高中化學有機合成一輪復習的心得體會

卿玉蛟

摘 要：有機合成在社會文明的發展和人們的日常生活中發揮著非常重要的作用，是高中有機化學的重難點和高考必考知識點之一。根據有機有機合成的特點及高考要求，掌握有效的學習方式對于學習效率和成績的提升有重要幫助。結合自身學習過程和總結經驗，本文針對在高三一輪復習中有機合成部分的心得體會進行分析研究。

關鍵詞：高中有機化學;有機合成;復習

有機化學是研究有機化合物結構、性質、應用及變化規律的學科[1]。有機化合物的合成是其中重要的研究內容，與我們的日常生活息息相關，在社會文明的發展和人們的日常生活中發揮著非常重要的作用。有機合成是歷年來高中有機化學考試的重點，其涉及有機物種類繁多，反應復雜，學習難度較大。高中化學的第一輪復習學生第一次系統的為高考化學做準備，所以在第一輪復習過程中，不僅要熟練掌握基礎知識，還要突破平時學習中困難的內容。這樣不僅能增強對學習有機化學的興趣，還能提高學好有機化學的信心。目前高考化學對有機合成部分考查思路主要涉及官能團簡單轉化、官能團轉化與連接、構建新的碳骨架三類[2]。本文根據高考有機合成考察內容要求，總結分析了自身在有機合成一輪復習中的學習心得，希望對其他同學有機合成的學習有所幫助。

一、熟練掌握有機物中官能團的性質及其轉化方法

官能團是一種可以決定化合物性質的原子團，有機化學反應大多發生于官能團，其對有機物基本性質有決定性的作用[2]。例如：烯烴因含有碳碳雙鍵官能團，其化學性質比較活潑，在一定條件下易發生加成、氧化和加聚反應;醇類含有羥基官能團，在一定條件下易發生取代、消去、氧化反應。有機合成題的實質是根據有機物的性質，進行必要的官能團反應。因此，要提高有機合成題的解題能力，必須首先要掌握官能團的引入、消除、官能團間的轉化以及碳骨架的增減等方法。比如：烯烴與水加成、醛（酮）與H2加成、鹵代烴在堿性條件下水解及酯的水解等可以引入羥基;通過取代或消去等可以消除鹵原子;利用官能團之間的關系進行衍變，醇氧化制備醛、醛氧化制備羧酸、羧酸與醇反應脫水生成酯等等;這些官能團的知識儲備是學好有機合成的重要知識，在復習過程中，采用列表的方法將不同官能團性質、典型有機物所有機反應和反應條件進行對應，以明確官能團的性質、轉化方法、反應條件、反應原理，掌握這些反應發生的具體原因，從而更好的理解和記憶，在遇到有關問題時，可快速做出反應，提高有機合成解題效率和準確性。

二、抓住鹵代烴在有機合成官能團轉化中的橋梁作用

鹵代烴分子中由于鹵原子的電負性大于碳原子，兩種原子間共用電子對偏向鹵原子一邊。C—X鍵是極性鍵，在化學反應中容易斷裂，所以鹵代烴中的鹵原子是非?；顫姷模u代烴在有機物間的轉化中是連接烷烴、烯烴以及含氧衍生物的橋梁（如圖1），在有機合成中起到重要的橋梁作用。在有機合成題型中，許多有機物間的轉化都離不開鹵代烴的橋梁作用，正是這種橋梁作用，使許多“互不相干”的有機物之間才建立了“聯系”[3]。因此，在有機合成復習中首先需要重點歸納總結鹵代烴制法及其所發生的主要反應。如：鹵代烴可以通過烯烴與鹵素單質或鹵化氫的加成反應制備，醇與鹵化氫在加熱條件下可以生成鹵代烴，芳香烴與鹵素單質在催化劑條件下的反應可以制備芳香鹵代烴;其次就是在有機合成中要善于利用鹵代烴的橋梁作用實現有機物間的合理轉化，設計合理的有機合成路線。比如，由乙醇合成乙二醛，合成路線設計利用橋梁中的I，II，III可以完成醇、烴、鹵代烴、醛的轉化。

三、有機合成題型的解題技巧

近年來高考有機合成的考試題型通常是給出目標化合物和原料，要求學生結合試題給出的信息利用逆合成分析方法拆解目標有機物，將其逆向分解為中間化合物，并能繼續將中間化合物拆解，直至題目提供的原料[2]。遇到這類題型首先要分析目標化合物與原料的分子中碳骨架、碳原子總數及官能團變化情況。對于碳骨架和碳原子總數不變，僅有官能團變化的題型，只需根據有機官能團轉化知識再加上合適的試劑和轉化條件即可。對于碳原子數和官能團發生變化，而沒有生成新的碳碳鍵，解這類題的關鍵是將新官能團按照成鍵的連接方式進行切斷，將目標分子拆分成兩個分子，然后再將這兩個分子與原料進行對比分析，尋找官能團的差異。對于有新的碳骨架形成且碳原子數和官能團發生變化中的題型，題中關于碳碳鍵的生成通常是以信息的形式給出，解題時則要充分利用合成信息知識對目標化合物進行化學鍵切斷拆解逆推。

四、有效利用有機合成專題錯題集

在學習過程中許多同學都會出現這樣那樣的問題，錯題現象十分常見。錯題集可以充分體現個人在學習中相關知識掌握的不足，在復習過程中做好錯題集是同學們普遍采用的提高學習效率的重要方法。錯題集在收集整理的基礎上，不僅需要訂正，更重要的是對錯題集進行反思和深入分析。反思有機合成專題錯題錯誤成因，找到問題的根源，不僅有助于所學有機合成相關知識點的個性化查漏補缺，還可以降低類似題型出錯概率。在反思的基礎上展開錯題集深入分析，找出自己掌握有機合成知識點與考查要求的差距，熟悉了解有機合成知識點考查的方式方法，主動改變錯題中的一個或幾個條件創造新題，可以驗證自己是否真正理解了知識點。這將有助于有機合成知識的融會貫通，提高有機合成題的解題能力和成績。

五、總結

盡管有機合成部分是高中有機化學的難點內容，但只要我們在復習過程中能熟練掌握有機物中官能團的性質及其轉化方法，抓住鹵代烴在有機合成官能團轉化中的橋梁作用，掌握有機合成各類題型的解題技巧，做好個人有機合成專題錯題集的訂正、反思和深入分析，這樣就能提高學習有機合成知識的能力，增強學好有機化學和應對高考化學的信心。

參考文獻

[1]邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋等.基礎有機化學（第3版）[M].北京：高等教育出版社，2005：1～10.

[2]單旭峰.對高中課程標準中有機化學內容的分析和思考[J].教育理論與實踐，2014（02）：56～58.

[3]趙英善。用好鹵代烴的性質，搭建高中化學有機合成的橋梁。學周刊，2018（27）：99-100