高中化學項目式復習

摘" 要：本文以“探秘食品添加劑中的天然物質茶多酚和木糖醇”為主題，將項目式學習與真實生活情境相融合，構建醇和酚的官能團與有機物特征性質的關系復習課程。通過課前“聯系生活實際，了解生活中的食品添加劑”、課堂“食品添加劑中的木糖醇和茶多酚性質探究與制備方法”及課后“木糖醇和茶多酚在各個領域的應用研究進展”三個教學環節，整合醇和酚官能團知識體系，構建“物質結構決定性質，物質性質決定用途”的化學觀念，提升學生的化學學科核心素養。

關鍵詞：項目式復習；有機物；食品添加劑；茶多酚；木糖醇；教學設計

文章編號：

1008-0546（2024）14-0062-05

中圖分類號：

G632.41

文獻標識碼：

B

項目式學習是指在教師的指導下，學生作為項目主體，基于真實情境，參與項目任務，在解決問題的同時建構自己的知識經驗，最終形成穩定的核心素養。項目式學習強調發展學生的自我學習能力，在教師的指導下，學生的知識技能和過程方法得到培養，核心素養得到提升。［1］采用項目式學習的方式在高中課堂中開展教學，能充分發揮學生的主體性，通過項目問題的解決和任務的完成，體會“化學來源于生活，服務于社會”的理念。

醇和酚是高中有機化學知識體系的重要組成部分。目前，教師大多以簡單的醇類和酚類物質如乙醇和苯酚為例開展教學，復習時簡單重復舊知識，導致學生缺乏利用自身經驗和已有知識對復雜問題進行解決的能力。因此，筆者以“探秘食品添加劑中的天然物質茶多酚和木糖醇”為主題，進行醇和酚的官能團與有機物特征性質的關系項目式復習，充分調動學生的學習熱情，讓學生學會用化學知識解釋生活中的實際問題，借助學生原有經驗和知識實現對陌生情境的遷移應用，建立學習一類有機物質官能團的方法模型［2］，幫助學生構建“官能團結構決定性質”的有機思維模型，同時培養學生的科學探究能力、實驗操作能力和化學思維，促進學生化學學科核心素養的落實。

一、項目主題內容分析

1. 課程標準、教材及學情分析

“醇和酚”是《普通高中化學課程標準（2017年版2020年修訂）》（以下簡稱《高中新課標》）中“烴及其衍生物的性質與應用”的重要內容。《高中新課標》要求學生認識醇和酚的組成和結構特點、性質、轉化關系及其在生產、生活中的重要應用；能寫出醇和酚的官能團、簡單代表物的結構簡式和名稱；能基于官能團、化學鍵的特點與反應規律分析和推斷含有典型官能團的有機化合物的化學性質；能綜合應用有關知識完成官能團的檢驗。［3］以魯科版為例，“醇和酚”的內容源自高中化學選擇性必修3［4］第2章第2節。教材通過列舉簡單代表物、實驗探究等方式介紹了醇和酚的物理性質和化學性質，學生已經在烴、鹵代烴的學習中初步構建了有機物結構與性質的認知模型，并在“醇和酚”的新課學習中對模型進行運用，但未能熟練利用有機物官能團結構預測性質，對含有該官能團的一類物質的性質進行遷移應用。［5］

2. 項目確立與拆解

隨著時代的發展，多樣化的食品開始在市場上出現，食品安全直接影響人們的生命健康，是十分重要的民生問題。食品添加劑是食品工業化生產中重要組成部分之一，是食品安全的保障。［6］因此，將食品添加劑作為項目背景能激發學生的學習興趣，體現化學的實用價值。本項目基于醇和酚性質的復習整合，選取食品添加劑中的天然抗氧化劑茶多酚、天然甜味劑木糖醇進行研究，需要學生了解茶多酚和木糖醇的結構，根據官能團設計探究其性質的具體方案，解釋茶多酚和木糖醇在實際生活中的用途。為確保項目的實施，筆者將項目式復習主題“探秘食品添加劑中的天然物質茶多酚和木糖醇”分解成三個教學環節，即“聯系生活實際，了解生活中的食品添加劑”（課前完成）；“食品添加劑中的木糖醇和茶多酚性質探究與制備方法”（課堂完成）；“木糖醇和茶多酚在各個領域的應用研究進展”（課后完成）。

通過本項目主題的教學，教師不僅能讓學生體會到化學與生活之間的聯系，了解食品添加劑在食品中發揮的作用，感受化學學科的價值，

還

可以讓學生在完成項目任務的過程中進一步掌握有機化學學習的方法，建立解決真實情境問題的思路，構建“物質結構決定性質，物質性質決定用途”的化學觀念，最終培養學生宏觀辨識與微觀探析、證據推理與模型認知、科學探究與創新意識及科學態度與社會責任的化學學科核心素養。

