淺談烷烴同分異構(gòu)體的書寫技巧

杜富鵬

[關(guān)鍵詞]化學(xué)教學(xué)；烷烴；同分異構(gòu)體：書寫技巧

[中圖分類號]G633.8[文獻(xiàn)標(biāo)識碼]C

[文章編號]1004-0463(2012)02-0085-01

烷烴是烴類化合物中最簡單的一種，它的特點是只含有碳和氫兩種元素，分子中碳原子都是飽和4價的，碳原子之間只以單鍵相互連接。在多碳原子的烷烴中由于分子中碳鏈構(gòu)造不同，同一種烷烴會存在多種同分異構(gòu)體，而同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的確定是有機(jī)化學(xué)的難點之一。要正確書寫同分異構(gòu)體，關(guān)鍵在于把握書寫的有序性和規(guī)律性。對于需要通過具體書寫才能確定數(shù)目的習(xí)題，實踐證明按一定的順序進(jìn)行書寫，可有效避免遺漏、重復(fù)現(xiàn)象的發(fā)生。這種順序為：無支鏈一有一個支鏈(先甲基后乙基)一有兩個支鏈……；支鏈的位置從中到邊但不到端：當(dāng)支鏈不止一個時，彼此的相對位置應(yīng)是：先同位再到鄰位后到間位。

就以C₇H₁₆為例，寫出C₇H₁₆的各種同分異構(gòu)。

解析：按照上述步驟先寫出只有碳原子的結(jié)構(gòu)(稱為碳鏈骨架，為便于觀察以下僅寫碳鏈骨架)，方法如下：

第一步，無支鏈，先寫出最長的碳鏈作為主鏈。

第二步，從主鏈上取下一個碳原子作為甲基進(jìn)行取代，余下的碳原子作為主鏈，從中間往邊排但不到端，看對稱，不重復(fù)。

第三步，從最長碳鏈中取下兩個碳原子作如下處理。

(1)先作為最大的一個取代基(乙基)進(jìn)行取代(乙基不能取代在端位碳原子上和與端位碳原子相鄰的碳原子上)。

(2)作為兩個支鏈(兩個甲基)。

①分別取代在同一個碳原子上時，從中間往邊排但不到端，看對稱，不重復(fù)。

②分別取代在兩個不同碳原子上時，先鄰位，后間位。

第四步，去掉最長碳鏈中的三個碳原子作如下處理。

①作為最大的取代基(丙基)取代，不能產(chǎn)生新的同分異構(gòu)體。

②作為兩個支鏈(一個甲基和一個乙基)，不能產(chǎn)生新的同分異構(gòu)體。

③作為三個支鏈(三個甲基)取代。

最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。作為常識，應(yīng)知道當(dāng)主鏈碳原子數(shù)目少于5個時，烷烴分子中不可能有乙基作支鏈；主鏈碳原子數(shù)目少于3個時，烷烴分子中不可能有支鏈，首尾碳原子上不可能有烴基作取代基。

書寫同分異構(gòu)體的過程為先寫碳鏈骨架，即簡約性原則。簡約性就是寫出有關(guān)碳原子問的排列情況(即碳鏈骨架)，氫原子及其他原子開始時均不寫出，待碳原子間的排列情況確定下來后，再依據(jù)有機(jī)物分子中原子的成鍵數(shù)目來確定每個碳原子上結(jié)合的氫原子(或其他原子與原子團(tuán))數(shù)目，每個碳原子必須形成四個化學(xué)鍵(在飽和烴中每個碳原子必須與其他四個原子形成四個單鍵)，氫原子、鹵素原子只能形成一個鍵。這樣既有利于觀察書寫中是否有重復(fù)的結(jié)構(gòu)，也可有效避免單個碳原子上結(jié)合的氫原子數(shù)目過多。因此，在前面所寫的碳鏈骨架上添加相應(yīng)的氫原子后即可得到符合題目要求的結(jié)構(gòu)簡式。上述方法不僅可用于烷烴同分異構(gòu)體的書寫，也可用于其他物質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫。