《有機(jī)合成化學(xué)》學(xué)習(xí)方法探討

張富仁

摘 要：有機(jī)合成化學(xué)是我校應(yīng)用化學(xué)專業(yè)的一門專業(yè)方向模塊課程。作者在近幾年本科教學(xué)的基礎(chǔ)上，針對有機(jī)合成化學(xué)課程教學(xué)中的問題，如知識點(diǎn)多且規(guī)律難尋，學(xué)時有限，學(xué)生學(xué)習(xí)興趣普遍偏低等問題，提出幾點(diǎn)見解。并結(jié)合本校應(yīng)用化學(xué)專業(yè)特點(diǎn)和學(xué)生實(shí)際情況，通過對有機(jī)合成化學(xué)課程的現(xiàn)狀分析、學(xué)習(xí)方法改進(jìn)、應(yīng)用方法改進(jìn)等策略提高教學(xué)效率，讓學(xué)生在實(shí)際問題的解決中能有所借鑒，更好地領(lǐng)略到有機(jī)合成化學(xué)的內(nèi)涵，并能靈活運(yùn)用。

關(guān)鍵詞： 有機(jī)合成化學(xué) 學(xué)習(xí)方法 化學(xué)教學(xué) 教學(xué)方法

有機(jī)合成化學(xué)是我校應(yīng)用化學(xué)專業(yè)精細(xì)化工方向本科學(xué)生專業(yè)方向模塊課程，也是高校應(yīng)用化學(xué)專業(yè)領(lǐng)域課程。有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)中的一個重要領(lǐng)域，與生化、材料、環(huán)保等學(xué)科具有密切聯(lián)系。有機(jī)合成是對整個有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識的綜合運(yùn)用，是培養(yǎng)學(xué)生運(yùn)用所學(xué)理論知識分析問題及解決問題能力的主干課程之一，對提高學(xué)生創(chuàng)新能力至關(guān)重要[1]-[2]。

1.有機(jī)合成化學(xué)教學(xué)方法現(xiàn)狀分析

現(xiàn)代高校化學(xué)教育不僅要求教師傳授知識，而且教給學(xué)生學(xué)習(xí)方法，啟發(fā)引導(dǎo)學(xué)生鉆研問題和發(fā)現(xiàn)規(guī)律，培養(yǎng)學(xué)生獲得知識、運(yùn)用知識和創(chuàng)造新知識的能力。由于有機(jī)化合物數(shù)目龐大，種類繁多，反應(yīng)復(fù)雜，很多學(xué)生對這門學(xué)科望而生畏，這就要求教師在有機(jī)化學(xué)課堂教學(xué)中，使用多種教學(xué)方法和教學(xué)技巧，但是傳統(tǒng)有機(jī)合成教學(xué)方法與一般化學(xué)課程的教學(xué)方法類似，不能很好地調(diào)動學(xué)生的積極性。我們以黃培強(qiáng)等人編的有機(jī)合成教材為例，可以分成以下幾個章節(jié)：緒論；逆合成分析法與有機(jī)反應(yīng)概覽；基于非穩(wěn)定碳負(fù)離子的碳碳鍵形成方法；穩(wěn)定碳負(fù)離子的烴基化和酰基化；穩(wěn)定碳負(fù)離子的縮合反應(yīng)；基于有機(jī)硼、硅、錫、鈀試劑的碳碳鍵形成方法；自由基反應(yīng)；極性顛倒；成環(huán)反應(yīng)；氧化反應(yīng)；還原反應(yīng)；有機(jī)合成中的保護(hù)基；不對稱合成；合成策略與復(fù)雜目標(biāo)分子的全合成；有機(jī)合成化學(xué)的近期趨勢。縱觀本教材的各個章節(jié)不難發(fā)現(xiàn)，在教材的開始和結(jié)尾均對合成策略進(jìn)行相應(yīng)講解。一般教學(xué)方法是分別對每一章節(jié)的內(nèi)容進(jìn)行學(xué)習(xí)，最后拿出部分的合成實(shí)例進(jìn)行簡單講解，讓學(xué)生有有機(jī)合成設(shè)計的概念。

