研究有機化學高考真題 把握自命習題方向

摘" 要：有機化學是福建新高考化學試題中的重要組成部分，也是考生在考試中的重要得分要素.因此，本文針對福建新高考近幾年來試題中的有機化學部分進行研究，并在教學實踐中的課堂教學和試題命制予以實踐.

關鍵詞：有機化學；新高考；試題研究；命題

中圖分類號：G632""" 文獻標識碼：A""" 文章編號：1008-0333（2024）18-0113-03

收稿日期：2024-03-25

作者簡介：曾德元（1993.5—），男，福建省泉州人，中學二級教師，從事高中化學教學研究.

福建省自實施“3+1+2”的新高考選科走班模式已有數年.化學學科滿分為100分，考試時間為75分鐘，最終成績為等級+賦分的模式［1］.選擇題和非選擇題的試題結構2023年高考相對于前幾年有一定的變化，有機化學試題的分值設置略有增加.

1" 真題研究

1.1" 選擇題分析

（2023福建高考真題）抗癌藥物CADD522的結構如圖1.關于該藥物的說法錯誤的是

A．能發生水解反應B．含有2個手性碳原子

C．能使Br2的CCl4溶液褪色D．碳原子雜化方式有sp2和sp3

從2023福建高考非選擇題來看，試題的命制充分體現了“無情境，不成題”的基本理念，精選科技前沿的計算機模擬合成的藥物CADD522為素材，不僅考查有機化合物官能團的辨識、物質性質的推斷，原子的雜化方式與判斷立體異構等基礎知識，而且充分體現了新藥開發、合成在人類健康和促進醫療發展的重要意義.

1.2" 非選擇題分析

（2023福建高考真題）沙格列汀是治療糖尿病的藥物，其關鍵中間體（F）的合成路線如圖2：

（1）A中所含官能團名稱.

（2）判斷物質在水中的溶解度：AB（填“〉”或“〈”）

（3）請從物質結構角度分析Ⅰ中C2H53N能吸收HCl的原因 .

（4）Ⅱ的反應類型.

（5）NaBH4是還原劑，D的結構簡式為（不考慮立體異構）.

（6）Ⅴ的反應方程式.

（7）A的同分異構體G是丁二酸脫水產物中氫被取代后形成的衍生物，核磁共振氫譜有四組峰，面積之比為3∶2∶1∶1，寫出G的一種結構簡式不考慮立體異構）.

試題情境以糖尿病治療藥物沙格列汀一種中間體為合成路線為情境，不僅考查了有機化學官能團及性質、有機反應類型、分析推理流程中的隱藏物質結構、書寫有機化學方程式、提取脫水產物及核磁共振氫譜信息推斷同分異構體等知識，而且充分展示了有機化學在制藥、生命科學領域中的重要作用.

2" 高考真題在教學中的應用

2.1" 課堂教學啟示：

（1）福建高考化學為福建省自主命制，根據近幾年的真題和得分率來看，到了高三的總復習，還是要以教材和真題為主，少用和甚至不用一些機構自主編制的輔導書，減少偏題、怪題上花費的時間.有機化學應該成為考生的得分點，市面上發行的一些教學輔導書、練習，不少是選自其他省份的，考查的方向也不適合學生，如果花費大量時間，不僅收效甚微，而且會影響學生復習的方向，甚至是解題的信心.

（2）把握近年來的核心考點官能團的名稱及有關的性質、有機分子結構（共線、共面、手性碳原子）、反應的類型、同分異構體、有機實驗等.

（3）培養學生證據推理與模型認知的核心素養，精選優質習題予以練習和講解，對于真題要深入研究，命制相關的習題，加強該部分知識的練習.在學習有機合成時，要指導學生掌握逆向分析，關注合成路線中前后有機物結構的對比、官能團的轉化.

2.2" 研究真題 命制習題

2.2.1" 研究真題命制選擇題：

選擇題相對比較簡單，遵循“無情境，不命題”的原則，選取合適的情境素材，設置合適的問題，對有關知識點加以鞏固.

（原創習題1）新生代無痛無需插管的檢查腸胃鏡的方法“膠囊胃鏡”［2］，該膠囊藥物的成分中含有丙泊酚［3］，其結構式如圖3所示.以下關于丙泊酚說法錯誤的是（" ）

A.所有碳原子不可能共平面

B.能發生加成反應

C.碳原子的雜化方式有SP2和SP3

D.含有2個手性碳原子

情境素材的以無痛“膠囊胃鏡”藥物成分之一的丙泊酚為情境，體現新型科學技術和藥物發展對輔助人類生命健康發展的重要意義，考查考生對有機物結構與性質的理解與掌握情況.試題要求考生根據有機物結構簡式辨認官能團、推測物質的性質、判斷立體異構與原子雜化方式.試題難度較易，適合學生練習.

（原創習題2）福建省古雷石化園區百億級項目之一的高端聚酰胺生產簽約落地，一種聚酰胺生產簽約落地，一種聚酰胺結構式如圖4，以下關于聚酰胺說不正確的是（" ）

A.分子式為C23H26N2O4B.能發生取代反應、水解反應

C.分子中含有5個手性碳D.能使酸性高錳酸鉀褪色

情境的素材選自我省的古雷石化園區的百億級項目之一的高端聚酰胺.考查考生的分子式、反應類型、手性碳，以及官能團的性質.物質的結構看起來非常復雜，剛好引導考生A選項這種分子式若是復雜的有機結構式，最好利用排除法.因為有機化學的選擇題，相對較簡單，更容易找出符合題意的其他選項的答案.

2.2.2" 研究真題 命制非選擇題

2023年的福建高考一改往年5道非選擇題的試卷結構.整合為4道非選擇題，但有機化學仍然占據一整道非選擇題，且有機化學部分考查的分值增加.近年來，該題多以有機合成路線為素材，結合高中階段的有機化學知識，結合新反應的信息呈現，將知識融入試題中.既考查考生對教材中有機化學基礎知識的掌握情況，又考查考生對有機化學知識的綜合應用能力、信息讀取能力、證據推理與模型認知的核心素養.

步驟為情境，體現有機化學知識在制藥及生命科學領域的重要作用.考查考生對有機化學知識的理解與掌握情況，以及信息提取加工能力、分析與推理能力.試題要求考生根據合成路線，識別官能團的性質、判斷有機反應類型、根據有關反應判斷產物、書寫有機方程式，根據信息判斷同分異構體，突出物質結構對學習有機物性質指導作用的考查.尤其是2023年的福建高考，在合成路線中，已經不再是以

原創習題3：氯雷他定能有效緩解過敏性疾病，其主要成分（H）的一種合成路線如圖5：

已知：（1）Et是乙基的縮寫

（2）

回答下列問題：

（1）水溶性比較：FH（填“＞”或“＜”）（2）反應Ⅱ的類型屬于：.

（3）已知物質B含有氨基的芳香化合物，寫出該反應的化學方程式：.

（4）分子G的結構簡式為： .

（5）若反應V的溫度不足170 ℃，將會伴隨發生取代反應，生成副產物，則副產物中含氧官能團的名稱：.

（6）化合J是A的同分異構體，滿足化合物J中含有兩個官能團，但遇FeCl3無明顯現象的芳香族化合物，既能發生水解反應，又能發生銀鏡反應且核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為2：2：2：1的結構簡式為：.

本題以常見的治療過敏藥氯雷他定的部分合成

帶有苯環的有機物作為合成的線路，因此，在實際教學和試題的命制過程中，更要緊跟高考真題的腳步，選擇合適的情境，予以命制試題.

3" 結束語

福建高考化學“等級+賦分”的模式，非常有利于考生取得一個較為中肯的分數，其中大部分的得分點更是可以來自有機化學部分.因此，有機化學試題研究，并付諸教學有著重要意義.教師在日常教學中，不僅要深入研究試題，而且要關注社會熱點素材和科技前沿成果，才能更好地命制合適的題目予以練習.

參考文獻：

［1］ 張燕輝，吳秋紅.“3+1+2”高考改革對福建化學教學的思考［J］.理科考試研究，2024（3）：54.

［2］ 馬振寧.靜脈麻醉藥環泊酚的合成研究［D］.咸陽：西北農林科技大學，2023：7.

［3］ 申國強，趙亮.丙泊酚藥理作用研究新進展［J］.廣東化工，2021（14）：120-121.

［責任編輯：季春陽］