一道課本習題的教學思考

摘 要：對于乙醇能否使溴水褪色的問題，很多教輔資料都認為溴水不能氧化乙醇，很多老師也認為乙醇不能使溴水褪色。本人通過查閱權威資料和實驗驗證，得到的結論是：常溫下，短時間內乙醇不能使溴水褪色，靜置數小時后，溴水褪色，加熱至沸騰時，乙醇可以使溴水很快褪色。

關鍵詞：課本習題;教學;思考

一、 問題提出

普通高中課程標準實驗教科書《化學2》必修（2007年3月第3版），第三章第三節“生活中兩種常見的有機物”課本習題第4題：下列物質中不能用來區分乙酸、乙醇、苯的是（? ）

A. 金屬鈉B. 溴水

C. 碳酸鈉溶液D. 紫色石蕊溶液

普通高中課程標準實驗教科書《化學2》必修，2007年4月第3版，教師教學用書上給的參考答案是B。

通過教學實踐和查閱教輔資料，我對該題有兩點質疑：

（一） 溴水真的不能區分乙酸、乙醇、苯嗎

在教學中，有學生提出方案：

分別取試樣少許于試管中，再向其中分別加入適量溴水，充分振蕩試管后靜置，溶液分層的是苯（苯萃取溴水中的溴，鑒別出苯），不分層的是乙醇、乙酸;再從尚未區分出來的兩種原溶液中分別取出試樣少許，用扇動法聞氣味，有酸味的是乙酸，有酒味的是乙醇。

對于這個鑒別方法，我個人認為是可行，但不好。不好，是因為乙酸屬低毒類物質，聞氣味，對人體健康有一定的危害。另外，溴有極強烈的毒害性與腐蝕性，在常溫時，能揮發出有強烈刺激性的煙霧，刺激眼睛和呼吸道的黏膜，使人流淚和咳嗽，能灼傷皮膚，產生劇烈刺痛，不易醫治。因此，該方法不符合綠色化學思想。說該方法可行，是因為上述操作的確能把三種物質區分出來。

（二） 乙醇能使溴水褪色嗎

對于乙醇能否使溴水褪色的問題，很多教輔資料都認為溴水不能氧化乙醇，很多老師也認為乙醇不能使溴水褪色。通常在學生學習乙醛的有關性質時，教師會做一組對照實驗：

取兩支潔凈的試管，分別加入適量的乙醇、乙醛，往乙醛中滴加5-6滴飽和溴水，充分振蕩，溴水褪色，往乙醇中滴加溴水，溴水不褪色。最終得出乙醇不能使溴水褪色的結論。對于這個結論，在以往的教學中，我也認同。但在今年（2015年），我在教學《有機化學基礎》（化學選修5）第三章第二節乙醛時，講到可以用化合價升降來分析在反應中乙醛是發生氧化反應還是還原反應;

CH3CHO→CH3COOH，碳的化合價變化（平均化合價）是：-1升到0，CH3CHO被氧化，發生了氧化反應;

CH3CHO→CH3CH2OH，碳的化合價變化（平均化合價）是：-1降到-2。CH3CHO被還原，發生了還原反應。

有學生提出疑問：乙醇中碳的化合價是-2，而乙醛中碳的化合價為-1，溴水能氧化乙醛，為什么就不能氧化乙醇？

這個問題，在課堂上我未能給學生一個滿意的答復，引起我的反思。在課余時間，我通過查詢網絡、文獻資料，并向同行請教，都不能得到一個令我信服的解釋，我很糾結。直到我一天我在學校圖書室翻看到《中學化學教學參考》（中華人民共和國教育部主管陜西師范大學主編全國中文核心期刊）2013年11期，拜讀了“乙醇能使溴水褪色嗎”的教學論文，該文明確指出乙醇能使溴水褪色，讓我對乙醇不能溴水褪色的結論有了質疑。

二、 實驗驗證

“化學是實驗的科學，只有實驗才是最高法庭”（著名化學家付鷹語），我受“乙醇能使溴水褪色嗎”一文啟發，設計了實驗對“乙醇能否使溴水褪色”進行驗證。

實驗1：95%乙醇、蒸餾水各取2mL與兩支潔凈的試管中，分別向其中滴加5～6滴飽和溴水，塞上橡皮塞置于試管架上（在光亮的地方）。

實驗2：95%乙醇、蒸餾水各取2mL與兩支潔凈的試管中，分別向其中滴加5～6滴飽和溴水，塞上橡皮塞置于陰暗處。

12小時后觀察，兩支盛乙醇的試管呈無色，盛蒸餾水的試管仍為黃色。

結論：乙醇能與溴水發生反應而使溴水褪色，只是常溫下比較慢。

實驗3：在潔凈的試管中加入1mL飽和溴水，滴加2mL的95%乙醇，振蕩，溴水不褪色，加熱至沸，溴水褪色。

實驗4：在潔凈的試管中加入1mL飽和溴水，加熱至沸，不褪色，試管上部有大量溴蒸氣，向上述熱溴水中逐滴滴加2mL的95%乙醇，振蕩，溴水顏色逐漸變淺，再加熱至沸，溴水褪色。

結論：在加熱至沸的條件下，乙醇和溴水發生了反應而使溴水褪色。

根基乙醇的結構分析，其結構中不含不飽和鍵，乙醇不可能與溴發生加成反應，溴水褪色說明乙醇和溴水發生了氧化反應，乙醇的氧化產物可是乙醛、乙酸或二氧化碳。至于乙醇的氧化產物是什么，有待于進一步設計實驗探究。

通過以上實驗能得出以下結論：常溫下，短時間內乙醇不能使溴水褪色，靜置數小時后，溴水褪色，加熱至沸騰時，乙醇可以使溴水很快褪色。

綜上所述，我認為溴水是能用來區分乙醇、乙酸、苯的，但不是最佳選擇。因此，建議將題目“下列物質中不能用來區分乙酸、乙醇、苯的是”改為“常溫下，下列物質中不宜用來區分乙酸、乙醇、苯的是”。這樣改的好處是：可以讓學生感悟實驗方案有優劣之分，在選擇實驗方案時要符合“綠色化學”思想，增強了學生的環保意識。當然，作為教師，我們教師要做教材的主人，要站在教材上講，不要躺在教材上，當教材的奴隸。

參考文獻：

[1]武漢大學，吉林大學等校編.無機化學（第三版）[M].北京：高等教育出版社，1994：522.

[2]張鐵成，李冬麗.乙醇能使溴水褪色嗎[J].中學化學教學參考，2013（11）：58.

作者簡介：

蔡華銀，貴州省遵義市，仁懷市第五中學。