但是，通過近幾年教學(xué)我發(fā)現(xiàn)，傳統(tǒng)教學(xué)方法不適合所教學(xué)生，主要體現(xiàn)在以下幾點(diǎn)：首先，學(xué)生基礎(chǔ)相對較差，相對其他課程，有機(jī)化學(xué)知識點(diǎn)多且很難聯(lián)系在一起，不利于學(xué)習(xí)記憶，不能很好地掌握基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)講述的基本知識點(diǎn)；其次，一些同學(xué)的學(xué)習(xí)意識淡薄，只為期末考試及格通過，并試圖靠考前突擊達(dá)到目的；再次，對學(xué)生學(xué)習(xí)監(jiān)測手段不夠高明，期中考試一般不進(jìn)行，期末考試知識面太窄，難度較淺，不能很好地反映學(xué)生的水平。通過以上幾點(diǎn)分析，我們發(fā)現(xiàn)部分后果：學(xué)生只靠死記硬背學(xué)習(xí)一些基礎(chǔ)知識，對于反應(yīng)機(jī)理題根本無心學(xué)習(xí)，考試直接放棄，除非從教材中死記，對于合成題基本沒有明確的解題思路，再加上匱乏的基礎(chǔ)知識，基本無法獨(dú)立解決問題。因此，改進(jìn)有機(jī)化學(xué)教學(xué)手段與方法，使學(xué)生對基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)知識有系統(tǒng)了解和掌握顯得尤為重要。

2.串聯(lián)相關(guān)知識，進(jìn)行系統(tǒng)學(xué)習(xí)

引導(dǎo)學(xué)生在錯綜復(fù)雜的課程內(nèi)容中找出知識線索和規(guī)律，掌握內(nèi)在聯(lián)系，提高學(xué)習(xí)效率。縱觀基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教材我們發(fā)現(xiàn)：雖然需要學(xué)習(xí)的知識點(diǎn)很多，但是章節(jié)之間還是有很多規(guī)律可循的。教材大多以官能團(tuán)不同對內(nèi)容進(jìn)行講解，通過不同官能團(tuán)可以將內(nèi)容聯(lián)系起來，在烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、醛酮、羧酸之間我們可以用氧化還原反應(yīng)將其聯(lián)系起來，胺類、亞胺、醛酮肟、重氮、疊氮和硝基化合物可以通過氧化還原聯(lián)系起來。按這樣兩條主線進(jìn)行記憶會使知識點(diǎn)顯得少了很多，記憶的時候也不會那么吃力，有利于同學(xué)們學(xué)習(xí)，但更利于對知識點(diǎn)的運(yùn)用。我們以氧化反應(yīng)進(jìn)行各官能團(tuán)化合物之間的相互轉(zhuǎn)化為例：烷烴通過脫氫氧化可以得到烯烴，進(jìn)一步脫氫可以得到炔烴，烷烴也可以進(jìn)一步脫氫得到炔烴，當(dāng)然要求換成氧化性能力更強(qiáng)的氧化劑。上述三種烴可以分別通過氧化反應(yīng)得到相應(yīng)的醛酮或酸甚至碳和二氧化碳等，但是，選擇的反應(yīng)體系肯定千差萬別，這些差別需要我們特別記憶，別無他法，可以死記。但是，我們在記憶的時候也要求靈活，如同樣用烴類化合物氧化合成醛酮和羧酸，對催化體系的要求就大不相同，一般合成醛酮不要考慮氧化性較強(qiáng)的氧化劑，高錳酸鉀體系不能在中性和酸性條件下運(yùn)用，重鉻酸鉀也不能在中性和酸性條件下運(yùn)用，那么怎么能達(dá)到分級氧化的目的呢？那就是控制氧化體系的氧化性，我們可以用氧化性較低的二氧化錳代替高錳酸鉀同時控制一些輔助條件，如溫度壓力等。這樣我們可以同時記住多種不同的氧化體系。

3.統(tǒng)籌相關(guān)知識，學(xué)會靈活運(yùn)用

在系統(tǒng)掌握了基礎(chǔ)知識之后，我們的腦海里應(yīng)該有一個系統(tǒng)又明確的框架，對于具體的問題還要學(xué)會靈活運(yùn)用。有機(jī)合成化學(xué)的主要目的是利用已知的、簡單的原料合成所需的目標(biāo)化合物。換句話說，利用相同的底物合成相同的產(chǎn)物，但是中間可以選擇的路線有很多種，而且不同合成路線需要的基礎(chǔ)知識也是千差萬別的，這就要求我們平時有足夠的知識積累。然而，有了足夠知識積累只是學(xué)好有機(jī)合成的前提條件，而不是充要條件，接下來我們要解決的主要問題是如何靈活運(yùn)用所學(xué)基礎(chǔ)知識。靈活運(yùn)用可以說是我們學(xué)習(xí)知識的最高狀態(tài)，幾乎是所有同學(xué)都曾遇到的難題。要做到靈活運(yùn)用，首要問題是靈活掌握，其次才是靈活運(yùn)用。這就要求同學(xué)們把教材中死的知識點(diǎn)學(xué)活，例如，同樣是羰基官能團(tuán)，在有機(jī)酮和有機(jī)醛中可以表現(xiàn)出不同的化學(xué)性質(zhì)，羰基的活性是由碳氧雙鍵的極性決定的，雙鍵的極性越大則羰基的活性越高，反之則越低。由于碳氧電負(fù)性的差異，導(dǎo)致雙鍵電子云向氧原子偏移，從而引發(fā)雙鍵的斷裂，即化學(xué)反應(yīng)的發(fā)生。由此我們可以推斷：凡是能引起雙鍵電子云向氧原子偏移的因素都可以提高此類化合物的活性，不論是醛羰基還是酮羰基及其他含羰基化合物，那么，為什么醛的活性比酮的活性普遍偏高就不成問題了。反之，改變某個條件有沒有可能使酮的活性比醛的活性高呢？答案是肯定的，我們可以想象把酮羰基的一端或兩端引入強(qiáng)吸電子的基團(tuán)，進(jìn)而提高酮的活性達(dá)到甚至超過醛。如靛紅這一類化合物的酮羰基的活性非常高有時甚至超過了一般醛的活性，在一般化學(xué)反應(yīng)中可以作為一種特殊結(jié)構(gòu)的醛來應(yīng)用。

4.結(jié)語

在有機(jī)合成化學(xué)的學(xué)習(xí)過程中，我們應(yīng)該首先學(xué)會正確的學(xué)習(xí)方法：串聯(lián)相關(guān)知識，進(jìn)行系統(tǒng)掌握，對知識點(diǎn)進(jìn)行統(tǒng)籌并能靈活運(yùn)用。總之，只有把死的分散的知識點(diǎn)進(jìn)行系統(tǒng)整理掌握，在自己的腦海形成一定的框架，在具體運(yùn)用中才能手到擒來，才能順利找到相關(guān)切入點(diǎn)，才能在遇到復(fù)雜的有機(jī)化合物的合成時，順利形成相關(guān)思路，從而順利解決問題。

參考文獻(xiàn)：

[1]張春香，周詩彪，陳貞干，鄭青云，申有名，張向陽，肖安國，楊思蒙.應(yīng)用化學(xué)專業(yè)有機(jī)合成化學(xué)課程教學(xué)改革探討[J].廣州化工，2012，40（6）：150-151.

[2]劉平，劉巖，謝建偉，馬曉偉.《有機(jī)合成化學(xué)》課程教學(xué)改革與實(shí)踐研究[J].時代教育，2015，1，207.