二、項目主題教學目標

本項目主題的教學目標具體如下。

（1）通過回顧醇和酚的性質，鞏固相關知識，將具體內容遷移到食品添加劑的木糖醇和茶多酚中，形成分析問題的一般思路。

（2）通過設計與實施實驗，對木糖醇和茶多酚的性質進行探究，發展實驗探究精神和動手操作能力，增強證據推理能力。

（3）通過深度參與項目任務的解決過程，體會化學知識在生活中的實際應用，提高化學學習的興趣，增強社會責任感。

三、教學流程

本次項目式復習將三個教學環節分為課前、課堂和課后三部分完成。課前先在導引中幫助學生明確項目式復習主題，并提出完成該項目需要探究“聯系生活實際，了解生活中的食品添加劑”“食品添加劑中的木糖醇和茶多酚性質探究與制備方法”及“木糖醇和茶多酚在各個領域的應用研究進展”三個教學環節，課堂中以情境為導向，以官能團轉化為主線，引導學生復習醇與酚的相關知識，最后通過課后查閱文獻了解木糖醇與茶多酚在各個領域的應用研究，對該項目式復習進行總結。整個項目式復習整合了“醇和酚”的知識內容，摒棄傳統單一的復習模式，讓學生在真實的問題情境中，形成以官能團轉化為主線的知識結構，幫助學生完善有機物的知識體系?！疤矫厥称诽砑觿┲械奶烊晃镔|茶多酚和木糖醇”項目式復習教學流程如圖1所示。

四、項目實施過程

1. 調查匯報，重識醇、酚

［學生］課前調查發現，作為食品添加劑之一的木糖醇是一類

低熱量的甜味化合物，廣泛存在于玉米芯、樺樹及甘蔗渣

中，可作為天然甜味劑在食品工業方面使用。［7］而茶葉中所含的一類多酚類化合物茶多酚是一種天然的抗氧化劑，它也可作為一種食品添加劑使用。前人利用高效液相色譜法分析測定出茶多酚中的各組分，其中兒茶素為主要成分，約占茶多酚含量的70%。茶葉中主要存在的兒茶素有：表沒食子兒茶素沒食子酸酯（EGCG）、表兒茶素（EC）、表兒茶素沒食子酸酯（ECG）、表沒食子兒茶素（EGC）。［8］

［資料卡片］木糖醇和不同兒茶素的結構式分別如圖2和圖3所示。

［教師］如何從官能團的角度判斷這兩種物質的所屬類別？

［學生］烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代所形成的化合物稱為醇，而芳香烴分子中羥基直接連在苯環上的有機化合物稱為酚。

［教師］相對分子質量相近的醇與烷烴，為什么醇的熔、沸點高于烴？

［學生］木糖醇分子中含有多個羥基，分子間的作用力為氫鍵，分子間作用力強，因此熔、沸點高。

2. 實驗探究，了解木糖醇性質

［教師］木糖醇作為多羥基醇，可能具有哪些性質？

［學生］木糖醇分子中含有多個羥基，可與金屬鈉發生置換反應，與羧酸發生酯化反應；羥基的β位有氫原子，可發生消去反應得到烯烴；羥基的α位有氫原子，可以被氧化為醛，在一定條件下還可進一步氧化為羧酸；可以被氧氣氧化，生成CO2和H2O。

［教師］木糖醇為何常用作替代葡萄糖的甜味劑？

［信息支持］人口腔中產生齲齒的原因是入口的某些物質如葡萄糖被氧化形成酸而使口腔酸化，進而產生齲齒。［9］

［教師］木糖醇由于具有比葡萄糖弱的還原性，不易被氧化，因此更不易導致齲齒。請設計一個實驗驗證木糖醇的還原性比葡萄糖的還原性弱。

［學生］往等物質的量濃度的酸性高錳酸鉀溶液中分別滴入等濃度的木糖醇水溶液和葡萄糖水溶液，當滴加的量相同時，若滴加木糖醇水溶液

的

試管中溶液顏色比滴加葡萄糖水溶液的深，則說明木糖醇的還原性比葡萄糖弱。實驗發現，酸性高錳酸鉀溶液均褪色。由此得出結論：木糖醇和葡萄糖均具有還原性，但由于葡萄糖的結構中存在醛基，醛基的還原性比醇羥基強，因此木糖醇的還原性更弱，在相同條件下與葡萄糖相比更難被氧化為羧酸，因此更不易導致齲齒。

