang，X. Lin，N. Fukaya，T. Fujitani，K. Sato and J.Choi，Selective N-formylation/N-methylation of amines and N-formylation of amides and carbamates with carbon diox- ide and hydrosilanes：promotion of the basic counter anions of the zinc catalyst [J]. Green Chem.，2020，22：8414-8422.