［教師］作為多元醇的木糖醇也能與鈉反應產生氫氣，請同學們試著計算1 mol的木糖醇與鈉反應能產生多少氫氣。

［小結］隨著研究的深入，科學家們發現木糖醇利用其抗氧化性還可以改善糖尿病相關的氧化應激，清除有關自由基。木糖醇能作為人體糖代謝的中間體，不需要借助胰島素就能進入細胞參與代謝，穿透速度比其他糖醇快，不會引起血糖值的升高，因此常用作糖尿病患者的糖類替代品。

3. 設計實驗，鑒別茶多酚與木糖醇

［教師］在食品生產方面，茶多酚主要用于生產抗氧化劑、清新劑和除臭劑。茶多酚是天然的抗氧化劑，對油脂有很好的抗氧化作用，具有很高的安全性。同時，茶多酚在一定程度上可以改善水產品的不良風味。［10］根據已經學過的酚的性質，可以預測出茶多酚可能具有什么性質？

［學生］茶多酚應該與木糖醇一樣也具有還原性，但茶多酚的羥基直接與苯環相連，苯環屬于吸電子基，能使酚羥基電離出微弱的氫離子，因此茶多酚還具有弱酸性。

［教師］可以利用哪些物質來探究茶多酚的還原性？

［學生］可以通過氧化還原反應來探究，利用有強氧化性并且反應前后有明顯不同現象的物質如酸性高錳酸鉀溶液與茶多酚水溶液反應。

［教師］請小組合作進行實驗并完成實驗記錄。

［學生］向0.001mol/L的酸性高錳酸鉀溶液中滴加茶多酚水溶液，實驗發現，酸性高錳酸鉀溶液褪色。由此得出結論：茶多酚具有還原性。

［教師］請設計實驗方案探究茶多酚的弱酸性。

［學生］利用pH試紙檢驗茶多酚水溶液，與標準比色卡比對，探究茶多酚的弱酸性。實驗發現，pH試紙顯示出的顏色與標準比色卡對比，茶多酚水溶液的pH約為5～6，呈弱酸性。由此得出結論：茶多酚具有弱酸性。

［教師］茶多酚中含有多個酚羥基，我們在教材中已經學習了酚的兩種檢驗方法：①利用酚羥基與Fe3＋的顯色反應；②酚能與溴水發生取代反應，產生白色沉淀。請同學們認真思考這兩種方法用于鑒別茶多酚和木糖醇是否合理可行。

［學生］酚與溴水發生的取代反應是多取代反應，需要較濃的溴水才能使反應靈敏，而且酚與濃溴水反應生成的多取代有機物質會繼續溶于過量苯酚而看不到沉淀，因此采用氯化鐵溶液鑒別茶多酚與木糖醇較為適宜。

［教師］是將氯化鐵溶液滴加至茶多酚水溶液中，還是將茶多酚水溶液滴至氯化鐵溶液中？

［學生］因為氯化鐵溶液本身呈棕黃色，若將茶多酚水溶液滴加至氯化鐵溶液中，現象不易觀察，因此應該將氯化鐵溶液滴加至茶多酚水溶液中。

［學生實驗］利用氯化鐵溶液鑒別茶多酚和木糖醇，觀察實驗現象，完成實驗記錄。

［學生］分別稱量0.5 g茶多酚和0.5 g木糖醇置于燒杯中，先各加入200mL蒸餾水進行溶解，振蕩搖勻，再向其中分別倒入配制好的0.006mol/L的氯化鐵溶液。實驗發現，茶多酚水溶液由無色變為紫色，木糖醇水溶液由無色變為氯化鐵溶液的顏色。由此得出結論：氯化鐵溶液能鑒別茶多酚和木糖醇。

［小結］多酚與木糖醇均具有還原性，茶多酚的酚羥基與木糖醇的醇羥基都能被酸性高錳酸鉀氧化；茶多酚具有木糖醇所沒有的弱酸性，茶多酚的羥基直接與吸電子的苯環相連，使酚羥基中氫離子能夠微弱地電離出來，而木糖醇的羥基與碳鏈相連，醇羥基中氫離子不易被電離；茶多酚能利用其結構中的酚羥基與氯化鐵溶液的反應來檢驗酚羥基，這是木糖醇不具有的反應，因此可用于鑒別木糖醇與茶多酚。

4. 木糖醇和茶多酚的制備工藝

［資料卡片］隨著人們對健康食品追求意識的增強，對天然的食品添加劑的需求也越來越大，木糖醇和茶多酚作為兩種天然物質，受到人們的廣泛關注，如何制備這兩種物質也成為食品方面的研究熱點。

［資料卡片］D-木糖的結構式如圖4所示。

［教師］目前國內外木糖醇的生產主要是利用半纖維素餾分D-木糖進行合成的。如何利用化學方法將D-木糖合成木糖醇？

［學生］利用D-木糖催化加氫得到木糖醇。

［教師］在化學合成中常用鎳作為催化劑，將D-木糖還原為木糖醇，請書寫反應的

化學

方程式。

［學生］學生書寫的

化學

方程式如圖5所示。

化學

方程式

［教師］目前有關木糖醇的制備方法除了化學合成法，還有利用溶劑從自然界的植物性原料如草莓、黃梅、花椰菜等水果和蔬菜中分離的直接提取法，利用微生物（如細菌、霉菌和酵母）通過木糖異構酶途徑或木糖還原酶（木糖醇脫氫酶）途徑代謝木糖，將木糖還原為木糖醇的生物轉化法等。［11］

［資料卡片］茶多酚作為一種天然抗氧化劑，因其獨特的分子結構，目前還無法進行人工合成，但可以從茶樹尖梢、茶葉、茶果、茶花、茶籽以及茶湯中提取。［12］茶多酚主要存在于茶葉細胞原生質體和液泡中，茶葉細胞的細胞壁阻礙了茶多酚滲出。茶多酚為白色不定形粉末，易溶于水，可溶于乙醇、甲醇、丙酮、乙酸乙酯，不溶于氯仿。［13］

［教師］根據茶多酚的信息，可以利用哪些方法從茶葉中提取大量的茶多酚？

［學生1］可以利用有機溶劑進行萃取。

［學生2］可以利用纖維素酶和果膠酶破壞茶葉細胞的細胞壁，將茶多酚從細胞內提取出來。

［教師］隨著科技的發展，科學家們已經提出了多種茶多酚提取方法。例如，有根據茶多酚的物理性質利用相似相溶原理來提取茶多酚的有機溶劑萃取法，有根據茶多酚在一定條件下與某些金屬離子產生絡合物沉積現象的金屬離子沉淀法，有利用超聲波的機械效應破碎細胞促使茶多酚釋放的超聲波輔助提取法，有根據膜兩端不同的濃度差、電位差、壓強差進行各種物質組分分離的膜分離法，還有利用樹脂吸附茶多酚的樹脂吸附分離法。

［設計意圖］具有醇羥基的木糖醇不僅能與金屬鈉發生置換反應，而且由于

其

具有比葡萄糖更弱的還原性，更不容易導致齲齒，同時木糖醇的攝入不會導致血糖升高，因此常被用

作

甜味劑。具有酚羥基的茶多酚由于苯環的吸電子作用電離出氫離子，具有弱酸性，又因其具有強還原性，常被用作抗氧化的添加劑運用于各種食品中。但由于木糖醇與茶多酚結構上的差異，采用氯化鐵溶液對茶多酚與木糖醇的羥基進行鑒別，讓學生在探究過程中構建“物質結構決定性質，物質性質決定用途”的化學觀念。

五、教學效果與反思

1. 教學創新性

（1）利用項目式學習復習知識。采用項目式學習，在復雜的真實情境中將孤立分散的碎片化知識進行整合，構建對一類官能團學習的模型，提升學生解決實際問題的能力。在教學過程中，學生分成幾個小組進行合作學習，在復習的過程中對知識進行整合和鞏固，將所學知識遷移到生活實際中，對相關官能團的學習理解不斷加深。

（2）對課前、課堂、課后進行統籌安排。該項目式學習以“探秘食品添加劑中的天然物質茶多酚和木糖醇”為主題，對醇和酚兩種物質的官能團的相關知識進行整合，布置課前任務，讓學生提前了解生活中的食品添加劑，體會化學與生活之間的聯系；課堂上對木糖醇和茶多酚的性質進行探究，學習相關的制備工藝，提高學生的問題研究能力和科學探究素養；課后查詢木糖醇和茶多酚在各個領域的研究進展，構建“物質結構決定性質，物質性質決定用途”的化學觀念。

2. 教學反思

（1）在對木糖醇的還原性進行檢驗時，若使用的酸性高錳酸鉀濃度過高，可能無法達到預期效果。

（2）在用氯化鐵溶液鑒定茶多酚的酚羥基時，若將藥品裝在試管中進行鑒定，產生的紫色很微弱，可能無法用肉眼觀察。為了更好

地

開展實驗，

可在燒杯中進行

實驗。

（3）為加強學生對有機物官能團知識體系的整合，教師在課后的項目總結中也可采用思維導圖的方式對醇和酚的性質進行梳理。

參考文獻

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